2,4,6-环庚三烯-1-酮,2-[(4-氯苯基)氨基]- | 100398-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2,4,6-环庚三烯-1-酮,2-[(4-氯苯基)氨基]-
• 英文名称: 2-(p-Chloroanilino)tropone
• 英文别名: 2-(4-chloroanilino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 100398-33-2；1265478-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: HVPPJBJFLDHQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-酮,2-[(4-氯苯基)氨基]- 在 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-N-deuterioanilino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线晶体学和多核 NMR 光谱研究 2-氨基托亚胺的固态结构和互变异构

  摘要：

  通过 X 射线晶体学和 13C 和 15N CPMAS NMR 光谱对一系列 2-氨基托亚胺衍生物 2-5 进行的固态结构研究已经允许建立氢键的存在并确定最稳定的互变异构体。几乎所有的结构都反映了 N−H···N 氢键的经典双阱势函数。仅在化合物 N-(pyrrol-1-yl)-2-(pyrrol-1-ylamino)troponimine (5) 的情况下，晶体结构显示两个独立的分子，一个具有经典的氢键，另一个具有单个-well 或低势垒氢键。使用固态核磁共振光谱数据讨论了该化合物的结构。2-Aminotropones 作为 2-aminotroponimines 的中间体，显示出稳定形式的氧代互变异构体。B3LYP/6-31G* 计算用于使实验结果合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400389
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4,6-环庚三烯-1-酮,2-[(4-氯苯基)氨基]-
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团：硼氨基troponimines的合成和光物理研究

  摘要：

  描述了新型荧光硼-氨基troponimine配合物的合成和光物理研究。硼配合物之一的化学结构已通过单晶X射线分析得到了证实，该分析表明在硼处出现了扭曲的四面体几何形状。这些配合物的光物理研究表明，硼-氨基troponimines是荧光分子，其量子产率约为1。0.17–0.28。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.051

文献信息

• N,N'-Disubstituted-1-amino-7-imino-1,3,5-cycloheptatrienes, a Non-classical Aromatic System
  作者：W. R. Brasen、H. E. Holmquist、R. E. Benson

  DOI：10.1021/ja01475a031

  日期：1961.7
• Prototropic tautomerism and solid-state photochromism of N-phenyl-2-aminotropones
  作者：Yasuhiro Ito、Kiichi Amimoto、Toshio Kawato

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.06.001

  日期：2011.6

  N-(4-X-phenyl)-2-aminotropones (X = methoxy, chloro, or nitro substituent) and their clathrate crystals with deoxycholic acid (DCA) were prepared and their prototropic phenomena were determined. Each 2-aminotropone derivative existed as a keto amine form in the crystal state irrespective of its substituent, which influenced the stability of keto amine or enol imine structure in solution. X-Ray crystal structure analysis of N-(4-methoxyphenyl)-2-aminotropone revealed the existence of bimolecular hydrogen bonds and close molecular packing, which would inhibit structural change necessary to photo-induced prototropic tautomerization. Thus, N-phenyl-2-aminotropones did not show photocoloration in the crystal state, while their clathrate crystals with DCA were found to exhibit photochromism. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIKUCHI K.; MAKI G.; SATO K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 8, 2338-2341
  作者：KIKUCHI K.、 MAKI G.、 SATO K.

  DOI：——

  日期：——
• Solid-State Structure and Tautomerism of 2-Aminotroponimines Studied by X-ray Crystallography and Multinuclear NMR Spectroscopy
  作者：Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Marta Pérez-Torralba、Elena Pinilla、M. Rosario Torres、José Elguero

  DOI：10.1002/ejoc.200400389

  日期：2004.11

  Structural studies in the solid state by X-ray crystallography and by 13C and 15N CPMAS NMR spectroscopy carried out on a series of 2-aminotroponimine derivatives 2−5 has allowed to establish the existence of hydrogen bonding and to determine the most stable tautomer. Almost all the structures reflect the classical double-well potential function for the N−H···N hydrogen bonds. Only in the case of the

  通过 X 射线晶体学和 13C 和 15N CPMAS NMR 光谱对一系列 2-氨基托亚胺衍生物 2-5 进行的固态结构研究已经允许建立氢键的存在并确定最稳定的互变异构体。几乎所有的结构都反映了 N−H···N 氢键的经典双阱势函数。仅在化合物 N-(pyrrol-1-yl)-2-(pyrrol-1-ylamino)troponimine (5) 的情况下，晶体结构显示两个独立的分子，一个具有经典的氢键，另一个具有单个-well 或低势垒氢键。使用固态核磁共振光谱数据讨论了该化合物的结构。2-Aminotropones 作为 2-aminotroponimines 的中间体，显示出稳定形式的氧代互变异构体。B3LYP/6-31G* 计算用于使实验结果合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Novel fluorophores: Syntheses and photophysical studies of boron-aminotroponimines
  作者：Chenikkayala Balachandra、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.051

  日期：2017.2

  The syntheses and photophysical study of novel fluorescent boron-aminotroponimine complexes are described. The chemical structure of one of the boron complexes was confirmed by single crystal X-ray analysis, which shows the appearance of the distorted tetrahedral geometry at boron. The photophysical studies of these complexes revealed that the boron-aminotroponimines are fluorescent molecules with

  描述了新型荧光硼-氨基troponimine配合物的合成和光物理研究。硼配合物之一的化学结构已通过单晶X射线分析得到了证实，该分析表明在硼处出现了扭曲的四面体几何形状。这些配合物的光物理研究表明，硼-氨基troponimines是荧光分子，其量子产率约为1。0.17–0.28。

表征谱图