2,8-dihydroxy-1-naphthaldehyde | 173792-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,8-dihydroxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2,8-dihydroxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 173792-20-6
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: UKIFYOKWIOOMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (decomp)
• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dihydroxy-1-naphthaldehyde 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,8-bis(methoxymethoxy)-1-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  超越BET系列：使用4酰基吡咯靶向CBP / p300

  摘要：

  溴结构域和末端外域（BET）抑制剂被广泛用作研究其靶标在活生物体中的生物学作用的化学工具，也被用作针对几种癌症变体和人类疾病的药物开发的候选物。但是，对非BET溴结构域（例如p300和CBP中的结构域）的研究较少。XDM-CBP是对CBP和p300溴结构域的高效选择性抑制剂，该抑制剂来自全选择性BET BRD结合片段。结合X射线晶体结构分析和热力学分析，XDM-CBP被用于体外筛选几种癌细胞系，以研究其对癌细胞增殖的抑制潜力。XDM-CBP被证明是一种有效的选择性CBP / p300抑制剂，可作用于特定的癌细胞系，特别是恶性黑色素瘤，乳腺癌和白血病。

  DOI：

  10.1002/anie.201705516
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 生成 2,8-dihydroxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Vining, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Structure-based design of parasitic protease inhibitors
  作者：Rongshi Li、Xiaowu Chen、Baoqing Gong、Paul M. Selzer、Zhe Li、Eugene Davidson、Gary Kurzban、Robert E. Miller、Edwin O. Nuzum、James H. McKerrow、Robert J. Fletterick、Sarah A. Gillmor、Charles S. Craik、Irwin D. Kuntz、Fred E. Cohen、George L. Kenyon

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00136-8

  日期：1996.9

  falcipain, the trophozoite cysteine protease, and used the computational ligand identification algorithm DOCK to identify in compuo enzyme inhibitors including oxalic bis(2-hydroxy-1-naphthyl-methylene)hydrazide (1) [Ring, C. S.; Sun, E.; McKerow, J. H.; Lee, G.; Rosenthal, P. J., Kuntz, I. D.; Cohen, F. E., Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 3583]. Compound 1 inhibits falcipain (IC50 6 microM) and the

  为了简化药物开发的临床前阶段，我们探索了分子目标上的结构数据的实用性以及计算化学和药物化学之间的协同作用。我们专注于寄生虫传染病，特别着重于开发特定的非共价蛋白酶抑制剂，这些抑制剂在寄生虫的生命周期中起着关键作用。通常，没有药物学上感兴趣的酶靶标的结构。在这种情况下，我们通过相关酶与已知结构蛋白的序列相似性对结构进行了建模。例如，我们已经构建了一种基于同源性的模型，其中一种是恶性营养素，滋养体半胱氨酸蛋白酶，并使用计算性配体识别算法DOCK识别了包括草酸双（2-羟基-1-萘基-亚甲基）酰肼（1）在内的复合酶抑制剂[Ring，CS; 孙E. JH McKerow；Lee G .；罗森塔尔（Rosenthal），PJ，昆茨（Kuntz），爱达荷州；科恩，FE，过程 Natl Acad。科学 USA 1993，90，3583]。通过次黄嘌呤摄取（IC50 7 microM）判断，化合物1在体外抑制了falcipain（IC50
• Naphtho[1,8-de][1,2]Oxazin-4-ol: Precursor to 1,2,8-Trisubstituted Naphthalenes and 1-Unsubstituted Naphtho[1,2-d]isoxazole 2-Oxide: A Novel Isomerization of the N-Oxide to Nitrile Oxide en Route to Isoxazol(in)es
  作者：Ioannis E. Gerontitis、Petros G. Tsoungas、George Varvounis

  DOI：10.3390/molecules29010048

  日期：——

  deuterated DMSO at room temperature, was rearranged to its isomer 2-hydroxy-8-methoxy(naphthalen-1-yl)nitrile oxide. The isomerization was detected by time-course plot 1H NMR spectroscopy and further identified from its 13C NMR and HRMS spectra. The nitrile oxide was stable in (non)deuterated DMSO for at least 18 h. A 3,4-bis(2-hydroxy-8-methoxynaphthalen-1-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide, as a dimerization product

