2,6-二甲基-5-庚烯腈 | 54088-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-5-庚烯腈
• 英文名称: 2,6-dimethylhept-5-enenitrile
• 英文别名: rac-2,6-dimethylhept-5-enenitrile；2,6-Dimethyl-hept-5-ennitril；2,6-dimethylhept-5-ene-1-nitrile
• CAS: 54088-65-2
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: BMVIJPTWXRECLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯腈 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James Leslie.; Lai, Hoi Kiong.; Lypka, Gerald Nicholas, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 458 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-2,6-dimethylhept-5-enylideneamino]-N-methylmethanamine 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,6-二甲基-5-庚烯腈
  参考文献：
  名称：

  N-羰甲氧基-N，N-二甲基hydr盐对烷基腈的消除反应

  摘要：

  已经开发出一种新型的将盐消除为烷基腈的方法。与氯甲酸酯的反应导致形成nium盐，其与水原位反应以提供烷基腈。该消除方法适用于各种溶剂，并能获得高产率的α-仲和叔烷基取代的腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00787-x

文献信息

• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Carbon–Carbon Bond Formation with Alkyl Electrophiles: Cyanation of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides at Room Temperature
  作者：Tanvi S. Ratani、Shoshana Bachman、Gregory C. Fu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/jacs.5b08452

  日期：2015.11.4

  that, in the presence of light and a copper catalyst, nitrogen nucleophiles such as carbazoles and primary amides undergo C-N coupling with alkyl halides under mild conditions. In the present study, we establish that photoinduced, copper-catalyzed alkylation can also be applied to C-C bond formation, specifically, that the cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides can be achieved at room temperature

  我们最近报道，在光和铜催化剂的存在下，氮亲核试剂如咔唑和伯酰胺在温和条件下与卤代烷进行 CN 偶联。在本研究中，我们确定光诱导的铜催化烷基化也可用于 CC 键的形成，具体而言，未活化的仲烷基氯的氰化可以在室温下实现，以提供腈类，这是一类重要的目标分子。因此，在廉价的铜催化剂（CuI；无配体共添加剂）和容易获得的光源（UVC 紧凑型荧光灯泡）的存在下，多种烷基卤化物以良好的产率进行氰化。我们最初的机理研究与 [Cu(CN)2](-) 的激发态可能起作用的假设一致，通过单电子转移，在这个过程中。这项研究提供了一个罕见的过渡金属催化烷基卤化物氰化的例子，以及光诱导铜催化烷基化与碳亲核试剂或仲烷基氯化物的第一个例子。
• Substituent Effects in Tandem Ring-Closing Metathesis Reactions of Dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1002/ejoc.200500645

  日期：2006.1

  Grubbs catalyst was observed and the cycloisomerization product was obtained as the major product. In the absence of favorable factors, especially when the starting substrates contain hindered alkenes, a long tether chain and/or an ester group on the alkyne part, the tandem process is slowed down or completely impeded. In these cases, dienynes behave like simple enynes and afford initial metathesis products

  已经合成了几种带有不同取代基的二炔，并使用钌卡宾配合物进行了闭环复分解 (RCM) 反应。含有预先存在的环和连接到炔烃的四元中心的二烯炔以高产率提供预期的串联复分解产物。对于这些底物，通过改变一种烯烃的反应性实现了对不同环尺寸的高选择性。在一种情况下，观察到第二代格鲁布斯催化剂具有异常的非复分解活性，得到环异构化产物作为主要产物。在没有有利因素的情况下，尤其是当起始底物含有受阻烯烃、长链和/或炔部分的酯基时，串联过程会减慢或完全受阻。在这些情况下，
• [EN] PERFUME SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES DE PARFUM
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2015148743A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.

  本申请涉及香水原料、香水传递系统和包含这些香水原料和/或香水传递系统的消费品，以及制造和使用这些香水原料、香水传递系统和消费品的过程。本文披露的香水原料和组合物，包括传递系统，扩展了香水社区的选择，因为这些香水原料可以提供不同的特性变化，这些组合物可以提供所需的气味特征。
• Programing a cyanide-free transformation of aldehydes to nitriles and one-pot synthesis of amides through tandem chemo-enzymatic cascades
  作者：Haoteng Zheng、Qinjie Xiao、Feiying Mao、Anming Wang、Mu Li、Qiuyan Wang、Pengfei Zhang、Xiaolin Pei

  DOI：10.1039/d2ra03256b

  日期：——

  synthesize alky and aryl nitriles from readily accessible aldehydes, that were further transformed into corresponding amides via an artificial enzyme cascade. A biphasic reaction system was designed to bridge chemical synthesis and enzymatic catalysis through simple phase separation. The biphasic system mainly perfectly avoided the inactivation of hydroxylamine on aldoxime dehydratase from Pseudomonas putida

  腈由于其多功能转化而被广泛应用于合成药物、农用化学品和材料。尽管已经开发了多种将腈基引入有机分子的方法，但其中大多数都需要使用剧毒化学品、过渡金属或苛刻的条件。在这项工作中，我们报道了一种更环保的化学酶级联反应，可以从容易获得的醛中合成烷基腈和芳基腈，并通过人工酶级联进一步转化为相应的酰胺。设计了一个双相反应系统，通过简单的相分离来桥接化学合成和酶催化。双相系统主要完美避免了羟胺对恶臭假单胞菌醛肟脱水酶的失活(OxdF1) 和来自Aurantimonas manganoxydans ATCC BAA-1229 (NHase1229) 的腈水合酶。对于各种腈的合成，通过化学-酶级联获得了大约 60% 的中等分离产率。有趣的是，在大肠杆菌细胞中，通过 OxdF1 和 NHase1229 的协同催化，脱水和水合这两个看似矛盾的反应依次进行合成酰胺。在一升规模下，苯甲酰胺的分离产率约为 62%。此