2,5-二氯噻吩-3-亚磺酸钠盐 | 363179-59-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氯噻吩-3-亚磺酸钠盐
• 英文名称: sodium 2,5-dichloro-thiophene-3-sulfinate
• 英文别名: Sodium 2,5-dichlorothiophene-3-sulfinate；sodium;2,5-dichlorothiophene-3-sulfinate
• CAS: 363179-59-3
• 化学式: C₄HCl₂O₂S₂*Na
• 分子量: 239.079
• InChiKey: VUYAANWWKDAVGG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  266-270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,5-二氯噻吩-3-亚磺酸钠盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-((2,5-dichlorothiophen-3-yl)sulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  常温下由吡咯和亚磺酸钠合成磺酰胺

  摘要：

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.038

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• 芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104387303B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• Gold-Catalyzed Intermolecular CS Bond Formation: Efficient Synthesis of α-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Yumeng Xi、Boliang Dong、Edward J. McClain、Qiaoyi Wang、Tesia L. Gregg、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201310142

  日期：2014.4.25

  A general method for the synthesis of α‐substituted vinyl sulfones makes use of a combination of a triazole gold complex and gallium triflate. This efficient CS bond formation between simple terminal alkynes and sulfinic acids provides access to various α‐substituted vinyl sulfones.

  合成α-取代乙烯基砜的一般方法是结合使用三唑金配合物和三氟甲磺酸镓。简单的末端炔烃与亚磺酸之间的这种有效的CS键形成提供了接触各种α-取代的乙烯基砜的途径。
• Markovnikov-Selective Radical Addition of S-Nucleophiles to Terminal Alkynes through a Photoredox Process
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chien-Wei Chiang、Yi Luo、Jiufu Zhou、Guangyu Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201610000

  日期：2017.1.9

  Direct radical additions to terminal alkynes have been widely employed in organic synthesis, providing credible access to the anti‐Markovnikov products. Because of the Kharasch effect, regioselective control for the formation of Markovnikov products still remains a great challenge. Herein, we develop a transition‐metal‐free, visible light‐mediated radical addition of S‐nucleophiles to terminal alkynes

  末端炔烃中的直接自由基加成已被广泛用于有机合成中，从而提供了可靠的反马尔科夫尼科夫产品的途径。由于Kharasch效应，用于马尔可夫尼可夫产物形成的区域选择性控制仍然是巨大的挑战。本文中，我们开发了无过渡金属，可见光介导的S-亲核基团向末端炔烃的自由基加成反应，从而提供了多种具有独家Markovnikov区域选择性的α-取代乙烯基砜。机理研究表明，自由基/自由基的交叉偶联可能是这一转变的关键步骤。这种自由基的马尔可夫尼科夫加成方案也为促进其他有价值的α-取代的乙烯基化合物的合成提供了机会。
• Visible-light induced oxidant-free oxidative cross-coupling for constructing allylic sulfones from olefins and sulfinic acids
  作者：Guoting Zhang、Lingling Zhang、Hong Yi、Yi Luo、Xiaotian Qi、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc04109d

  日期：——

  An oxidant-free dehydrogenative sulfonylation of [small alpha]-methyl-styrene derivatives was developed for the construction of allylic sulfones by using eosin Y as a photosensitizer in conjunction with a cobaloxime catalyst. The process...

  通过使用曙红Y作为光敏剂并结合钴肟肟催化剂，开发了小氧化剂α-甲基-苯乙烯衍生物的无氧化剂脱氢磺酰化，用于构建烯丙基砜。过程...