2,8-二甲氧基-1-萘甲醛 | 105901-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,8-二甲氧基-1-萘甲醛
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2,8-Dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 105901-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SJQQZXUZXOAFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  384.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二甲氧基-1-萘甲醛 在 盐酸羟胺 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-hydroxy-8-methoxy-1-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,8-de][1,2]恶嗪-4-醇：1,2,8-三取代萘和1-未取代萘并[1,2-d]异恶唑2-氧化物的前体：一种新型异构化N-氧化物在生成异恶唑（in）的过程中转化为氧化腈。

  摘要：

  萘并[1,8-去][1,2]恶嗪-4-醇及其酰基或苄基衍生物对各种2,8-二羟基-1-萘腈开放，通过（去）保护方案和还原，可以提供目标(E)-2-羟基-8-甲氧基-1-萘醛。将其转化为相应的肟，再用二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 氧化邻环化为 9-甲氧基萘并[1,2-d]异恶唑 2-氧化物。后者在室温下在氘代 DMSO 中重排为其异构体 2-羟基-8-甲氧基（萘-1-基）氧化腈。通过时程图 1H NMR 光谱检测异构化，并通过 13C NMR 和 HRMS 光谱进一步鉴定。氧化腈在（非）氘代 DMSO 中稳定至少 18 小时。排除了作为二聚产物的 3,4-双(2-羟基-8-甲氧基萘-1-基)-1,2,5-恶二唑 2-氧化物或作为重排异构体的异氰酸酯，前者通过其 HRMS 谱，后者是其与取代异恶唑的 1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.3390/molecules29010048
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,8-二甲氧基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Compounds with Potential Activity against Lethal Radiations. VII. Methyl and Ethyl Homologs of 1,7-Dihydroxynaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a011

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Formylation of Aromatic Compounds in the Presence of Malonic Acid
  作者：Hiroshi Nishino、Katsunori Tsunoda、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.545

  日期：1989.2

  the presence of manganese(III) acetate gives naphthalenecarbaldehydes and naphthalenecarboxylic acids. Similar reactions of anthracene, pyrene, and methoxybenzenes also yield formylated and carboxylated products. It was found that the formyl group introduced to the aromatic ring was not derived from carboxymethyl radical generated directly by the thermolysis of manganese(III) acetate, but from a dicarboxymethyl

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。
• Monodentate Transient Directing Group Enabled Pd-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Methoxylation and Chlorination of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Ziqi Wang、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01158

  日期：2019.5.17

  We report Pd-catalyzed ortho-C–H methoxylation and chlorination of benzaldehydes by employing monodentate transient directing groups (TDGs) as an alternative strategy to bidentate TDGs. More importantly, a single crystal of benzaldehyde imine ortho-cyclopalladium intermediate was successfully obtained, and its structure was unambiguously determined by X-ray diffraction, which clearly showed that it

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。
• Self Cycloaddition of <i>o</i> ‐Naphthoquinone Nitrosomethide to (±) <i>Spiro</i> {naphthalene(naphthopyranofurazan)}‐one Oxide: An Insight into its Formation
  作者：Demeter Tzeli、Ioannis E. Gerontitis、Ioannis D. Petsalakis、Petros G. Tsoungas、George Varvounis

  DOI：10.1002/cplu.202200313

  日期：2022.12

  indicating its predominance over the intramolecular cyclization of −37.6 kcal/mol. 8-methoxy substituted oxime is sterically guided to 9-methoxynaphtho[1,2-d] instead of spiro adduct resulting to the formation of the isoxazole structure.

  2-羟基-1-萘醛肟通过 D−A 型自环加成反应被氧化为螺环化合物。计算得出的自由反应能为-82.0 kcal/mol，表明其优于-37.6 kcal/mol 的分子内环化。 8-甲氧基取代的肟在空间上引导成9-甲氧基萘并[1,2-d]而不是螺加合物，从而形成异恶唑结构。
• The Reactions of 2,8-Dihydroxynaphthaldehyde
  作者：Roger Adams、D. E. Burney

  DOI：10.1021/ja01849a060

  日期：1941.4
• NISHINO, HIROSHI;TSUNODA, KATSUNORI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 545-550
  作者：NISHINO, HIROSHI、TSUNODA, KATSUNORI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——