2,4-二溴-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚 | 1256781-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二溴-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚
• 英文名称: pinacol 2.6-dibromo-3-hydroxyphenylboronate
• 英文别名: 2,4-dibromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 1256781-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BBr₂O₃
• 分子量: 377.868
• InChiKey: LXTGMRKXRZPUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯硼酸 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2,4-二溴-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  金（III）芳香族硼酸酯的催化的卤化与Ñ -Halosuccinimides

  摘要：

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。

  DOI：

  10.1021/ol102350v

文献信息

• Metal-free halogenation of arylboronate with N-halosuccinimide
  作者：Toshiyuki Kamei、Aoi Ishibashi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.003

  日期：2014.7

  Efficient bromination and chlorination of aryl pinacol boronates were accomplished without the addition of metal reagent. The reaction proceeded efficiently with electron-rich arylboronates or heteroarylboronates in DMF or acetonitrile, to afford mono-, di-, or trihalogenated aryl pinacol boronates.

  无需添加金属试剂即可完成芳基频哪醇硼酸酯的有效溴化和氯化反应。用富电子的芳基硼酸酯或杂芳基硼酸酯在DMF或乙腈中有效地进行反应，得到单，二或三卤代芳基频哪醇硼酸酯。
• Gold(III)-Catalyzed Halogenation of Aromatic Boronates with <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Di Qiu、Fanyang Mo、Zhitong Zheng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102350v

  日期：2010.12.3

  Aromatic boronates bearing halogen substituents in the aromatic ring can be synthesized by AuCl3-catalyzed halogenations with N-halosuccinimides.

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。