2,4-二羟基-3,3-二甲基丁腈 | 10232-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4-二羟基-3,3-二甲基丁腈
• 英文名称: (R,S)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile
• 英文别名: hydroxypivalaldehyde cyanohydrin；hydroxypivalinaldehyde cyanohydrin；HAPACH；2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-butyronitrile；α,γ-dihydroxy-β,β-dimethylbutyronitrile；2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-butanenitrile；2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile；2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 10232-92-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: YRISILVEKHMLPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1426 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-3,3-二甲基丁腈 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 94.0~96.0 ℃ 、58.0 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 DL-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF PANTOLACTONE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备泛醇内酯的方法，该方法通过在相分离过程中反应羟基匹瓦醛氰水合物来实现。

  公开号：

  US20180111911A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile 在 Amberlite 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2,4-二羟基-3,3-二甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403

文献信息

• 一种D-(-)-泛解酸内酯的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109400556B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种维生素B5合成关键中间体D‑(‑)‑泛解酸内酯的合成方法，采用(R)‑(+)‑α‑苯乙胺盐酸盐或者硫酸盐作为手性拆分试剂与外消旋的泛解酸碱金属盐反应，过滤除去无机盐，母液浓缩得泛解酸‑(R)‑苯乙胺非对映体复盐，采用重结晶或打浆的方法对非对映体复盐进行纯化，过滤得(D)‑泛解酸‑(R)‑苯乙胺复盐，而(L)‑泛解酸‑(R)‑苯乙胺复盐溶解在溶剂中，(D)‑泛解酸‑(R)‑苯乙胺复盐再经过分解、酸化环合得到D‑(‑)‑泛解酸内酯。
• 一种D,L-泛酸内酯的合成方法
  申请人：上海东庚化工技术有限公司

  公开号：CN110498781B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及化工技术领域，具体提供一种D,L‑泛酸内酯的合成方法，包括如下步骤：包括如下步骤：多聚甲醛和异丁醛在醇类溶剂、碱性催化剂作用下发生羟醛缩合反应，反应液不经分离直接用于下一步；加入氢氰酸，反应生成2，4‑二羟基‑3，3‑二甲基丁腈；2，4‑二羟基‑3，3‑二甲基丁腈在酸性条件下经酯化反应得2，4‑二羟基‑3，3‑二甲基丁酸酯；加入碱中和过量的酸，固液分离得到副产物铵盐；液体蒸出醇回收利用，精馏得到D,L‑泛酸内酯产品。采用本方法制备D,L‑泛酸内酯能够得到高含量、高收率的目标产物，减少酸碱的用量，不使用有机溶剂萃取产品，大幅度减少废水的产生，节能环保，降低生产成本。
• Process for preparing enantiomer-enriched cyanohydrins using acetals or ketals as substrates
  申请人：——

  公开号：US20030129713A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Process for preparing enantiomer-enriched cyanohydrins in which an acetal or ketal of the formula (I) is reacted 1 where R1 and R2 independently of one another are an unsubstituted or substituted C 1 -C 20 -alkyl, C 5 -C 20 -aryl or C 5 -C 20 -heteroaryl radical, or one of the two radicals is hydrogen, or R1 and R2 together form an unsubstituted or substituted C 2 -C 20 -alkylene radical, and R3 and R4 independently of one another can be an unsubstituted or substituted C 1 -C 20 -alkyl, C 5 -C 20 -aryl, C 5 -C 20 -heteroaryl, C 7 -C 20 -alkylaryl, C 5 -C 20 -alkyl heteroaryl or C 5 -C 20 -aralkyl radical or an unsubstituted or substituted C 5 -C 20 -heterocycle or C 5 -C 20 -alkyl heterocycle or together can be an unsubstituted or substituted C 4 -C 20 -alkylene radical which can contain one or more heteroatoms in the chain, or one of the radicals is hydrogen, in the presence of an (R)- or (S)-hydroxynitrile lyase and a cyanide group donor in an organic, aqueous or two-phase system or in emulsion at −5 to +40° C. to give the corresponding enantiomer-enriched cyanohydrins of the formula (II), 2 where R3 and R4 are as defined above.

