2,9-二(吡啶-2-基)-1,10-菲罗啉 | 773883-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二(吡啶-2-基)-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 2,9-di(pyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-di(pyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline；2,9-dipyridin-2-yl-1,10-phenanthroline
• CAS: 773883-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: UAPZXFSSFAIVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，储存条件：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二(吡啶-2-基)-1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2,9-di(pyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于开发含有多齿配位球的超分子光催化剂的钌 (II) 配合物的合成和表征

  摘要：

  新的 RuII 双杂配配合物 [(tbbpy)2Ru(dptpphz)](PF6)2 (7) 的合成，展示了第二个金属中心的四齿配位球，并介绍了其表征。与其 tpphz 类似物相比，该复合物在第一配体中心还原方面显示出类似的光稳定性和氧化还原特性。进行了浓度相关的 NMR 研究，并且可以计算出二聚常数 (KD = 83 ± 5)，与其他 tpphz 系统相比，该常数明显较低。光物理研究揭示了两个吸电子 2-吡啶基取代基对吩嗪球体的 π-π* 跃迁的稳定作用。还观察到了典型的 H2O 引起的光开关效应。为了进一步突出四齿配位位点的潜力，

  DOI：

  10.1002/ejic.201700565
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,9-二(吡啶-2-基)-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  用于开发含有多齿配位球的超分子光催化剂的钌 (II) 配合物的合成和表征

  摘要：

  新的 RuII 双杂配配合物 [(tbbpy)2Ru(dptpphz)](PF6)2 (7) 的合成，展示了第二个金属中心的四齿配位球，并介绍了其表征。与其 tpphz 类似物相比，该复合物在第一配体中心还原方面显示出类似的光稳定性和氧化还原特性。进行了浓度相关的 NMR 研究，并且可以计算出二聚常数 (KD = 83 ± 5)，与其他 tpphz 系统相比，该常数明显较低。光物理研究揭示了两个吸电子 2-吡啶基取代基对吩嗪球体的 π-π* 跃迁的稳定作用。还观察到了典型的 H2O 引起的光开关效应。为了进一步突出四齿配位位点的潜力，

  DOI：

  10.1002/ejic.201700565

文献信息

• <i>trans</i>-[Ru^II(dpp)Cl₂]: A Convenient Reagent for the Preparation of Heteroleptic Ru(dpp) Complexes, Where dpp Is 2,9-Di(pyrid-2′-yl)-1,10-phenanthroline
  作者：Ruifa Zong、Bin Wang、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/ic202648h

  日期：2012.3.5

  reagent reacts with monodentate ligands L to replace the two axial chlorides, affording reasonable yields of a ruthenium(II) complex with dpp bound tetradentate in the equatorial plane. The photophysical and electrochemical properties of the tetradentate complexes are strongly influenced by the axial ligands with electron-donating character to stabilize the ruthenium(III) state, shifting the metal-to-ligand

  2,9-二（吡啶-2'-基）-1,10-菲咯啉（dpp）与[RuCl 3 ·3H 2 O]或[Ru（DMSO）4 Cl 2 ]的反应提供了反式-[钌II（dpp）Cl 2的收率分别为98％和89％。该试剂与单齿配体L反应以取代两个轴向氯化物，从而得到在赤道面上具有dpp结合四齿的钌（II）配合物的合理收率。四齿配合物的光物理和电化学性质受到具有电子给体特性的轴向配体的强烈影响，以稳定钌（III）态，从而将金属对配体的电荷转移吸收转移至较低的能量并降低了氧化电位。当前体反式-[Ru II（dpp）Cl 2]与双齿（2,2'-联吡啶），三齿（2,2'; 6,2''-三联吡啶）或四齿（自身）配体反应，dpp上的外围吡啶被置换，使得dpp结合成三齿。通过[Ru（dpp）（bpy）Cl]（PF 6）的X射线分析说明了这种情况。
• Enhanced Metal Ion Selectivity of 2,9-Di-(pyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline and Its Use as a Fluorescent Sensor for Cadmium(II)
  作者：Gregory M. Cockrell、Gang Zhang、Donald G. VanDerveer、Randolph P. Thummel、Robert D. Hancock

  DOI：10.1021/ja077141m

  日期：2008.1.30

  8-coordinate Pb(II) in 2 has two short Pb-N bonds to the two central nitrogens of DPP, with longer bonds to the outer N-donors. The coordination sphere around the Pb(II) is completed by a coordinated water molecule, and two coordinated ClO4(-) ions, with long Pb-O bonds to ClO4(-) oxygens, typical of a sterically active lone pair on Pb(II). The Hg(II) in 3 shows an 8-coordinate structure with the Hg(II) forming

  配体 DPP (2,9-di-(pyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline) 的金属离子络合特性通过晶体学、荧光法和紫外-可见光谱进行了研究。因为 DPP 形成五元螯合环，它有利于与离子半径接近 1.0 A 的金属离子络合。金属离子络合和 DPP 伴随的选择性通过配体的芳族骨架的刚性增强。Cd2+ 的离子半径为 0.96 A，在 10(-8) M DPP 下表现出强烈的 CHEF（螯合增强荧光）效应，并且可以检测到低至 10(-9) M 的 Cd2+ 浓度。其他对 DPP 产生显着 CHEF 效应的金属离子是 Ca2+ (10(-3) M) 和 Na+ (1.0 M)，而金属离子如 Zn2+、Pb2+ 和 Hg2+ 对 DPP 不产生 CHEF 效应。Zn2+ 缺乏 CHEF 效应与此小离子无法接触 DPP 的所有四个供体原子有关。报道了 [Cd(DPP)2](ClO4)2
• Preparation of a New Friedländer Synthon, 2,3‐Diaminobenzene‐1,4‐dicarbaldehyde, and Its Application towards Synthesis of 1,10‐Phenanthrolines and Related Cyclophane
  作者：Yang Lu、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/cjoc.201800496

