N-[(2R)-2-phenylpropyl]pyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-2-phenylpropyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BAZOCQSPJPNYAT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-2-phenylpropyl]pyridine-2-carboxamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(-)-(3-phenylazetidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法，其目标产物氮杂环丁烷衍生物的结构式如说明书中式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）所示。式中化合物是一类含有氮杂环丁烷骨架的化合物，骨架中氮原子被2‑吡啶甲酸保护。目标产物氮杂环丁烷衍生物可以是：氮杂环丁烷酰胺衍生物、氮杂二环[x.1.1]酰胺衍生物（x=3，4，5，6，7，8，9）、环上有取代基的氮杂二环[4.1.1]酰胺衍生物、氮杂二环[4.2.0]酰胺衍生物以及含有螺环季碳的氮杂环丁烷衍生物。本发明的氮杂环丁烷衍生物对过氧化氢诱导的H9C2细胞氧化应激损伤具有一定的保护作用。

  公开号：

  CN109422728B
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (R)-2-苯基-1-丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-[(2R)-2-phenylpropyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法，其目标产物氮杂环丁烷衍生物的结构式如说明书中式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）所示。式中化合物是一类含有氮杂环丁烷骨架的化合物，骨架中氮原子被2‑吡啶甲酸保护。目标产物氮杂环丁烷衍生物可以是：氮杂环丁烷酰胺衍生物、氮杂二环[x.1.1]酰胺衍生物（x=3，4，5，6，7，8，9）、环上有取代基的氮杂二环[4.1.1]酰胺衍生物、氮杂二环[4.2.0]酰胺衍生物以及含有螺环季碳的氮杂环丁烷衍生物。本发明的氮杂环丁烷衍生物对过氧化氢诱导的H9C2细胞氧化应激损伤具有一定的保护作用。

  公开号：

  CN109422728B

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。