水杨酸N,N-二甲基乙醇胺酯 | 6513-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酸N,N-二甲基乙醇胺酯
• 英文名称: salicylic acid N,N-dimethylethanolamine ester
• 英文别名: salicylic acid-(2-dimethylamino-ethyl ester)；Salicylsaeure-(2-dimethylamino-aethylester)；Cholinsalicylat；2-(Dimethylamino)ethyl 2-hydroxybenzoate
• CAS: 6513-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00995040
• 分子量: 209.245
• InChiKey: YXXHHRXVBMWBLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林N,N-二甲基乙醇胺酯盐酸盐 在 10 percent human plasma 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 水杨酸N,N-二甲基乙醇胺酯 、 阿司匹林
  参考文献：
  名称：

  评估阿司匹林的乙醇酰胺酯和其他各种酯类化合物是否为真正的阿司匹林前药。

  摘要：

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00123a040

文献信息

• O-Aminoalkylsalicylates, process for their preparation, and their pharmaceutical compositions
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0031632A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Compounds of the formula or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof (for example, a chloride) are useful as local anesthetics. In the compound of the formula (I), R is hydrogen or C1-C14 alkyl, ALK is C1-C4 alkylene, R1 and R2 may be the same or different and are hydrogen or C1-C6 alkyl or R, and R2 taken together form a 5 to 7 atom ring which contains 1 to 2 nitrogen atoms.

  式中的化合物 或其药学上可接受的酸加成盐（例如氯化物）可用作局部麻醉剂。在式 (I) 的化合物中，R 是氢或 C1-C14 烷基，ALK 是 C1-C4 亚烷基，R1 和 R2 可以相同或不同，并且是氢或 C1-C6 烷基，或者 R 和 R2 共同形成一个含有 1 到 2 个氮原子的 5 到 7 个原子的环。
• 一种2-羟基苯甲酸-2-（二甲基氨基）乙酯化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川施成收生态科技有限公司

  公开号：CN118290278A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本发明公开了一种2‑羟基苯甲酸‑2‑（二甲基氨基）乙酯化合物及其制备方法和应用，以2‑羟基苯甲酸和2‑（二甲基氨基）乙醇的摩尔比为1:（1‑2.5）为原料，以甲苯作溶剂，反应结束后，趁热减圧蒸馏，浓缩后得到所述式（1）2‑羟基苯甲酸‑2‑（二甲基氨基）乙酯化合物。本发明还提出式（1）2‑羟基苯甲酸‑2‑（二甲基氨基）乙酯化合物在植物生长刺激剂中的应用。
• Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 691,693
  作者：Massarani

  DOI：——

  日期：——
• US4298603A
  申请人：——

  公开号：US4298603A

  公开（公告）日：1981-11-03
• US5585217A
  申请人：——

  公开号：US5585217A

  公开（公告）日：1996-12-17