2-((1-甲基环己基)氧基)四氢-2H-吡喃 | 72347-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-((1-甲基环己基)氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 1-Methylcyclohexanol THP ether
• 英文别名: 2-(1-Methylcyclohexyloxy)-tetrahydropyran；2-(1-methylcyclohexyl)oxyoxane
• CAS: 72347-38-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: BLEDAQDUBYXYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-甲基环己基)氧基)四氢-2H-吡喃 在 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1-甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  中性条件下醇和酚的四氢吡喃/脱吡喃的温和高效方法

  摘要：

  摘要 在室温下，在溴化锂和二氯甲烷的存在下，醇类和酚类可以以高产率快速四氢吡喃化。这些THP醚的脱保护也可以通过将溶剂换成甲醇并与过量的溴化锂回流而容易地实现。由于采用中性反应条件，该方法也适用于具有酸敏感官能团的化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087055
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S)-2-Bromo-1-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran 在 丁硫醇 、 Cr(ClO₄)2*(H₂NCH₂)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到2-((1-甲基环己基)氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Wellmann, Josef; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 1, p. 47 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols and Detetrahydropyranylation Reactions in the Presence of Catalytic Amount of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as a Safe, Cheap Industrial Chemical
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-200031053

  日期：2004.1.1

  Abstract Preparation and cleavage of THP ethers of different hydroxy functional groups are easily and efficiently performed in the presence of trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the absence of solvent with high yields.

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。
• Bismuth Triflate: An Efficient Catalyst for the Formation and Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Jacqueline R. Stephens、Phillip L. Butler、Curtis H. Clow、Matthew C. Oswald、Russell C. Smith、Ram S. Mohan

  DOI：10.1002/ejoc.200300295

  日期：2003.10

  alcohols under solvent-free conditions is efficiently catalyzed by bismuth triflate (0.1 mol %). The experimental procedure is simple and works well with a variety of alcohols and phenols. The catalyst is insensitive to air and small amounts of moisture, easy to handle and relatively nontoxic. The deprotection of THP ethers is also catalyzed by bismuth triflate (1.0 mol %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  三氟甲磺酸铋（0.1 mol%）可有效催化无溶剂条件下醇的四氢吡喃化反应。实验过程简单，适用于多种醇类和酚类。该催化剂对空气和少量水分不敏感，易于处理且相对无毒。THP 醚的脱保护也由三氟甲磺酸铋 (1.0 mol%) 催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Mild and Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Kyung Hoi Cha、Tae Won Kang、Hong-Woo Lee、Eung-Nam Kim、Nam-Hee Choi、Jung-Woo Kim、Chung Il Hong

  DOI：10.1080/00397919808007027

  日期：1998.6

  Abstract Triphenylphosphine (TPP)-iodotrimethylsilane (TMSI) was found to be a convenient and highly effective catalyst for the tetrahydropyranylation of aliphatic and aromatic alcohols with dihydropyran in dichloromethane at ambient temperature.

  摘要 三苯基膦 (TPP)-碘代三甲基硅烷 (TMSI) 被发现是一种方便且高效的催化剂，可在室温下在二氯甲烷中用于脂肪族和芳香族醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应。
• Lithium triflate (LiOTf) catalyzed efficient and chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols under mild and neutral reaction conditions
  作者：Babak Karimi、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00892-4

  日期：2002.7

  Different types of alcohols and phenols were effectively converted to the corresponding THP ethers in the presence of DHP and a catalytic amount of lithium trifluoromethanesulfonate (LiOTf) in refluxing 1,2-dichloroethane under essentially neutral reaction conditions. The method also shows good chemoselectivity for mono-tetrahydropyranylation of symmetrical diols.

  在DHP和催化量的三氟甲烷磺酸锂（LiOTf）的存在下，在基本中性的反应条件下，将不同类型的醇和酚有效地转化为相应的THP醚。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。