2-((2,6-二-2-噻吩基)苯基)吡啶 | 1041085-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-((2,6-二-2-噻吩基)苯基)吡啶
• 英文名称: 2-di[2-(2-thiophenyl)]phenylpyridine
• 英文别名: 2-((2,6-di-2-thienyl)phenyl)pyridine；2-(2,6-Dithiophen-2-ylphenyl)pyridine；2-(2,6-dithiophen-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 1041085-77-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NS₂
• 分子量: 319.451
• InChiKey: DAAUSUCPUUTGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-苯基吡啶 在 RuCl2(η⁶-C6H6) potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-((2,6-二-2-噻吩基)苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化的芳香环的氮定向邻芳基化和杂芳基化

  摘要：

  钌催化的2-苯基吡啶和2-芳基恶唑啉的直接邻芳基化反应已成功扩展为使用杂芳基溴化物的直接芳基-杂芳基偶联反应。从2-苯基吡啶与溴苯的二价钌循环络合物的化学计量反应结果，提出了涉及Ru II / Ru IV中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.060

文献信息

• C−H Bond Activation/Arylation Catalyzed by Arene-Ruthenium-Aniline Complexes in Water
  作者：Chinky Binnani、Deepika Tyagi、Rohit K. Rai、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/asia.201600954

  日期：2016.11.7

  Water‐soluble arene–ruthenium complexes coordinated with readily available aniline‐based ligands were successfully employed as highly active catalysts in the C−H bond activation and arylation of 2‐phenylpyridine with aryl halides in water. A variety of (hetero)aryl halides were also used for the ortho‐C−H bond arylation of 2‐phenylpyridine to afford the corresponding ortho‐ monoarylated products as

  水溶性芳烃-钌配合物与现成的苯胺基配体配合使用已成功地用作高活性催化剂，用于CH键活化和2-苯基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应。各种（杂）芳基卤化物也用于2-苯基吡啶的邻位C-H键芳基化反应，以提供相应的邻位单芳基化产品作为主要产品，产量中等至良好。我们的研究（包括时标NMR光谱和质谱研究）表明，具有苯胺基配位基的配体具有不同的电子和空间特性，对所得芳烃-钌-苯胺基配合物的催化活性具有重要影响。此外，cycloruthenated物种的质谱鉴定，（η 6 -arene）的Ru（κ 2 - ç，Ñ -phenylpyridine）} +，和几个配位体配位的cycloruthenated物种，如[（η 6 -arene）的Ru（ -4-甲基苯胺）（κ 2 - ç，ñ -phenylpyridine）]在2-苯基吡啶与芳烃-钌-苯胺络合物反应过程中发现的+，进一步证实了这些物种在观察到的高活性和
• Ligand‐Tuned C–H Bond Activation/Arylation of 2‐Arylpyridines over Pyridine‐Based <i>N</i> , <i>O/N</i> , <i>N</i> Ligated Ruthenium–Arene Complexes
  作者：Chinky Binnani、Rohit K. Rai、Deepika Tyagi、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201701446

  日期：2018.3.29

  our investigations, including time‐dependent 1H NMR spectroscopic studies with ruthenium–arene catalysts, demonstrate a remarkable structure–activity relationship for the ligand‐tuned C–H activation/arylation of 2‐phenylpyridine, where the complexes with bischelating N,O donor‐based ligands (acteylpyridine and picolinate) outperform those with N,N donor ligands (iminopyridine). Moreover, among the N

  水溶性钌（II）配合物-arene [（η 6 -arene）的Ru（κ 2 -L）] ñ +（Ñ = 0，1）（的[Ru] -1 - [茹] -10）含吡啶合成了基于双螯合的N，O / N，N供体配体（L1 - L5），并用于水中各种2-苯基吡啶和卤代芳基的C-H键催化活化/芳基化，提供了相应的单-和-二芳基化产品。探索合成配合物的反应性，我们的研究包括时间依赖性1用钌-芳烃催化剂进行的1 H NMR光谱研究表明，对2-苯基吡啶的配体调谐C–H活化/芳基化具有显着的结构-活性关系，其中配合物具有双螯合的N，O供体基配体（乙酰吡啶和吡啶甲酸）优于具有N，N个供体配体（亚氨基吡啶）的那些。此外，在N，O供体配体中，还观察到配位氧供体的性质对催化活性的显着影响，其中具有N，O的钌-芳烃配合物具有中性氧供体原子的供体配体（乙酰基吡啶）比具有阴离子氧供体原子（吡啶甲酸）的配体具有更高的催化活性。观
• Ruthenium(II) Acetate Catalyst for Direct Functionalisation of sp2-CH Bonds with Aryl Chlorides and Access to Tris- Heterocyclic Molecules
  作者：Franc Požgan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200900350

  日期：——

  generated (p-cymene)ruthenium diacetate [Ru(OAc)2(p-cymene)] catalyst 2, prepared from the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer [RuCl2(p-cymene)]2, 1} and potassium acetate (KOAc), acts as an excellent catalyst for ortho CH bond functionalisation of 2-pyridylbenzene with unactivated aryl chlorides in the presence of potassium carbonate (K2CO3). Quantitative diarylation can be reached in 1 h at 120 °C. The

  该原位生成的（p -cymene）二乙酸钌的[Ru（OAc）2（p -cymene）]催化剂2，从（制备p -cymene）二氯化钌二聚体将[RuCl 2（p -cymene）] 2，1 }和乙酸钾（乙酸钾），充当极好的催化剂邻2- pyridylbenzene在碳酸钾的存在下未活化的芳基氯化物的CH键官能（K 2 CO 3）。在120°C下1 h即可达到定量二芳基化。在更剧烈的条件下，在KOAc或K 2 CO 3存在下，用1对2-吡啶基苯与2-卤代吡啶以及2-和3-卤代噻吩进行二芳基化反应，以生成潜在的三齿配体tris [1,2,3- （2-吡啶基）]苯和双（2,6-硫代苯基）2-吡啶基苯。
• Acetamide as Cocatalyst for the Nitrogen-Directed Coupling of Arenes with Aryl Chlorides through Ruthenium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Jie Zhang、Qin Yang、Zhu Zhu、Mao Lin Yuan、Hai Yan Fu、Xue Li Zheng、Hua Chen、Rui Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201127

  日期：2012.12

  by C–H activation is described. Acetamide was found to be an effective cocatalyst for this generally applicable ruthenium(II)-catalyzed direct arylation reaction. A wide range of deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled under the mild temperature of 101 °C. The new process is highly atom-economical and sustainable.

  描述了一种通过 C-H 活化交叉偶联芳烃的简单高效的方法。发现乙酰胺是这种普遍适用的钌 (II) 催化的直接芳基化反应的有效助催化剂。在 101 °C 的温和温度下，可以有效地偶联多种失活的芳基氯。新工艺具有高度的原子经济性和可持续性。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。