2,6-二硝基-N-甲基苯胺 | 13245-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,6-二硝基-N-甲基苯胺
• 英文名称: 1-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime
• 英文别名: N-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime；1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one oxime；N-(1-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 13245-77-7；27771-21-7；64912-36-3；67667-99-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: PBJCHMDKVHLZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硝基-N-甲基苯胺 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Santhi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2529 - 2532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,6-二硝基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-酮肟醚的合成，立体化学和抗菌评估。

  摘要：

  在针对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列取代的哌啶-4-酮肟醚（5a-5k），并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了测试。而且，已经通过核磁共振波谱研究了这些肟醚的结构及其相对的立体化学。在所有合成的肟醚中，根据（1）H NMR和（13）C NMR谱推导肟醚部分同构到C-5（E-异构体）的NO键的取向。发现在空间上受阻较小的化合物C-3（H）和C-5（H）-或C-3（Me）和C-​​5（H）取代的化合物5a，5c，5d，5f， 5g，5i和5j更喜欢椅子构象，而在空间上更受阻碍的C-3（Me）和C-​​5（Me）取代的那些5b，5e，5h和5k更喜欢扭曲船构象。在测试的肟醚中，1,3,5-三甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮基O-（2-氯苯基甲基）肟（5h）对枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌性能，最小抑菌浓度（MIC）接近与参考药物链霉素相比。1,3-二甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮O-（2-氯苯基甲基）肟（5g）和1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.005

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and antimicrobial evaluation of substituted piperidin-4-one oxime ethers
  作者：C. Ramalingan、Y.T. Park、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.005

  日期：2006.6

  In a wide search program toward new and efficient antimicrobial agents, a series of substituted piperidin-4-one oxime ethers (5a-5k) was synthesized and tested for their in vitro antibacterial and antifungal activities. Also, the structures of these oxime ethers and their relative stereochemistries have been investigated by nuclear magnetic resonance spectroscopy. In all the oxime ethers synthesized

  在针对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列取代的哌啶-4-酮肟醚（5a-5k），并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了测试。而且，已经通过核磁共振波谱研究了这些肟醚的结构及其相对的立体化学。在所有合成的肟醚中，根据（1）H NMR和（13）C NMR谱推导肟醚部分同构到C-5（E-异构体）的NO键的取向。发现在空间上受阻较小的化合物C-3（H）和C-5（H）-或C-3（Me）和C-​​5（H）取代的化合物5a，5c，5d，5f， 5g，5i和5j更喜欢椅子构象，而在空间上更受阻碍的C-3（Me）和C-​​5（Me）取代的那些5b，5e，5h和5k更喜欢扭曲船构象。在测试的肟醚中，1,3,5-三甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮基O-（2-氯苯基甲基）肟（5h）对枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌性能，最小抑菌浓度（MIC）接近与参考药物链霉素相比。1,3-二甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮O-（2-氯苯基甲基）肟（5g）和1
• Nadar, P. Ananthakrishna; Yesudian, C. Daniel, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 5, p. 392 - 394
  作者：Nadar, P. Ananthakrishna、Yesudian, C. Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis and NMR spectral studies of variously substituted N-methylpiperidin-4-one-O-benzyloximes
  作者：Paramasivam Parthiban、Mannangatty Rani、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1007/s00706-008-0021-6

  日期：2009.3

  and quick reaction time. All the synthesized compounds are characterized by IR, Mass and NMR (1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, 1H-13C COSY and HMBC) spectral studies. The conformational preference of the synthesized oxime ethers with/without alkyl and aryl substituents at C-3/C-5 and C-2/C-6 is discussed using the spectral data. The observed chemical shifts and coupling constants suggest that the synthesized

  摘要通过三种不同的方法合成了一系列不同取代的N-甲基哌啶-4-酮-O-苄基肟。其中，从产率，便利性，后处理容易和快速的意义上来说，证明将2，6-二芳基哌啶-4-酮直接转化为相应的肟醚（方法A）要优于其他两种方法。反应时间。所有合成的化合物均通过IR，质谱和NMR（1 H NMR，13 C NMR，1 H- 1 H COSY，1 H- 13C COZY和HMBC）光谱研究。使用光谱数据讨论了在C-3 / C-5和C-2 / C-6处有/没有烷基和芳基取代基的肟肟醚的构象偏好。观察到的化学位移和偶联常数表明，合成的肟醚采用椅子构象，所有取代基均呈赤道取向，而船上也存在1-甲基-3-异丙基-2,6-二苯基哌啶-4-一-O-苄基肟。构象。基于NMR数据，讨论了氧化对环碳及其相关质子和烷基取代基的影响。此外，还研究了N Me基对2，6-二芳基哌啶-4-酮-O-苄基肟的影响。 图形概要
• Santhi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2529 - 2532
  作者：Santhi

  DOI：——

  日期：——