  制备对映体富集的氰醇的过程中，以式(I)的缩醛或缩酮为反应物，其中R1和R2独立地是未取代或取代的C1-C20烷基，C5-C20芳基或C5-C20杂芳基基团，或其中之一为氢，或R1和R2共同形成未取代或取代的C2-C20烷基基团，而R3和R4独立地可以是未取代或取代的C1-C20烷基，C5-C20芳基，C5-C20杂芳基，C7-C20烷基芳基，C5-C20烷基杂芳基或C5-C20-烷基芳基基团或未取代或取代的C5-C20杂环或C5-C20烷基杂环，或者一起可以是未取代或取代的C4-C20烷基基团，其中可以在链中含有一个或多个杂原子，或其中之一为氢，在有机、水性或两相体系或乳液中，在-5至+40℃下，在(R)-或(S)-羟基腈酶和氰基供体的存在下，得到相应的对映体富集的式(II)的氰醇，其中R3和R4如上所定义。
• Process for producing alpha-hydroxy acid or alpha-hydroxyamide by microorganisms
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0666320A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  A process for the production of α-hydroxy acids or α-hydroxyamides in which an α-hydroxynitrile compound or a mixture consisting of an aldehyde and prussic acid, which corresponds to the nitrile compound, is allowed to undergo a microbial reaction to produce the corresponding α-hydroxy acid or α-hydroxyamide, wherein the improvement resides in that phosphite ions or hypophosphite ions are allowed to be present in the reaction system. According to the present invention, since hydrolysis or hydration of nitrile compounds can be carried out by constantly keeping a low concentration level of aldehydes which are considered to be a cause of the enzyme inhibition in the reaction system, the enzyme activity can be maintained stably for a prolonged period of time and the formed acids or amides can therefore be accumulated in a high concentration.

  一种生产α-羟基酸或α-羟基酰胺的工艺，在该工艺中，α-羟基腈化合物或与腈化合物相对应的由醛和普鲁士酸组成的混合物经过微生物反应生成相应的α-羟基酸或α-羟基酰胺，其中改进之处在于允许亚磷酸离子或次亚磷酸离子存在于反应体系中。根据本发明，由于腈化合物的水解或水合可以通过在反应体系中持续保持低浓度的醛类来进行，而醛类被认为是酶抑制的原因，因此酶的活性可以长时间稳定地保持，形成的酸或酰胺也因此可以高浓度地积累。
• Method of producing optically active alpha-hydroxy acid or alpha-hydroxyamide
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0711836A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A reaction system, wherein a cyanohydrin is converted into an optically active α-hydroxy acid or α-hydroxyamide via a treatment in a reaction tank (f) with a microorganism, is provided with an automatic cyanohydrin controller (h) comprising a cyano ion detector (a), a regulator (b) and a cyanohydrin supplier (i) and (j) linked thereto. The reaction is performed while automatically controlling the cyanohydrin concentration. Thus cyanohydrin can be supplied under automatic control at a relatively low and constant concentration on the basis of its consumption ratio. The reaction rate of the catalyst can be continuously regarded as the rate-limiting factor. As a result, a decrease in the enzymatic activity during the reaction can be suppressed and an optically active α-hydroxy acid or α-hydroxyamide can be efficiently obtained at a high yield.

  一种反应系统，通过在反应罐（f）中用微生物处理氰醇，将其转化为具有光学活性的 α-羟基酸或α-羟基酰胺，该系统配有氰醇自动控制器（h），该控制器由氰基离子检测器 （a）、调节器（b）以及与之相连的氰醇供应商（i）和（j）组成。反应在自动控制氰醇浓度的同时进行。 因此，氰醇可以在自动控制下，根据其消耗比，以相对较低且恒定的浓度供应。催化剂的反应速率可持续视为限速因素。因此，可抑制反应过程中酶活性的降低，并以高产率有效地获得具有光学活性的 α- 羟基酸或α- 羟基酰胺。