2,5-二氨基-6-(3-羟甲基-苯基氨基)-3H-嘧啶-4-酮 | 1025924-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氨基-6-(3-羟甲基-苯基氨基)-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2,5-diamino-4-[3-(hydroxymethyl)anilino]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1025924-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: SAJWLJZIARKATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基-6-(3-羟甲基-苯基氨基)-3H-嘧啶-4-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [5-Amino-7-(2-hydroxymethyl-phenylamino)-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷。5.鸟嘌呤和甲霉素B衍生物的合成作为嘌呤核苷磷酸化酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  为了开发有效的人嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂作为免疫抑制剂和化学治疗剂，合成了几种8-氨基鸟嘌呤衍生物并将其评估为潜在的PNP抑制剂。这些研究旨在研究取代基对嘌呤杂环的N-9和/或C-5'位置的疏水作用。合成了含有对-（氟磺酰基）苯甲酰基部分的化合物，例如8-氨基鸟苷，鸟苷，甲霉素B和8-氨基无环鸟苷。确定了这些化合物对红细胞PNP的亲和力，并且这些化合物均未显示出比母体化合物更好的亲和力。但是，我们发现在N-9和C-5'位置的疏水作用可能在与PNP活性位点结合中起重要作用。因此，8-amino-5'

  DOI：

  10.1021/jm00060a010
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-6-(3-hydroxymethyl-phenylamino)-5-nitroso-3H-pyrimidin-4-one 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二氨基-6-(3-羟甲基-苯基氨基)-3H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  核苷。5.鸟嘌呤和甲霉素B衍生物的合成作为嘌呤核苷磷酸化酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  为了开发有效的人嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂作为免疫抑制剂和化学治疗剂，合成了几种8-氨基鸟嘌呤衍生物并将其评估为潜在的PNP抑制剂。这些研究旨在研究取代基对嘌呤杂环的N-9和/或C-5'位置的疏水作用。合成了含有对-（氟磺酰基）苯甲酰基部分的化合物，例如8-氨基鸟苷，鸟苷，甲霉素B和8-氨基无环鸟苷。确定了这些化合物对红细胞PNP的亲和力，并且这些化合物均未显示出比母体化合物更好的亲和力。但是，我们发现在N-9和C-5'位置的疏水作用可能在与PNP活性位点结合中起重要作用。因此，8-amino-5'

  DOI：

  10.1021/jm00060a010

文献信息

• Nucleosides. 5. Synthesis of guanine and formycin B derivatives as potential inhibitors of purine nucleoside phosphorylase
  作者：Ji Wang Chern、Horng Yuh Lee、Chien Shu Chen、Donna S. Shewach、Peter E. Daddona、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00060a010

  日期：1993.4

  In an effort to develop potent human purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitors as immunosuppressive and chemotherapeutic agents, several 8-aminoguanine derivatives were synthesized and evaluated as potential PNP inhibitors. These studies were designed to investigate the hydrophobic effect of a substituent on the N-9 of the purine heterocycle and/or the C-5' positions. Compounds such as 8-aminoguanosine

  为了开发有效的人嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂作为免疫抑制剂和化学治疗剂，合成了几种8-氨基鸟嘌呤衍生物并将其评估为潜在的PNP抑制剂。这些研究旨在研究取代基对嘌呤杂环的N-9和/或C-5'位置的疏水作用。合成了含有对-（氟磺酰基）苯甲酰基部分的化合物，例如8-氨基鸟苷，鸟苷，甲霉素B和8-氨基无环鸟苷。确定了这些化合物对红细胞PNP的亲和力，并且这些化合物均未显示出比母体化合物更好的亲和力。但是，我们发现在N-9和C-5'位置的疏水作用可能在与PNP活性位点结合中起重要作用。因此，8-amino-5'