2,5-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)噻唑并[5,4-d]噻唑 | 1122708-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)噻唑并[5,4-d]噻唑
• 英文名称: 2,5-bis(5'-bromo-3’-hexylthiophen-2’-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1122708-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₈Br₂N₂S₄
• 分子量: 632.572
• InChiKey: OGTVKLJSDKNCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)噻唑并[5,4-d]噻唑 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4,4’-[5,5’-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)-bis(4-hexylthiophene-5,2-diyl)]dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可处理有机场效应晶体管的功能化二噻吩并噻唑并[5,4-d]噻唑

  摘要：

  合成了一系列的5'-芳基取代的2,5-双（3'-己基噻吩-2'-基）噻唑[5,4- d ]噻唑衍生物，并研究了这些膨胀的半导体作为可溶液加工的活性材料。有机场效应晶体管。获得了高达10 -3  cm 2  V -1  s -1的场效应迁移率，这是高溶解性噻唑并[5,4- d]的第一个合理的FET行为。基于噻唑的小型有机化合物，适用于可印刷电子产品。通过热重分析，差示扫描量热法，循环伏安法和紫外/可见光谱研究了热和电光材料的性能。热和光学数据的趋势得到（随时间变化）密度泛函理论计算的支持。额外的X射线衍射，原子力显微镜和扫描电子显微镜研究提供了有关分子结构，膜形态和FET性能之间关系的见解。观察到的最佳噻吩基取代材料的原纤维微晶结构与高迁移率有关。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200132
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2,5-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)噻唑并[5,4-d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩-噻唑并噻唑低聚物和聚合物的合成，1H和13C NMR归属及电化学性质。

  摘要：

  已开发出含有噻唑并噻唑（5,4-d）单元的新型己基取代双噻吩化合物。这些分子可溶于常见的有机溶剂，这将增加它们在可印刷电子产品中可能整合的机会。描述了通过详细的1D / 2D NMR光谱合成和化学结构的完整说明。这为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为很少有此类化合物的实验数据。此外，使用电化学测量证实了这些衍生物的潜在n型特征。另外，通过进行电聚合，可以证明含有噻唑并噻唑单元的共轭聚合物的低带隙特性。

  DOI：

  10.1002/mrc.2593

文献信息

• Synthesis, ¹ H and ¹³ C NMR assignment and electrochemical properties of novel thiophene-thiazolothiazole oligomers and polymers
  作者：S. Van Mierloo、S. Chambon、A. E. Boyukbayram、P. Adriaensens、L. Lutsen、T. J. Cleij、D. Vanderzande

  DOI：10.1002/mrc.2593

  日期：2010.5

  unit have been explored. The molecules are soluble in common organic solvents, which would enhance their chance of possible integration in printable electronics. Synthesis and complete elucidation of the chemical structures by detailed 1D/2D NMR spectroscopy are described. This provides interesting input for chemical shift prediction software, because few experimental data on this type of compounds are

  已开发出含有噻唑并噻唑（5,4-d）单元的新型己基取代双噻吩化合物。这些分子可溶于常见的有机溶剂，这将增加它们在可印刷电子产品中可能整合的机会。描述了通过详细的1D / 2D NMR光谱合成和化学结构的完整说明。这为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为很少有此类化合物的实验数据。此外，使用电化学测量证实了这些衍生物的潜在n型特征。另外，通过进行电聚合，可以证明含有噻唑并噻唑单元的共轭聚合物的低带隙特性。
• Combined experimental-theoretical NMR study on 2,5-bis(5-aryl-3-hexylthiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole derivatives for printable electronics
  作者：S. Van Mierloo、V. Liégeois、J. Kudrjasova、E. Botek、L. Lutsen、B. Champagne、D. Vanderzande、P. Adriaensens、W. Maes

  DOI：10.1002/mrc.3812

  日期：2012.5

  hen‐2‐yl)thiazolo[5,4‐d]thiazole derivatives have been synthesized and thoroughly characterized. The extended aromatic core of the molecules was designed to enhance the charge transport characteristics, and solubilizing hexyl side chains were introduced on the thiophene subunits to enable possible integration of these semiconducting small molecules in printable electronics. Complete elucidation of

  已经合成并彻底表征了四种 2,5-双（5-芳基-3-己基噻吩-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑衍生物。分子的扩展芳香核旨在增强电荷传输特性，并在噻吩亚基上引入增溶己基侧链，以实现这些半导体小分子在可印刷电子产品中的可能整合。描述了通过详细的一维/二维 NMR 光谱对化学结构的完整阐明，也为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为目前关于这些类型化合物的实验数据有限。此外，理论计算有助于实验观察——为化学位移分配提供支持，并为未来的筛选和预测提供跳板——证明了理论-实验协调方法的好处。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazoles with a spirobifluorene moiety as novel D–π–A type organic hosts: design, synthesis, structure–property relationship and applications in electroluminescent devices
  作者：Anita Eckstein-Andicsová、Zita Tokárová、Erika Kozma、Róbert Balogh、Anna Vykydalová、Wojciech Mróz、Kamil Tokár

  DOI：10.1039/d3nj01633a

  日期：——

  compounds is fully π-conjugated providing proximity of the frontier molecular orbitals (FMO). Accordingly, thiazolo[5,4-d]thiazole-based compounds 4a–d and 5a,b exhibit excellent electronic structures with energy gaps falling in the range of 2.5–3.0 eV. Appropriate thermal stability and valuable photophysical properties make these molecules valuable for applications in optoelectronic materials. Hence, electroluminescent

  设计并合成了一系列具有双极性的噻唑并[5,4- d ]噻唑。化合物4a–d和5a,b由作为电子受体 (A) 的中心噻唑并 [5,4- d ] 噻唑和作为电子供体 (D) 的末端 9,9'-螺二芴片段组成。这两个关键结构特征都通过噻吩 π-连接子连接。所有化合物的结构都是完全 π 共轭的，提供接近前沿分子轨道 (FMO)。因此，噻唑并 [5,4- d ] 噻唑基化合物4a-d和5a,b表现出优异的电子结构，能隙在 2.5-3.0 eV 范围内。适当的热稳定性和有价值的光物理特性使这些分子在光电材料中的应用具有价值。因此，以4b和5b作为主体材料的电致发光器件显示出黄绿色和黄绿色发光，这对于有机小分子来说是非常独特的，展示了它们在开发用于电致发光（EL）的新型、低重量和全有机掺杂剂方面的潜力） 设备。
• CONDUCTING POLYMER TO WHICH PYRENE COMPOUNDS ARE INTRODUCED, AND ORGANIC SOLAR CELL USING SAME
  申请人：Moon Sang Jin

  公开号：US20120305082A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a pyrene-containing conductive polymer represented by formula 1 and an organic solar cell comprising the same as an organic photovoltaic material. The conductive polymer has improved hole mobility as a result of introducing a specific amount of pyrene either into a polymer, which consists only of a donor functional group comprising one or more aromatic monomers, or into a donor-acceptor type polymer comprising a repeating acceptor introduced into a donor functional group. Thus, the conductive polymer can be used as an organic photovoltaic material in organic photodiodes (OPDs), organic light-emitting diodes (OLEDs), organic thin-film transistors (OTFTs), organic solar cells and the like. In addition, an organic solar cell showing high power conversion efficiency (PCE) can be provided using an organic photovoltaic material comprising the pyrene-containing conductive polymer as an electron donor.
• US8901415B2
  申请人：——

  公开号：US8901415B2

  公开（公告）日：2014-12-02