6-cyano-2-dimethylaminomethyleneaminopteridin-4(3H)-one | 120483-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-2-dimethylaminomethyleneaminopteridin-4(3H)-one
• 英文别名: N'-(6-cyano-4-oxo-1H-pteridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 120483-37-6
• 化学式: C₁₀H₉N₇O
• 分子量: 243.228
• InChiKey: PGCAGHNTMOQTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-carboxypterin methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-cyano-2-dimethylaminomethyleneaminopteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Aminomethyl-5,6,7,8-Tetrahydropterin

  摘要：

  通过将 2-乙酰氨基-6-氰基蝶啶-4(3H)-酮*还原为 2-乙酰氨基-6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(3H)-酮，然后进行酸水解，制备出了 6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶。通过对 2-乙酰氨基-6-甲酰基蝶啶-4(3H)-酮肟脱水制备的 2-乙酰氨基化合物进行仔细水解，制备出了迄今为止尚未发现的 6-氰基蝶呤。后者是通过二氧化硒氧化甲基化合物制备的。在中性 pH 值下，6-氨甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤的氧化似乎是在三羟甲基丙烷缓冲液中进行的，但在磷酸盐缓冲液中侧链损失不大。

  DOI：

  10.1071/ch9880667

文献信息

• The Synthesis of 6-Aminomethyl-5,6,7,8-Tetrahydropterin
  作者：P Waring

  DOI：10.1071/ch9880667

  日期：——

  6-Aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin has been prepared by reduction of 2-acetamido-6-cyanopteridin-4(3H)-one* to 2-acetamido-6-aminomethyl- 5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(3H)-one followed by acid hydrolysis. The hitherto undescribed 6-cyanopterin was prepared by careful hydrolysis of the 2-acetamido compound prepared by dehydration of the oxime derived from 2-acetamido-6-formylpteridin-4(3H)-one. The latter was prepared by selenium dioxide oxidation of the methyl compound. Oxidation of 6-aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin at neutral pH appears to proceed with significant side-chain loss in Tris buffer but not in phosphate buffer.

  通过将 2-乙酰氨基-6-氰基蝶啶-4(3H)-酮*还原为 2-乙酰氨基-6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(3H)-酮，然后进行酸水解，制备出了 6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶。通过对 2-乙酰氨基-6-甲酰基蝶啶-4(3H)-酮肟脱水制备的 2-乙酰氨基化合物进行仔细水解，制备出了迄今为止尚未发现的 6-氰基蝶呤。后者是通过二氧化硒氧化甲基化合物制备的。在中性 pH 值下，6-氨甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤的氧化似乎是在三羟甲基丙烷缓冲液中进行的，但在磷酸盐缓冲液中侧链损失不大。