2,4,6-三(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪 | 21254-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4,6-三(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(piperidin-1-yl)-1,3,5-s-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tri(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine；2,4,6-(tri)1-piperidinyl-1,3,5-triazine；2,4,6-tri(1-piperidinyl)-1,3,5-triazine；2,4,6-tripiperidin-1-yl-1,3,5-triazine；2,4,6-tri-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine；tripiperidino-[1,3,5]triazine
• CAS: 21254-74-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₆
• 分子量: 330.476
• InChiKey: DBUDAKFVUSPQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221.1 °C
• 沸点：
  520.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2,4,6-三(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪 生成 哌啶 、 氰尿酸
  参考文献：
  名称：

  Hofmann, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶甲酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,4,6-三(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Easy Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted-s-triazines

  摘要：

  研究发现，在温和的条件下，三氟酸酐能有效地使二烷基氰酰胺发生环三聚反应。同样的反应也可用于芳基腈和硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815927

文献信息

• The umpolung of substituent effect in nucleophilic aromatic substitution. A new approach to the synthesis of N,N-disubstituted melamines (triazine triskelions) under mild reaction conditions
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.017

  日期：2009.5

  By the umpolung of substituent effect 1,3,5-triazines substituted with three dialkylamino groups were prepared under mild reaction conditions by treatment of cyanuric chloride with tertiary amines. Quaternary N-triazinylammonium salts were identified as reactive intermediates activating the triazine ring and strongly promoting the persubstitution of all chlorine atoms. The final degradation of intermediate

  通过取代基作用的增强，在温和的反应条件下，通过用叔胺处理氰尿酰氯，制备了被三个二烷基氨基取代的1,3,5-三嗪。季Ñ -triazinylammonium盐被鉴定为活性中间体活化三嗪环，并强烈促进所有氯原子的persubstitution。在适当的氯烷烃不可逆转的释放过程中，中间体N-三叠氮基氯化铵的最终降解在室温下或在沸腾的二氯甲烷中自发进行。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• Reactions of Bis(silyl-substituted) Methyllithium with α-Hydrogen-free Nitriles into 1,3,5-Triazines
  作者：Xia Chen、Sheng-Di Bai、Li Wang、Dian-Sheng Liu

  DOI：10.3987/com-05-10357

  日期：——

  Bis(silyl-substituted) methyllithium has been found to catalyze a conversion of α-hydrogen-free nitriles directly to yield 2,4,6-trisubsituted s-triazines. The generally high yields and relatively mild reaction conditionsof this procedure suggest an alternative to other aromatic nitrile cyclotrimerization reactions. Silicotropic rearrangements from C to N or N to N and an unusual elimination of LiCR

  已发现双（甲硅烷基取代）甲基锂可催化 α-无氢腈直接转化为 2,4,6-三取代 s-三嗪。该程序的一般高产率和相对温和的反应条件表明可以替代其他芳族腈环三聚反应。观察到从 C 到 N 或 N 到 N 的硅变重排和 LiCR 2 R' 的异常消除（R=SiMe 3 ，R'=SiMe 2 NMe 2 ）。
• 4,6-Bis- and 2,4,6-tris-(N,N-dialkylamino)-s-triazines: synthesis, NMR spectra and restricted rotations
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga、Richard A. Barcock

  DOI：10.1039/p29950000785

  日期：——

  Syntheses of various symmetrically and non-symmetrically trisubstituted triazines are reported. Dynamic NMR (1H and 13C) experiments demonstrate that 2,4,6-tris(dialkylamino)-s-triazines show correlated rotations of the alkyl groups in the dialkylamino moieties. Unsymmetrical 2-chloro-, 2-alkoxy- and 2-aryloxy-4,6-bis(di-n-alkylamino)-s-triazines display two non-equivalent n-alkyl groups, due to the

  报道了各种对称和非对称三取代的三嗪的合成。动态NMR（1 H和13 C）的实验表明，2,4,6-三（二烷基氨基） -小号-triazines示出了在二烷基氨基部分相关联的烷基的旋转。不对称2-氯- ，2-烷氧基和2-芳基-4,6-双（二- ñ -烷基氨基） -小号-triazines显示两个非等价Ñ烷基基团，由于周围的AR-受限旋转N个债券。
• Reaction of Disubstituted Cyanamides with Formamides under High Pressure
  作者：Isao Shibuya、Akihiro Oishi、Masahiko Yasumoto

  DOI：10.3987/com-98-8191

  日期：——

  High pressure-assisted co-cyclization of disubstituted cyanamides with formamide or monosubstituted formamides gave 2-amino- or 2-monosubstituted amino-4,6-bis(disubstituted amino)-1,3,5-triazines in one pot.

表征谱图