2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩-2-基]吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 1351986-34-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩-2-基]吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 中文别名: 2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二(5-硼酸频哪醇酯噻吩基)-吡咯并吡咯二酮
• 英文名称: 2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-bis(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-octyldodecyl)-3,6-bis(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-octyldodecyl)-1,4-bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1351986-34-9
• 化学式: C₆₆H₁₁₀B₂N₂O₆S₂
• 分子量: 1113.36
• InChiKey: OZQFATKGMJQJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168°C(lit.)
• 沸点：
  1027.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.01
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 、 2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩-2-基]吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碳硫键活化将硫醚废物转化为有机半导体

  摘要：

  人类社会的目标是将有机废物转化为有价值的材料。在这里，2-（甲硫基）-苯并噻唑（MTBT）是城市径流中的重要有机废物，通过碳硫键的活化被催化转化为一系列有机半导体。具有不同芳族基团和反应性官能团（锡和硼）的各种底物的有效转化证明了这种新颖的二芳基化Liebeskind-Srogl方法的普遍性。此外，所得的有机半导体在场效应晶体管和单元成像中显示出优异的性能。这一贡献为将有机废物转化为有价值的材料提供了一个极好的例子，并可能为利用广泛可用的芳族硫醚开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201901274
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩-2-基]吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  A highly crystalline low band-gap polymer consisting of perylene and diketopyrrolopyrrole for organic photovoltaic cells

  摘要：

  合成了一种新型低带隙供受体型共轭聚合物PDPP-PER，该聚合物由3,9-苝（PER）和二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）组成。通过将合成聚合物膜在150 °C下进行热退火，其结晶性显著提高。PDPP-PER器件的PCE达到6.35%，并具有高达0.79 V的开路电压。

  DOI：

  10.1039/c3cc41160e

文献信息

• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。
• Solution processable diketopyrrolopyrrole (DPP) cored small molecules with BODIPY end groups as novel donors for organic solar cells
  作者：Diego Cortizo-Lacalle、Calvyn T Howells、Upendra K Pandey、Joseph Cameron、Neil J Findlay、Anto Regis Inigo、Tell Tuttle、Peter J Skabara、Ifor D W Samuel

  DOI：10.3762/bjoc.10.283

  日期：——

  high molar extinction coefficients. These triads were characterised and used as donor materials in small molecule, solution processable organic solar cells. Both triads were blended with PC71BM as an acceptor in different ratios by wt % and their photovoltaic properties were studied. For both the triads a modest photovoltaic performance was observed, having an efficiency of 0.65%. Moreover, in order to

  合成了基于二酮吡咯并吡咯（DPP）中心核的两个新颖的三单元组和两个噻吩环连接的4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚并二烯（BODIPY）单元，它们具有高的摩尔消光系数。这些三单元组的特征是用作小分子可溶液处理的有机太阳能电池中的供体材料。将两个三单元组与PC71BM作为受体以不同的重量百分比混合，并研究了它们的光电性能。对于两个三单元组，均观察到适度的光伏性能，效率为0.65％。此外，为了了解三元组中DPP和BODIPY单元的基态和激发态特性以及垂直吸收分布，进行了理论DFT和TDDFT计算。
• Incorporation of fused tetrathiafulvalene units in a DPP–terthiophene copolymer for air stable solution processable organic field effect transistors
  作者：Diego Cortizo-Lacalle、Sasikumar Arumugam、Saadeldin E. T. Elmasly、Alexander L. Kanibolotsky、Neil J. Findlay、Anto Regis Inigo、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c2jm31502e

  日期：——

  A new terthiophene–diketopyrrolopyrrole (DPP) copolymer has been synthesised in which the central thiophene ring within the terthiophene repeat unit is attached to a fused tetrathiafulvalene (TTF). The electrochemical and absorption data of the polymer, p(DPP-TTF), are presented, and the multi-redox states are investigated by UV-vis spectroelectrochemistry. Bottom gate/bottom contact field effect transistors were fabricated from films of p(DPP-TTF) annealed at 200 °C. The material, which under these conditions forms a fibrous structure, exhibited hole mobilities of 4 ± 2 × 10−2 cm2 V−1 s−1 with an on/off ratio of 1 × 104. The transistors showed little sign of degradation over 15 days of exposure under ambient conditions, demonstrating excellent air-stability. This characteristic is attributed to the incorporation of the TTF unit into the polymer.

