2,5-二甲氧基-4-(三氟甲基)苯乙胺 | 159277-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-4-(三氟甲基)苯乙胺
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxy-4-(trufluoromethyl)phenyl)-2-aminoethane
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenethylamine；2C-TFM；2-[2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine
• CAS: 159277-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 249.233
• InChiKey: LYXGNMLWYONZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,5-二甲氧基-4-(三氟甲基)苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  1-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）苯基）-2-氨基丙烷：一种有效的5-羟色胺5-HT2A / 2C激动剂。

  摘要：

  发现一种合成1-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）苯基）-2-氨基丙烷5及其脱α-甲基同源物2-（2,5-二甲氧基-4-（三氟甲基）的方法）苯基）氨基乙烷，6，取代的致幻剂苯乙胺衍生物的三氟甲基类似物，例如1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷（3，DOI），它们是有效的5-HT2A / 2C激动剂。在我们手中，已证明5和6对大鼠皮质中的[3H]酮色林或[125I] -3-标记的5-HT2A / 2C位点具有亲和力，其亲和力高于或高于类似的溴或碘类似物。类似地，在训练用于从酒石酸LSD区分盐水的大鼠的两杆药物歧视试验中，5和6的效价与它们的溴或碘同类物相当或稍高。通过测量[3H]肌醇单磷酸酯在选择性表达5-HT2A或5-HT2C受体的培养细胞中的积累来评估5和6的激动剂性质。与5-羟色胺（5-HT）相比，化合物3（DOI），5和6对5-HT2C受体具有同等效力和完全激动剂。类似地，与5-HT相比，3和5在5-HT

  DOI：

  10.1021/jm00051a011

文献信息

• 5-HT2A AGONISTS FOR USE IN TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Lophora ApS

  公开号：US20210137908A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to agonists of the 5-HT 2A serotonin receptors and their medical uses. In one aspect the invention relates to 5-HT 2A agonists of formula (I). In second aspect, the invention relates to selective 5-HT 2A agonists of formula (II). In another aspect, the invention relates to mixed 5-HT 2A /5-HT 2C agonists of formula (III). In yet another aspect, the invention relates to 5-HT 2A agonists for use in the treatment of a depressive disorder, more particular a 5-HT 2A agonist for the use in the treatment of treatment-resistant depression.

  本发明涉及5-HT2A 5-羟色胺受体的激动剂及其医疗用途。在一个方面，本发明涉及式(I)的5-HT2A激动剂。在第二个方面，本发明涉及式(II)的选择性5-HT2A激动剂。在另一个方面，本发明涉及式(III)的混合5-HT2A/5-HT2C激动剂。在另一个方面，本发明涉及用于治疗抑郁症的5-HT2A激动剂，更具体地说是用于治疗难治性抑郁症的5-HT2A激动剂。
• DEUTERIUM FREE, STABLE ISOTOPE LABELED 2-PHENYLETHYLAMINE HALLUCINOGENS AND/OR STIMULANTS, METHODS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Johansen Jon Eigill

  公开号：US20140227792A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Deuterium free, stable isotope labeled hallucinogens and/or stimulants containing a 2-phenylethylamine-based structural unit and containing at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13 C, 15 N and 18 O as free bases and as their salts; method of their preparation and their use in the chemical analysis, in particular forensic chemical analysis, and in metabolic studies.

  不含氘的、稳定同位素标记的致幻剂和/或兴奋剂，含有基于2-苯乙胺的结构单元，并且至少含有来自13C、15N和18O组成的稳定同位素中的三种作为自由碱和其盐的方法；它们的制备方法及其在化学分析中的使用，特别是在法医化学分析和代谢研究中的应用。
• TEST KIT FOR THE QUANTITATIVE DETERMINATION OF NARCOTIC DRUGS
  申请人：CHIRON AS

  公开号：US20150204893A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A test kit for the quantitative determination of narcotic drugs comprising (A) series of sealed vessels, each vessel containing a deuterium free isotopologue of a narcotic drug in exactly defined concentrations and quantities, wherein the isotopologue differs from vessel to vessel and—wherein the quantities of the isotopologue differ from vessel to vessel or are the same for all vessels; and/or (B) series of sealed vessels, each vessel containing in exactly defined concentrations and quantities the same isotopologue in quantities which differ from vessel to vessel; wherein the free isotopologues are selected from narcotic drugs; prodrugs, salts, solvates, hydrates and polymorphs and contain at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13 C, 15 N and 18 O in the molecule with a degree of labeling of at least 95 mol-%; the use of the test kit and a method for quantitatively determining narcotic drugs.

  一种用于定量测定麻醉药物的检测试剂盒，包括（A）一系列密封容器，每个容器中含有一种去氘同位素麻醉药物，其浓度和数量均被精确定义，其中同位素从容器到容器不同，同位素的数量在容器到容器之间不同或对所有容器都相同；和/或（B）一系列密封容器，每个容器中含有相同的同位素，其浓度和数量被精确定义，数量在容器到容器之间不同；其中自由同位素选自麻醉药物、前药、盐、溶剂、水合物和多晶形，并且在分子中至少包含三种稳定同位素，所述稳定同位素选自13C、15N和18O，其标记度至少为95摩尔％；使用该检测试剂盒和一种定量测定麻醉药物的方法。
• [EN] PHENALKYLAMINES AND METHODS OF TREATING MOOD DISORDERS<br/>[FR] PHÉNALKYLAMINES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES DE L'HUMEUR
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022006186A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Phenalkylamines and methods of treating mood disorders with phenalkylamines. Also provided are pharmaceutical compositions that include phenalkylamines.

  Phenalkylamines和使用Phenalkylamines治疗情绪障碍的方法。还提供了包含Phenalkylamines的制药组合物。
• Deuterium free, stable isotope labeled 2-phenylethylamine hallucinogens and/or stimulants, methods fo their preparation and their use
  申请人：Chiron AS

  公开号：EP2551675A1

  公开（公告）日：2013-01-30

  Deuterium free, stable isotope labeled hallucinogens and/or stimulants containing a 2-phenylethylamine-based structural unit and containing at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13C, 15N and 18O as free bases and as their salts; method of their preparation and their use in the chemical analysis, in particular forensic chemical analysis, and in metabolic studies.

  不含氘的稳定同位素标记致幻剂和/或兴奋剂，含有一个以 2-苯基乙胺为基础的结构单元，并含有至少三个从 13C、15N 和 18O 组成的组中选出的稳定同位素作为游离碱及其盐；其制备方法及其在化学分析（特别是法医化学分析）和新陈代谢研究中的用途。