2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈 | 208938-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylonitrile；2-(benzo[d]thiazole-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile；2-benzothiazol-2-yl-3-dimethylamino-acrylonitrile；2-Benzothiazol-2-yl-3-dimethylaminoacrylonitrile；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 208938-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: QZTAKHWWHZILEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈 在 氢溴酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813

文献信息

• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• New Route for the Synthesis of Hetaryl-1,5-benzodiazepines: Part 2
  作者：Abdelraheem M. Ahmed、H. Abdel-Ghany、H. M. Moustafa、A. Khodairy

  DOI：10.1002/jhet.3420

  日期：2019.2

  1,2,4‐Triazin‐3‐ylthio‐, 1,2,4‐triazepin‐3‐ylthio‐, 1,2,4‐triazol‐3‐ylthio‐, and 1,2,4,3‐triazaphosphol‐5‐ylthio‐1,5‐benzodiazepines 4–20 were prepared via the reaction of 2‐oxo‐4‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐1,5‐benzodiazepin‐3‐ylhydrazonothiocarbamate (2) with halocompounds, dicarbonyl compounds, enaminones, 4‐chlorobenzaldehyde, 4‐chlorobenzylidenemalononitriles, N,N‐dimethylformamide dimethylacetal, carbon

  1,2,4-三嗪3-基硫基，1,2,4-三氮杂-3-基硫基，1,2,4-三唑-3-基硫基和1,2,4,3-三氮杂磷基唑-5-基硫基-1,5-苯二氮4 - 20，制备经由2-氧代-4-苯基-2,3-二氢- 1的反应ħ -1,5-苯并二氮杂-3- ylhydrazonothiocarbamate（2）与halocompounds，二羰基化合物，烯胺酮，4-氯苯甲醛，4-氯苄亚甲基丙二腈，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，二硫化碳和2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物（Lawesson的试剂）。
• 4-Toluenesulfonamide as a Building Block for Synthesis of Novel Triazepines, Pyrimidines, and Azoles
  作者：A. Khodairy、Ali M. Ali、M. T. El-Wassimy

  DOI：10.1002/jhet.2461

  日期：2016.9

  reaction of 7 with CS2/KOH. Compound 3e was treated with o‐aminophenol or o‐aminothiophenol to give benzazoles 9a, 9b. N‐(Diaminomethylidene)‐4‐toluenesulfonamide (10) reacted with enaminones to yield pyrimidines 11, 12, 13, respectively. The structures of the compounds were elucidated by elemental and spectral analyses. Some selected compounds were screened for their in vitro antifungal activity. In general

  N -（E）-（二甲基氨基）亚甲基氨基磺酰硫基} -4-甲苯磺酰胺（2）是通过N-氨基甲硫酰基-4-甲苯磺酰胺（1）与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应或通过1-（二甲基氨基）亚甲基硫代脲与甲苯磺酰氯。使化合物2与取代的苯胺反应，得到苯胺基亚甲基衍生物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g。的治疗图3a，图3b，图3c，3D，3e，3f，3g与苯甲酰溴产生三氮卓4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g和咪唑5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g。化合物3e的酯化得到酯衍生物6，使其与肼反应，得到酰肼衍生物7。恶二唑8是通过与7与CS 2 / KOH。用邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚处理化合物3e，得到苯并唑9a，9b。ñ - （Diaminomethylidene）-4-甲苯磺酰胺（10）与烯胺酮反应，以得到嘧啶11，12，13分别。通过元素分析和光谱分析阐明了化合物的结构。筛选了一些选定的化合物
• Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20060247210A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Pharmaceutical pyrazolybenzothiazole compositions of formula (1) are provided. The compositions may be pharmaceutically acceptable salts. R 1 , R 2 and R 3 at each occurrence are independently selected from amino, aminosulfinyl, aminosulfonyl, aryl, azido, halogen, heteroalkyl, heteroaryl, hydrazinyl, hydrocarbyl, hydrogen, hydroxyl, nitro, nitroso, phosphate, phosphinate, phosphonate, phosphonium, phosphorothioate, phosphoryl, sulfamoyl, sulfate, sulfinic acid, sulfonamido, sulfonate, sulfonic acid, sulfonyl, sulfoxido, thiol, thioureido, and ureido, and R 4 is selected from hydrogen, heteroalkyl, heteroaryl, and hydrocarbyl.

  提供了公式（1）的药用吡唑基苯并噻唑类化合物。这些化合物可以是药用可接受的盐。每次出现的R1，R2和R3均独立地从氨基，氨基亚磺酰基，氨基磺酰基，芳基，偶氮基，卤素，杂基烷基，杂环基，肼基，烃基，氢，羟基，硝基，亚硝基，磷酸盐，磷酸酯，膦酸盐，膦酸铵，磷代硫酸盐，磷酰基，磺酰胺基，硫酸盐，亚磺酸，磺酸，磺酰基，亚磺酰基，硫醇基，硫脲基和脲基中独立选择，而R4从氢，杂基烷基，杂环基和烃基中选择。
• PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110178126A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention have use as therapeutic agents, e.g., they demonstrate anti-proliferative, anti-inflammatory, anti-angiogenic, anti-migration activities. In one embodiment of the invention, formulations of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of, e.g., anti-inflammatory, renal, and hyperproliferative disorders. The compounds of the invention are pyrazolylbenzothiazole derivatives of the following formula (1) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明提供了制药组合物和化合物。该发明的化合物可用作治疗剂，例如，它们表现出抗增殖、抗炎、抗血管生成、抗迁移活性。在本发明的一种实施例中，提供了与生理可接受载体结合的化合物配方。制药配方在治疗抗炎、肾脏和高增殖性疾病方面是有用的。本发明的化合物是以下式(1)的吡唑基苯并噻唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4如本文所述。