2,6-二乙基苯基异腈 | 2980-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二乙基苯基异腈
• 英文名称: 2,6-diethylphenyl isocyanide
• 英文别名: 2,6-diethylphenylisonitrile；1,3-diethyl-2-isocyanobenzene；2,6-Diethyl-phenylisocyanid
• CAS: 2980-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: HQEMVCBNLSTVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙基苯基异腈 在 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-Diaethylthioformanilid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of isocyanides with thio acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00889a015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-二乙基苯基异腈
  参考文献：
  名称：

  通过异腈路线获得不对称取代的二芳基金 N-无环卡宾 (NAC) 和 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物

  摘要：

  各种不对称二芳基金 N-无环卡宾( NAC) 配合物通过异腈路线通过三种不同的方法合成：(a) 熔体中无溶剂，(b) 机械化学和 (c) 在室温下在 THF 中。后一种方法也可用于合成不饱和金 NHC 配合物。这些方法总体上提供了获得广泛的新配合物的途径，并消除了以前异腈路线对 NAC 和 NHC 金配合物的限制之一，即不能与亲核性较低的芳香胺反应。新的配合物也被证明在金催化苯酚合成中作为预催化剂是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101000

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Bis-isocyanides Insertion Reactions with Boric Acids and Sulfonyl Azides <i>via</i> Nitrene Radical Coupling
  作者：Zheng-Yang Gu、Rong Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201800307

  日期：2018.11

  A Co(II)‐catalyzed effective synthesis of amidinium imine derivatives from the reaction of isocyanides and boric acids using organic azides as nitrene source has been developed. This protocol provides a new, environment‐friendly and simple strategy to construct amidinium imine derivatives with a range of substrates without any oxidants and additives.

  已经开发了一种Co（II）催化的，使用有机叠氮化物作为腈源，由异氰酸酯和硼酸反应合成am基亚胺衍生物的方法。该协议提供了一种新的，环境友好的，简单的策略来构建具有多种底物而无需任何氧化剂和添加剂的am基亚胺衍生物。
• Cobalt-catalyzed electrochemical C H/N H functionalization of N-(quinolin-8-yl)benzamide with isocyanides
  作者：Jinkang Chen、Licheng Jin、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.060

  日期：2019.8

  achieved via a mild electrochemical oxidative CH/NH functionalization/intramolecular annulations with isocyanides in undivided cell equipped with a nickel cathode. In the presence of earth abundant cobalt catalyst, versatile iminoisoindolinone derivatives obtained in good yields and in a sustainable manner by using electricity as an oxidant in place of stoichiometric amount of silver and copper salts.

  在配备镍阴极的未分隔电池中，通过温和的电化学氧化C H / N H功能化/分子间环化反应与异氰化物，已实现了功能化亚氨基异吲哚啉酮衍生物的有效合成。在富含土的钴催化剂的存在下，通过使用电代替化学计量的银和铜盐作为氧化剂，可以以高收率和可持续的方式获得通用的亚氨基异吲哚啉酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Cobalt(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Guanidines via Nitrene Radical Coupling with Isonitriles: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Zheng-Yang Gu、Yuan Liu、Fei Wang、Xiaoguang Bao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acscatal.7b00798

  日期：2017.6.2

  A Co(II)-catalyzed synthesis of sulfonyl guanidines by using amines, isonitriles, and organic azides as nitrene sources has been developed. This protocol provides an environmentally friendly and simple strategy for the synthesis of sulfonyl guanidine derivatives by employing a range of substrates and will find potential applications in organic synthesis. The computational and EPR studies suggested

  已经开发了一种使用胺，异腈和有机叠氮化物作为腈源的Co（II）催化合成磺酰基胍的方法。该协议为采用多种底物合成磺酰基胍衍生物提供了一种环境友好且简单的策略，并将在有机合成中找到潜在的应用。计算和EPR研究表明，胍衍生物是通过钴-硝烯自由基中间体形成的。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed bis-isocyanide insertion reactions with sulfonyl azides via nitrene radicals: chemoselective synthesis of sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives
  作者：Zheng-Yang Gu、Jing-Hao Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c7cc06531k

  日期：——

  chemoselective Co(II)-catalyzed effective synthesis of sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives by using isocyanides and sulfonyl azides has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly and simple strategy for the efficient synthesis of the sulfonylamidyl amide and 3-imine indole derivatives with a wide range of substrates in the absence of any oxidants and additives.

  已经开发出通过使用异氰化物和磺酰基叠氮化物的化学选择性的Co（II）催化的磺酰氨基酰胺和3-亚胺吲哚衍生物的有效合成。该方案提供了一种新的，环境友好的，简单的策略，可以在没有任何氧化剂和添加剂的情况下，高效合成磺酰胺基酰胺和3-亚胺吲哚衍生物，并具有多种底物。