1-(2,6-dichlorobenzyl)-2(1H)-quinoxalinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorobenzyl)-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: NKNBFMUXEWBKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorobenzyl)-2(1H)-quinoxalinone 、 过氧化苯甲酰 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1-(2,6-dichlorobenzyl)-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化

  摘要：

  已开发出一种简单新颖的方法，用于喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化反应。该反应在无催化剂的条件下通过自由基过程顺利进行，得到目标产物，产率中等。这种策略为3-芳基喹喔啉酮的合成提供了简单而绿色的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152681
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,6-dichlorobenzyl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯上的光引发多组分抗马尔科夫尼科夫烷氧基化

  摘要：

  以经济和环保的方式开发基于氧化石墨烯的异质材料有可能促进许多重要的有机转化，但事实证明相关报道的反应很少。在此，我们探索了由氧化石墨烯和可见光驱动的催化体系的协同作用，这些催化体系形成了亲核烷氧基自由基中间体，这使得能够专门对末端烯烃进行反马尔科夫尼科夫加成，然后将产生的苄基自由基随后与 N-甲基喹喔啉相加。 . 这种烯烃的光诱导级联自由基双官能化为构建烷氧基取代的 N-甲基喹喔啉提供了一种简洁且适用的方案。

  DOI：

  10.3390/molecules27020475

文献信息

• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• The visible-light-triggered regioselective alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> decarboxylation coupling
  作者：Hongdou Zhang、Jun Xu、Min Zhou、Jianming Zhao、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/c9ob02203a

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones through photocatalytic decarboxylation coupling reactions of quinoxalin-2(1H)-ones with N-hydroxyphthalimide ester was developed.

  通过光催化脱羧偶联反应合成3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮的高效协议已经开发，该反应是将喹喔啉-2(1H)-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯发生偶联反应。