  日期：——

  A new Friedländer synthon, 2,3‐diaminobenzene‐1,4‐dicarbaldehyde, was prepared from p‐xylene in 4 steps, of which the Friedländer reaction with acetaldehyde and acetone in a Schulenk bottle afforded 1,10‐phenathroline and neocuprine in 44% and 82% yield, respectively. The scope of the Friedländer reactions of 2,3‐diaminobenzene‐1,4‐dicarbaldehyde, including the synthesis of hexaazacyclic cyclophane

  由对二甲苯分4步制备了新的Friedländer合成子2,3-二氨基苯-1,4-二甲醛，其中Schülenk瓶中的Friedländer与乙醛和丙酮反应可得到44中的1,10-菲咯啉和新cuprine ％和82％的收率分别。描述了2,3-二氨基苯-1,4-二甲醛的弗里德兰德反应的范围，包括具有1,10-菲咯啉和吡啶单元的六氮杂环环烷的合成
• Bis-meridional Fe²⁺ spincrossover complexes of phenyl and pyridyl substituted 2-(pyridin-2-yl)-1,10-phenanthrolines
  作者：Holm Petzold、Paul Djomgoue、Gerald Hörner、Charles Lochenie、Birgit Weber、Tobias Rüffer

  DOI：10.1039/c7dt02320k

  日期：——

  A series of Fe2+ SCO complexes of substituted 2-(pyridin-2-yl)-1,10-phenanthrolines 2 was prepared and the SCO (spincrossover) properties were characterized in the solid state (X-ray crystallography, SQUID magnetometry) and in solution (VT-1H NMR spectroscopy), augmented by theoretical modelling. Bis-meridional coordination of the tridendate 2a–c and tetradentate 2d ligands gives octahedral and distorted

  制备了一系列取代的2-（吡啶-2-基）-1,10-菲咯啉2的Fe 2+ SCO配合物，并在固态下表征了SC​​O（自旋交联）性质（X射线晶体学，SQUID磁力分析）在溶液中（VT- 1 H NMR光谱），通过理论建模得到增强。Tridendate 2a–c和四齿2d配体的双子午线配位分别给出了八面体和扭曲的三角十二面体复合物[Fe（2）2 ] 2+，它们被确定为转变温度为T 1/2的SCO复合物低于室温。SCO在固态被限制为溴-取代的[Fe（2A）2 ] 2+（道尔顿反式。，2017，46，6218-6229）和[Fe（上图2b）2 ] 2+与吡啶所附苯基，而溶液状态NMR研究揭示了所有配合物的SCO行为，这与DFT得出的结果一致。正如从其在HS状态下的N6（+2）配位所预期的，[Fe（2d）2 ] 2+的DFT结构建模识别出偏离结构保守的SCO反应坐标的偏差; 也就是说，Fe-N呼吸伴随
• Selectivity of the Highly Preorganized Tetradentate Ligand 2,9-Di(pyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline for Metal Ions in Aqueous Solution, Including Lanthanide(III) Ions and the Uranyl(VI) Cation
  作者：Ashley N. Carolan、Gregory M. Cockrell、Neil J. Williams、Gang Zhang、Donald G. VanDerveer、Hee-Seung Lee、Randolph P. Thummel、Robert D. Hancock.

  DOI：10.1021/ic3002509

  日期：2013.1.7

  DPP with the alkali-earth metal ions shows a similar preference for Ca(II), which has the most appropriate M–N lengths. The structures of DPP complexes of Zn(II) and Bi(III), as representative of a small and of a large metal ion respectively, are reported. [Zn(DPP)2](ClO4)2 (triclinic, P1, R = 0.0507) has a six-coordinate Zn(II), with each of the two DPP ligands having one noncoordinated pyridyl group

  据报道，DPP（2,9-二（吡啶-2-基）-1,10-菲咯啉）与多种Ln（III）（Lanthanide（III））离子和碱土金属离子具有金属离子络合特性，以及铀酰（VI）阳离子。监测10 – 5 M DPP水溶液吸收光谱中强烈的π–π *跃迁，作为pH和金属离子浓度的函数，以确定碱土金属离子和Ln（III）的形成常数（Ln =镧系离子）。发现在log K 1对1 / r +（r +的关系图中，Ln（III）离子的log K 1（DPP）在Ln（III）= Sm（III）处有一个峰。= 8配位的离子半径）。对于大于Sm（III）的Ln（III）离子，log K 1从La（III）到Sm（III）稳定上升，而对于小于Sm（III）的Ln（III）离子，log K 1略微降低至最小的Ln（III）离子Lu（III）。使用MM（分子力学）和DFT（密度泛函理论）计算来分析log K 1随Ln（I