2,5-二氯-N-(1-苯基乙基)苯胺 | 1036572-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯-N-(1-苯基乙基)苯胺
• 英文名称: 2,5-dichloro-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 1036572-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N
• mdl: MFCD11116942
• 分子量: 266.17
• InChiKey: PYUPDJSBFFAFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,5-二氯-N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与三氯乙酰亚氨酸酯催化苯胺单烷基化

  摘要：

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。

  DOI：

  10.1021/jo5027222

文献信息

• Gallium Trichloride Catalyzed Hydroamination of Alkynes: Scope, Limitation, and Mechanistic Studies by DFT
  作者：Lei Li、Genping Huang、Zhou Chen、Wei Liu、Xiufang Wang、Yanmei Chen、Lijuan Yang、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201200829

  日期：2012.10

  The successful application of gallium trichloride as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes with aromatic amines is reported. The reaction is effective with many aniline derivatives and shows exclusive selectivity for the Markovnikov products. The mechanism of the transformation was investigated by DFT calculations and a plausible pathway is proposed.

  报道了三氯化镓作为催化剂用于炔烃与芳胺分子间加氢胺化的成功应用。该反应对许多苯胺衍生物是有效的，并且对马尔科夫尼科夫产物显示出独特的选择性。通过 DFT 计算研究了转化的机制，并提出了一个合理的途径。
• Expanding the Forefront of Strong Organic Brønsted Acids: Proton-Catalyzed Hydroamination of Unactivated Alkenes and Activation of Au(I) for Alkyne Hydroamination
  作者：Roya Mirabdolbaghi、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00617

  日期：2015.4.17

  The synthesis of a solid, bench-stable, strong organic Bronsted acid with a computed pK(a) of 0.9 is reported. An X-ray crystal structure and DFT calculations are provided which offer insight into the bonding of this acid. The application of this strong organic Bronsted acid as a catalyst for the intermolecular hydroamination of unactivated alkenes and as an activator for Au(I)-catalyzed alkyne hydroamination with anilines is described.