1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one
• 英文别名: (5aS,11aS)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)chromeno[2,3-b][1,4]benzodioxin-12-one
• 化学式: C₃₀H₁₈O₁₄
• 分子量: 602.465
• InChiKey: UCFHILKWDMUAPS-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5aS,11aS)-5a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-11a-hydroxy-1,3-dimethoxy-9-(3,5,7-trimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-5a,11a-dihydro-5,6,11-trioxa-naphthacen-12-one
  参考文献：
  名称：

  自由基产生剂AIBN进行类黄酮氧化：槲皮素自由基清除的统一机制。

  摘要：

  槲皮素（五羟基黄酮）与过氧自由基发生剂2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）反应生成的四种氧化的类黄酮衍生物通过色谱法分离，并通过NMR和MS分析鉴定。化合物包括2-（3,4-二羟基苯甲酰基）-2,4,6-三羟基-3（2H）-苯并呋喃酮（2）; 1,3,11a-三羟基-9-（3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-基-2-基）-5a-（3,4-二羟基苯基）-5,6,11-六氢-5,6,11-三氧萘并蒽-12-一（3）; 2-（3,4-二羟基苯甲酰氧基）-4,6-二羟基苯甲酸（4）; 和3，4-二羟基苯基乙醛酸甲酯（5）。在不同氢离子浓度和外部亲核试剂下的产物比率表明，两种产物，即取代的苯并呋喃酮（2）和深度（4），是从一种常见的碳正离子中间体生成的。提供了在二聚产物（3）的形成中循环协同机制起作用的间接证据。这些产物的鉴定支持以下模型：槲皮素中清除活性氧（ROS）的主要位点是B环中的邻二羟基取代基以及C环烯烃键。

  DOI：

  10.1021/jf020045e
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-二羟基苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲酸 、 2-(3,4-二羟基苯甲酰)-2,4,6-三羟基-1-苯并呋喃-3-酮 、 methyl 3,4-dihydroxyphenylglyoxylate 、 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one
  参考文献：
  名称：

  自由基产生剂AIBN进行类黄酮氧化：槲皮素自由基清除的统一机制。

  摘要：

  槲皮素（五羟基黄酮）与过氧自由基发生剂2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）反应生成的四种氧化的类黄酮衍生物通过色谱法分离，并通过NMR和MS分析鉴定。化合物包括2-（3,4-二羟基苯甲酰基）-2,4,6-三羟基-3（2H）-苯并呋喃酮（2）; 1,3,11a-三羟基-9-（3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-基-2-基）-5a-（3,4-二羟基苯基）-5,6,11-六氢-5,6,11-三氧萘并蒽-12-一（3）; 2-（3,4-二羟基苯甲酰氧基）-4,6-二羟基苯甲酸（4）; 和3，4-二羟基苯基乙醛酸甲酯（5）。在不同氢离子浓度和外部亲核试剂下的产物比率表明，两种产物，即取代的苯并呋喃酮（2）和深度（4），是从一种常见的碳正离子中间体生成的。提供了在二聚产物（3）的形成中循环协同机制起作用的间接证据。这些产物的鉴定支持以下模型：槲皮素中清除活性氧（ROS）的主要位点是B环中的邻二羟基取代基以及C环烯烃键。

  DOI：

  10.1021/jf020045e

文献信息

• Structure of Doubly-linked Oxidative Product of Quercetin in Lipid Peroxidation
  作者：Yuko Hirose、Tomoyuki Fujita、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1999.775

  日期：1999.8

  From quercetin during autoxidation of unsaturated lipid and radical reaction, a novel doubly-linked oxidative product was isolated and its structure has been characterized to be 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one by spectroscopic analyses and chemical transformation after optical resolution by chromatography

  在不饱和脂质的自氧化和自由基反应过程中，槲皮素分离出一种新型双联氧化产物，其结构表征为 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1 -benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one 通过光谱分析和光学拆分后的化学转化通过色谱法。