  萘并[1,8-去][1,2]恶嗪-4-醇及其酰基或苄基衍生物对各种2,8-二羟基-1-萘腈开放，通过（去）保护方案和还原，可以提供目标(E)-2-羟基-8-甲氧基-1-萘醛。将其转化为相应的肟，再用二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 氧化邻环化为 9-甲氧基萘并[1,2-d]异恶唑 2-氧化物。后者在室温下在氘代 DMSO 中重排为其异构体 2-羟基-8-甲氧基（萘-1-基）氧化腈。通过时程图 1H NMR 光谱检测异构化，并通过 13C NMR 和 HRMS 光谱进一步鉴定。氧化腈在（非）氘代 DMSO 中稳定至少 18 小时。排除了作为二聚产物的 3,4-双(2-羟基-8-甲氧基萘-1-基)-1,2,5-恶二唑 2-氧化物或作为重排异构体的异氰酸酯，前者通过其 HRMS 谱，后者是其与取代异恶唑的 1,3-偶极环加成反应。
• Method of preventing polymer-scale formation
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0320227A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  A method of preventing polymer scales from sticking in a polymerization vessel during the polymerization of a monomer having an ethylenically double bond, wherein said polymerization is carried out in a polymerization vessel of which the inner wall and other parts with which said monomer comes into contact during polymerization are previously first coated with (a) a coating solution comprising a cationic dye and the resulting coating is then coated with (b) a coating solution comprising at least one component selected from the group consisting of anionic polymeric compounds, amphoteric polymeric compounds and hydroxyl group-containing organic compounds. Polymer scale formation can be effectively prevented.

  一种在具有乙烯双键的单体聚合过程中防止聚合物鳞片粘附在聚合容器中的方法，其中所述聚合在聚合容器中进行，聚合容器的内壁和在聚合过程中与所述单体接触的其他部分之前先涂有(a)由阳离子染料组成的涂层溶液，然后在所得涂层上涂有(b)由至少一种从阴离子聚合物化合物、两性聚合物化合物和含羟基有机化合物组成的组中选出的组分组成的涂层溶液。可有效防止聚合物结垢。
• METHOD FOR PRODUCING IRON COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING ESTER COMPOUND USING IRON COMPLEX
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3476828A1

  公开（公告）日：2019-05-01

  The invention provides a simple and high-yield method for producing an iron dinuclear complex which has, in its molecule, a structure having two iron atoms bonded to each other via one oxygen atom and a ligand structure containing a Schiff base; an ester compound production method which can produce an ester compound with a high yield by the transesterification of an alcohol compound with a carboxylate ester even in the case where the raw material alcohol has a tertiary hydroxyl group which is usually difficult to esterify by transesterification; and an ester compound production method which can produce by transesterification catalyzed by an iron complex a wholly esterified compound, i.e., can esterify all the hydroxyl groups, with a high yield even in the case where the alcohol compound has a plurality of hydroxyl groups. A method for producing an iron complex represented by the general formula (4) or (5) includes a step (I-1) of preparing a precursor solution by mixing in the presence of water an iron salt and a compound represented by the general formula (1), and a step (I-2) of mixing the precursor solution with a compound represented by the general formula (2) or (3). A method for producing an ester compound includes a step (IV) of transesterifying a carboxylate ester with an alcohol compound in the presence of the iron complex described above.

  本发明提供了一种生产铁双核络合物的简单而高产的方法，该络合物的分子中具有两个铁原子通过一个氧原子相互结合的结构和一个含有希夫碱的配体结构；一种酯类化合物生产方法，该方法可通过醇类化合物与羧酸酯的酯交换反应高产率地生产酯类化合物，即使原料醇具有通常难以通过酯交换反应酯化的叔羟基；以及一种酯类化合物生产方法，该方法可通过铁络合物催化的酯交换反应生产完全酯化的化合物，即e.,即使在醇类化合物具有多个羟基的情况下，也能以高产率酯化所有羟基。一种生产通式(4)或(5)代表的铁络合物的方法，包括在有水的情况下将铁盐和通式(1)代表的化合物混合制备前体溶液的步骤(I-1)，以及将前体溶液与通式(2)或(3)代表的化合物混合的步骤(I-2)。生产酯类化合物的方法包括在上述铁络合物存在下将羧酸酯与醇类化合物进行酯交换反应的步骤（IV）。