水胺硫磷 | 24353-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水胺硫磷
• 中文别名: O-甲基-O-(邻-异丙氧基羰基苯基)硫代磷酰胺；羧胺磷；O-甲基-O-(2-异丙氧基羧基苯基)硫代磷酰胺
• 英文名称: isocarbophos
• 英文别名: propan-2-yl 2-[amino(methoxy)phosphinothioyl]oxybenzoate
• CAS: 24353-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₄PS
• mdl: MFCD01684421
• 分子量: 289.292
• InChiKey: YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 纯品为无色菱形片状结晶；工业品为浅黄色至茶褐色黏稠油状液体，呈酸性，常温下放置逐渐会有结晶析出。熔点45～46℃，能溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、乙醇等有机溶剂，难溶于石油醚，不溶于水。在常温下贮存稳定。 2. 是一种广谱硫杂环式一硫代磷酰胺类杀虫螨剂，又称作羧胺磷。对高等动物的急性口服毒性较高，经皮毒性中等。对蜜蜂毒性高。对害虫、害螨具有触杀、胃毒及内渗作用，并且具有很强的杀卵作用。速效性好，也有相当的持效期，叶面喷雾持效可达7~14天。但在土壤中的持效性差，易于分解。 3. 中毒多在12小时内发病，口服立即发病。轻度中毒症状包括头痛、头昏、恶心、呕吐、多汗、无力、胸闷、视力模糊、食欲不振等；全血胆碱酯酶活力一般降至正常值的70－50%。中度中毒除上述症状外，还出现轻微呼吸困难、肌肉震颤、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大汗、流涎、腹疼、腹泻等症状。严重者可能出现昏迷、抽搐、呼吸困难、口吐白沫、大小便失禁、惊厥和呼吸麻痹。 4. 急救措施：使用阿托品1～5mg皮下或静脉注射（根据中毒轻重而定）；使用解磷定0.4－1.2g静脉注射（根据中毒轻重而定）。禁止使用吗啡、茶碱、吩噻嗪和利血平。误服应立即催吐、洗胃、导泻（清醒时才能进行催吐）。 5. 不可与碱性农药混用。本品为高毒农药，禁止用于果、菜、烟、茶及中草药植物上。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将储存的物品与食品原料分开进行储运。

制备方法与用途

制备方法

O-甲基硫代磷酰二氯的制备 将甲醇慢慢滴入三氯硫磷中，控制温度在-5℃，滴加时间1.5～2小时，保温反应40分钟。用冷水洗去HCl，静置分层得O-甲基硫代磷酰二氯，含量≥96%，收率≥96%。废水层回收甲醇。

水杨酸异丙酯制备 水杨酸与氯化亚砜反应生成水杨酰氯，再用异丙醇进行酯化而得到水杨酸异丙酯。工艺过程如下：水杨酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1.2，在甲苯中以二甲基甲酰胺作为催化剂，35～45℃投入氯化亚砜，然后在50～70℃下反应2～3小时，得水杨酰氯。再将水杨酸与异丙醇按摩尔比1:1.4，在50～75℃下反应1.5～4小时，经洗涤、脱溶得水杨酸异丙酯，含量95%～98%，收率90%～95%。也可采用水杨酸与异丙醇直接合成的方法，异丙醇过量时，在95～100℃或110～118℃分别回流10小时和8小时，所用催化剂为硫酸或由硫酸、乙酸、磷酸等五种混酸组成的催化剂。据报道采用五种混酸组成的催化剂，产品含量≥90%，收率约90%。

水胺硫磷的合成 首先将O-甲基硫代磷酰二氯与水杨酸异丙酯反应，以甲苯（或二氯乙烷）为溶剂，以液碱作为缚酸剂，在20±2℃下滴加液碱并保温反应1.5～2小时。pH值控制在11，所用催化剂为农乳600（或农乳0208）、三丁胺、四丁基溴化铵等，合成O-甲基-O-(2-甲酸异丙酯苯基)硫代磷酰氯（简称甲基一氯化物）。然后在20～30℃滴加20%氨水，时间1.5～2小时。滴加完毕后在35～40℃反应1.5～2小时，pH值8～9，得水胺硫磷原油，含量70%～75%，收率近100%（以甲基一氯化物计）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水胺硫磷 在 calcium 作用下， 反应 3.0h， 生成 水杨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  南通铜杯X1 T中有机磷杀虫剂异卡波菲的对映选择性降解：特征，对映选择性调控，降解途径和毒性评估

  摘要：

  手性农药对映异构体通常显示出选择性功效和非目标毒性。本研究系统地研究了南通铜杯X1 T对手性有机磷杀虫剂异卡波菲（ICP）的对映选择性降解特性。菌株X1 T比S异构体（S -ICP）优先降解ICP R异构体（R -ICP ）。R -ICP的降解速率常数比S -ICP的降解速率常数高42倍，而前者对害虫的生物活性较弱，但对人的毒性却比后者高。S -ICP与R的浓度比-ICP确定S- ICP是否可以被X1 T菌株降解。只有当比率（C S -ICP / C R -ICP）大于62时，S- ICP才开始降解。二价金属阳离子可以提高X1 T菌株的降解能力。鉴定出的检测到的代谢产物提示了一种新的水解途径，而水解产物对鱼类和绿藻的毒性比PO键断裂的代谢产物低。粗酶以相似的速率降解了R- ICP和S- ICP，表明对映选择性降解是由于X1 T菌株的运输。菌株X1T还可以对映选择性地降解手性有机磷杀虫剂异苯磷甲基和丙苯磷。X1

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2021.126024

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。