  我们合成了一种新的噻吩-二酮吡咯-吡咯（DPP）共聚物，在这种共聚物中，噻吩重复单元中的中心噻吩环连接到融合的四硫杂戊烯（TTF）上。本文介绍了该聚合物 p(DPP-TTF) 的电化学和吸收数据，并通过紫外可见光谱电化学研究了其多重氧化还原状态。在 200 °C 下退火的 p(DPP-TTF) 薄膜制成了底栅/底接触场效应晶体管。这种材料在这些条件下形成了纤维状结构，其空穴迁移率为 4 ± 2 à 10â2 cm2 Vâ1 sâ1，导通/关断比为 1 à 104。在环境条件下暴露 15 天后，晶体管几乎没有降解迹象，显示出极佳的空气稳定性。这一特性归功于聚合物中的 TTF 单元。
• A diketopyrrolopyrrole–thiazolothiazole copolymer for high performance organic field-effect transistors
  作者：Cheng Cheng、Chunmeng Yu、Yunlong Guo、Huajie Chen、Yu Fang、Gui Yu、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c2cc38811a

  日期：——

  A diketopyrrolopyrrole-thiazolothiazole copolymer with a short pi-pi stacking distance (3.52 A), due to the introduction of heteroaromatic rings, exhibits a high charge mobility above 3.40 cm(2) V(-1) s(-1) at a relatively gentle annealing temperature.

  由于引入杂芳环，具有短pi-pi堆积距离（3.52 A）的二酮吡咯并吡咯-噻唑并噻唑共聚物在相对较高的3.40 cm（2）V（-1）s（-1）以上具有较高的电荷迁移率温和的退火温度。
• Use of side-chain for rational design of n-type diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymers: what did we find out?
  作者：Catherine Kanimozhi、Nir Yaacobi-Gross、Edmund K. Burnett、Alejandro L. Briseno、Thomas D. Anthopoulos、Ulrike Salzner、Satish Patil

  DOI：10.1039/c4cp02322f

  日期：——

  properties of conjugated polymers. In this work, we have investigated the influence of side-chains on the charge transport behavior of a novel class of diketopyrrolopyrrole (DPP) based alternating copolymers. To investigate the role of side-chains, we prepared four diketopyrrolopyrrole–diketopyrrolopyrrole (DPP–DPP) conjugated polymers with varied side-chains and carried out a systematic study of thin

  取代的侧链在有机半导体中的主要作用是增加它们在普通有机溶剂中的溶解度。近来，许多文献报道表明侧链在分子堆积中起关键作用，并强烈影响共轭聚合物的电荷传输性质。在这项工作中，我们研究了侧链对新型基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的交替共聚物的电荷传输行为的影响。为了研究侧链的作用，我们制备了四个二酮吡咯并吡咯-二酮吡咯并吡咯（DPP-DPP）结合具有不同侧链的聚合物，并对聚合物薄膜晶体管（PTFT）中的薄膜微结构和电荷传输性质进行了系统的研究。结合从掠入射X射线衍射（GIXD）和PTFT中的电荷传输特性获得的结果，我们得出结论，侧链对DPP-DPP共聚物的分子堆积，薄膜微结构和电荷载流子迁移率有很大影响。然而，侧链对光学性能的影响是中等的。优先的“边对边”堆积和占主导地位的n通道行为，具有> 1 cm 2 V -1 s -1的极高场效应电子迁移率值通过掺入交替的DPP单元的亲水性（三甘醇）和疏水性侧