2-((3-(三氟甲基)苯基)亚氨基)乙酸乙酯 | 915712-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((3-(三氟甲基)苯基)亚氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]iminoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]iminoacetate
• CAS: 915712-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: HAPZHLOTTFMKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(三氟甲基)苯基)亚氨基)乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.098g的产率得到ethyl 4-oxo-1,3-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-5-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)imidazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 间氨基三氟甲苯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((3-(三氟甲基)苯基)亚氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化苯胺和乙醛酸盐之间的选择性傅克反应或环化反应

  摘要：

  开发了苯胺和乙醛酸盐之间的路易斯酸催化选择性反应，用于合成二芳基甲烷或氧代咪唑烷。在AgOTf的催化下，以中等至良好的收率获得了一系列基于苯胺的二芳基甲烷，包括伯苯胺、仲苯胺和叔苯胺。此外，在Cu(OAc) 2 ·H 2 O的催化下，进行了立体选择性氧代咪唑烷的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01115

文献信息

• Phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates: synthesis of highly functionalized oxoimidazolidines
  作者：Guang-Ning Ma、Fei-Jun Wang、Jun Gao、Min Shi

  DOI：10.1039/b811167g

  日期：——

  This paper describes an unexpected and novel nucleophilic phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates to give polysubstituted oxoimidazolidine derivatives in moderate to good yields from simple and easily available starting materials under mild conditions. In this reaction, the addition of methyl vinyl ketone (MVK) is essential to induce the formation of oxoimidazolidines.

  本文描述了一种意想不到且新颖的核亲电磷 catalyst催化的即 ethyl (arylimino)acetates环化反应，能够在温和条件下，从简单且易获得的起始材料中以中等到良好的产率合成多取代的氧杂咪唑啉衍生物。在此反应中，甲基乙烯基酮（MVK）的添加是诱导氧杂咪唑啉形成的关键。
• Synthesis of Dihydrophenanthridines and Oxoimidazolidines from Anilines and Ethylglyoxylate via Aza Diels–Alder Reaction of Arynes and KF-Induced Annulation
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、Shuo Chen、I. N. Chaithanya Kiran、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02186

  日期：2016.9.16

  multicomponent coupling of arynes, anilines, and ethylglyoxylate, proceeding via an inverse electron-demand aza Diels–Alder cycloaddition and N-arylation, has been demonstrated. This protocol allows rapid access to N-aryl dihydrophenanthridine derivatives in moderate to high yields at room temperature from readily available starting materials. In addition, an unprecedented fluoride induced annulation of eth

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。
• Lewis-Acid-Catalyzed Selective Friedel–Crafts Reaction or Annulation between Anilines and Glyoxylates
  作者：Wangyu Li、Dungai Wang、Xiao Liang、Zhixiong Jin、Shiwen Zhou、Guanru Chen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01115

  日期：2022.4.29

  A Lewis-acid-catalyzed selective reaction between anilines and glyoxylates was developed for synthesis of diarylmethanes or oxoimidazolidines. Under the catalysis of AgOTf, a series of anilines-based diarylmethanes, including primary, secondary, and tertiary anilines, were obtained in moderate to good yields. Moreover, stereoselective oxoimidazolidines were performed with the catalysis of Cu(OAc)2·H2O

  开发了苯胺和乙醛酸盐之间的路易斯酸催化选择性反应，用于合成二芳基甲烷或氧代咪唑烷。在AgOTf的催化下，以中等至良好的收率获得了一系列基于苯胺的二芳基甲烷，包括伯苯胺、仲苯胺和叔苯胺。此外，在Cu(OAc) 2 ·H 2 O的催化下，进行了立体选择性氧代咪唑烷的制备。