2,7-萘双(三氟甲磺酸酯) | 151391-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,7-萘双(三氟甲磺酸酯)
• 英文名称: naphthalene-2,7-diyl bis(trifluoromethane sulfonate)
• 英文别名: Naphthalene-2,7-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；[7-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 151391-00-3
• 化学式: C₁₂H₆F₆O₆S₂
• 分子量: 424.298
• InChiKey: NWUWLVCEYBABOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-萘双(三氟甲磺酸酯) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,7-双(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  螺旋线：对映体纯碳[6]螺旋低聚物

  摘要：

  我们报告了对映体纯的碳[6]螺旋烯低聚物的合成，其在螺旋烯核之间具有buta-1,3-diyne-1,4-diyl桥。单体（±）-2,15-双[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]碳[6] ic烯的合成在六个步骤中以25％的收率实现。在手性固定相上通过HPLC获得纯的（+）-（P）-和（-）-（M）-对映体。（+）-（P）2-和（-）-（M）2-均配置为二聚体，（+）-（P）4-和（-）-（M）4为四聚体通过顺序氧化炔键偶联获得配置的低聚物。四聚体低聚物的ECD光谱在λ = 370 nm（（M）4-对映异构体）处显示出大的棉花效应强度Δϵ = -851  m -1  cm -1。我们通过杂芳构化将二聚（P）2和（M）2低聚物中的buta- 1,3-diyne-1,4-diyl桥通过杂芳构化转化为thiene-2,5-diyl接头。尽管所得的生色团显示出降低的ECD强度，但在450–500 nm处显

  DOI：

  10.1002/chem.201703024
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,7-二羟基萘 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,7-萘双(三氟甲磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  通过独特的Au催化[2 + 2]环合反应合成具有双环[3,2,0] Hept-6-en-6-yl基团的原始树枝状聚合物系统

  摘要：

  在金催化下在三碳链上带有炔基的炔丙基新戊酸酯将进行炔丙基新戊酸酯的[3,3]重排，然后串联[2 + 2]环化得到相应的6-酰基双环[3,2,0]庚6 ENS。在继续的工作中，我们准备了带有两个炔炔新戊酸酯的两个臂的底物，以探索原始的树状体概念双环化合物。最后，我们可以高收率获得一系列带有6个酰基双环[3,2,0]庚-6-烯基臂的非对映异构化合物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11445

文献信息

• Aryldifluoromethylphosphonic acids with sulfur-containing substituents as PTP-1B inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002149A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the formula below, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.

  本发明包括一类新颖的化合物，其通过以下公式表示，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。 1 本发明还包括用于治疗或预防PTP-1B介导的疾病的药物组合物和方法，包括糖尿病。
• 2-(1,2,3-Triazol-4-yl)pyridine-containing ethynylarenes as selective ‘turn-on’ fluorescent chemosensors for Ni(II)
  作者：Joseph A. Christensen、James T. Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.059

  日期：2014.8

  A series of ethynylarene compounds containing 2-(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine chelating units were studied as fluorescent chemosensors for metal cations in aqueous solution. Analogs possessing two chelating units bridged by either 1,4-diethynylphenyl or 2,7-diethynylnaphthyl subunits displayed large hypsochromic shifts coupled with signal intensification when exposed to increasing concentrations of

  研究了一系列含有 2-(1,2,3-triazol-4-yl) 吡啶螯合单元的乙炔化合物作为水溶液中金属阳离子的荧光化学传感器。具有由 1,4-二乙炔基苯基或 2,7-二乙炔基萘基亚基桥接的两个螯合单元的类似物在暴露于不断增加的 Ni(II) 浓度时显示出较大的低色移和信号增强，这是 22 种金属阳离子分析物中的独特响应。这种反应被证明是可逆的，并且被认为是由于 Ni(II) 在外围螯合单位结合时聚集体形成的破坏。
• Brønsted Acid-catalyzed Tandem Cycloaromatization of Naphthalene-based Bisacetals: Selective Synthesis of <i>ortho</i>-Fused Six-hexagon Benzenoids
  作者：Ikko Takahashi、Masaki Hayashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.161122

  日期：2017.3.5

  amount of trifluoromethanesulfonic acid in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol. Five substrates were successfully employed in this protocol to afford ortho-fused six-hexagon benzenoids with high selectivities and in excellent yields.

  带有两个由亚甲基-2,1-亚苯基连接的缩醛部分的萘使用催化量的三氟甲磺酸在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行区域选择性串联环芳构化。在该协议中成功使用了五种底物，以提供具有高选择性和优异产量的邻位融合六六边形苯类。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuichi Morioka、Manabu Kashiwabara、Nao Kameyama

  DOI：10.1002/anie.201201153

  日期：2012.4.23

  Vanishing aromaticity: A chiral ruthenium complex catalyzes the hydrogenation of 2,6‐ or 2,7‐disubstituted naphthalenes to give chiral tetralins with up to 92 % ee. The chiral catalyst is applicable to the regio‐ and enantioselective reduction of 6‐substituted 2‐alkoxynaphthalenes and preferentially hydrogenates the alkoxy‐substituted arene rings.

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。
• Enantioselective Synthesis of 1,12‐Disubstituted [4]Helicenes
  作者：Thierry Hartung、Rafael Machleid、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201915870

  日期：2020.3.27

  A highly enantioselective synthesis of 1,12-disubstituted [4]carbohelicenes is reported. The key step for the developed synthetic route is a Au-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation, which is achieved with good to excellent regio- and enantioselectivity by employing TADDOL-derived (TADDOL=α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol) α-cationic phosphonites as ancillary ligands. Moreover

  报道了1，12-二取代的[4]碳杂环丁烯的高度对映选择性的合成。开发合成路线的关键步骤是Au催化的分子内炔烃加氢芳基化反应，通过使用TADDOL衍生的（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环4,5-二甲醇）α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体。此外，适当设计的底物使得组装不同取代模式的[4]螺旋烯成为可能，从而证明了该方法的综合实用性。新制备的结构的绝对立体化学是通过X射线晶体学测定的，并且还报道了其光物理性质的表征。