4-[(2R)-5,7-二羟基-2-[(2R)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[(4-羟基-4-氧代丁酰基)氧基甲基]-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-7-基]-4-氧代色满-3-基]氧基-4-氧代丁酸 | 34482-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 中文名称: 4-[(2R)-5,7-二羟基-2-[(2R)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[(4-羟基-4-氧代丁酰基)氧基甲基]-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-7-基]-4-氧代色满-3-基]氧基-4-氧代丁酸
• 英文名称: silibinin-C-2',3-bis(dihydrogensuccinate)
• 英文别名: silibinin-C-2',3'-dihydrogen succinate；Silybin dihemisuccinate；silibinin hemisuccinate；silibinin-bis-succinate；SHS；4-[[(2R,3R)-6-[(2R,3R)-3-(3-carboxypropanoyloxy)-5,7-dihydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 34482-56-9
• 化学式: C₃₃H₃₀O₁₆
• 分子量: 682.592
• InChiKey: JXTPWYSSFFOISU-BMSWWXRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  961.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-[[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid	86124-92-7	C29H26O13	582.518
  水飞蓟宾	silybin A	22888-70-6	C25H22O10	482.444
  ——	silymarin	65666-07-1	C25H22O10	482.444

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R)-5,7-二羟基-2-[(2R)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[(4-羟基-4-氧代丁酰基)氧基甲基]-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-7-基]-4-氧代色满-3-基]氧基-4-氧代丁酸 生成 silymarin
  参考文献：
  名称：

  KOCH, H. P.;TSCHERNY, J.;ZINSBERGER, G., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 5, 385-394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioverfügbarkeit von Silymarin, 2. Mitt.1) Stabilitätsuntersuchungen an Silybin-dihemisuccinat
  作者：Heinrich P. Koch、Josef Tscherny、Gerhard Zinsberger

  DOI：10.1002/ardp.19833160502

  日期：——

  Die Kinetik der Hydrolyse von Silybin‐dihemisuccinat bei verschiedenem pH wird untersucht. In sauren und neutralen Medien tritt keine spontane Spaltung der Ester ein, in alkalischen Lösungen jedoch nimmt die Geschwindigkeit der Hydrolyse mit steigendem pH linear zu. Zur quantitativen Bestimmung von Silybin, seinem Dihemisuccinat sowie zwei isomeren Monohemisuccinaten wird ein HPLC‐Verfahren angegeben

  研究了水飞蓟宾二半琥珀酸酯在不同 pH 值下的水解动力学。在酸性和中性介质中，酯不会自发裂解，但在碱性溶液中，水解速率随着 pH 值的增加而线性增加。指定了一种 HPLC 方法用于定量测定水飞蓟宾、其二半琥珀酸酯和两种异构体单半琥珀酸酯。
• Bioverfügbarkeit von Silymarin, 3. Mitt.1) Spaltung von Silybin-dihemisuccinat durch Plasma- und Leberesterasen
  作者：Heinrich Koch、Josef Tscherny

  DOI：10.1002/ardp.19833160508

  日期：——

  Die Hydrolyse von Silybin‐dihemisuccinat unter dem Einfluß der esterspaltenden Enzyme in Rinderblutplasma bzw. in Rattenleberhomogenat wird untersucht. Die Plasmaesterasen zeigen keinerlei Wirkung, die Leberesterasen hingegen hydrolysieren die Testsubstanz innerhalb 30 Minuten vollständig. Endprodukt der Reaktion ist die unveränderte Stammsubstanz Silybin. Die Kinetik der leberenzymkatalysierten Hydrolyse

  研究了在牛血浆或大鼠肝匀浆中酯裂解酶的影响下水飞蓟宾二半琥珀酸酯的水解。血浆酯酶没有显示任何影响，而肝脏酯酶在 30 分钟内完全水解受试物质。反应的最终产物是未改变的母体水飞蓟宾。研究了肝酶催化水解的动力学，并讨论了研究结果对活性成分生物利用度的意义。
• KOCH, H. P.;TSCHERNY, J.;ZINSBERGER, G., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 5, 385-394
  作者：KOCH, H. P.、TSCHERNY, J.、ZINSBERGER, G.

  DOI：——

  日期：——