2,5-二甲基苯基(4-甲基苯基)砜 | 1816-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基苯基(4-甲基苯基)砜
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)tolylsulfone
• 英文别名: (2,5-dimethylphenyl) p-tolyl sulfone；2,5,4'-Trimethyl-diphenylsulfon；2,5,4'-trimethyl diphenyl sulfone；1,4-dimethyl-2-tosylbenzene；p-Tolyl-2,5-xylyl-sulfon；2-(p-Tolyl-2,5-xylylsulfone)；1,4-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 1816-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• mdl: MFCD00434142
• 分子量: 260.357
• InChiKey: GKNGBKLNJPDXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 在 TPPD 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-二甲基苯基(4-甲基苯基)砜
  参考文献：
  名称：

  用对甲苯磺酸甲酯作为磺化前体对芳族化合物进行磺酰化

  摘要：

  我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的Friedel-Crafts（FC）磺酰化方法。在该方法中，对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸N-甲基吡啶鎓。在三种不同的促进剂（如三氟甲磺酸酐，二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐（TPPD））的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性。所有启动子均显示化学选择性，其中，TPPD在FC磺酰化反应中显示化学选择性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0062-3

文献信息

• Highly selective catalytic Friedel–Crafts acylation and sulfonylation of activated aromatic compounds using indium metal
  作者：Doo Ok Jang、Kyung Soo Moon、Dae Hyan Cho、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.099

  日期：2006.8

  Friedel–Crafts acylation of activated benzenes with various aromatic and aliphatic acid chlorides was studied in the presence of indium metal. The reaction was accomplished in high isolated yields under solvent or solvent-less conditions. The method is also applicable for preparing diaryl sulfones from aromatic compounds and aryl sulfonyl chlorides.

  在存在铟金属的情况下，研究了用各种芳香族和脂肪族酰氯对活性苯的弗里德尔-克来福特酰化反应。该反应在溶剂或无溶剂条件下以高分离收率完成。该方法还适用于由芳族化合物和芳基磺酰氯制备二芳基砜。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Antimony(V) Chloride-Benzyltriethylammonium Chloride Complex as an Efficient Catalyst for Friedel−Crafts Acylation Reactions
  作者：An-ping Huang、Xue-yuan Liu、Lian-hua Li、Xiao-li Wu、Wei-min Liu、Yong-min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200303233

  日期：2004.5

  A novel catalytic system, the complex of antimony(V) chloride (SbCl5) and benzyltriethylammonium chloride (TEBA), C6H5CH2NEt3(SbCl5)2Cl complex, is described for Friedel–Crafts acylation reactions of aromatics with acyl and sulfonyl chlorides. The catalyst has a number of useful characteristics, such as ready access, minimal toxicity, reusability, insensitivity to atmosphere and moisture, rapid acylation

  一种新的催化体系，该复合物的锑（V），氯化锑酸盐（SbCl 5）和苄基三乙基氯化铵（TEBA），C 6 H ^ 5 CH 2净3酸盐（SbCl 5）2 C1复合物，芳烃的Friedel-Crafts酰化反应进行说明与酰基和磺酰氯。该催化剂具有许多有用的特性，例如易于获得，毒性最小，可重复使用，对大气和湿气不敏感，以高收率快速酰化以及易于操作。
• The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K₂S₂O₈through double C–S bond formation
  作者：Yiqing Yang、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4cc05964f

  日期：——

  An unprecedented double C-S bond formation method has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric diarylsulfones with simple arenes in a single step. This represents the first example that K2S2O8 can be employed as a highly effective sulfonating agent to synthesize diarylsulfones. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  已开发出前所未有的双CS键形成方法，可在单个步骤中制备具有简单芳烃的对称和不对称二芳基砜。这代表了K2S2O8可以用作合成二芳基砜的高效磺化剂的第一个例子。该反应显示出优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。