2-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰肼 | 175440-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰肼
• 英文名称: benzothiazol-2-ylacetohydrazide
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-yl)acetohydrazide；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetohydrazide；benzothiazol-2-yl-acetic acid hydrazide；Benzothiazol-2-yl-essigsaeure-hydrazid；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)acetohydrazide
• CAS: 175440-94-5
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: VXGUJUIXLUKHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰肼 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of New Mn(II), Ni(II), Co(II), Cu(II) and Zn(II) of 2-(benzothiazol-2-yl)-N'-(2,5-dihydroxybenzylidene)acetohydrazide
  作者：Abdou S. El-Tabl、Mohamad M.E. Shakdofa、Ahmed M.A. El-Seidy、Ahmed N. Al-Hakimi

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.1.019

  日期：2011.2.20

  2-(Benzothiazol-2-yl)-N'-(2,5-dihydroxybenzylidene)acetohydrazide 에대한새로운일련의 Mn(II), Ni(II), Co(II), Cu(II) 및 Zn(II) 착물을 합성하여 그 특성을 원소분석, IR, UV-vis, $^1H$-NMR, 질량분석, ESR, 자기수자율 및 몰 전기전도도 측정에 의하여 조사하였다. 이들 착물의 기하구조가 사각평면 또는 팔면체임을 분광학적 데이터 및 자기적 측정으로부터 알았다. 이 리간드와 해당착물의 세균에(Aspergillus nigar 및 Fusarium oxysporium) 대한생물학적활성을 조사하였다. 그 결과, 금속착물들은 리간드 및 금속이온 모두에 비해 더 큰 활성을 나타내었다. New series of Mn(II), Ni(II), Co(II), Cu(II) and Zn(II) of the 2-(benzothiazol-2-yl)-N'-(2,5-dihydroxybenzylidene) acetohydrazide have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, $^1H$-NMR, mass and ESR spectra, magnetic susceptibility and molar conductivity measurements. The spectral data and magnetic measurements of the complexes indicate that, the geometries are either square planar or octahedral. The biological activity of the ligand and its complexes against fungi (Aspergillus nigar and Fusarium oxysporium) were investigated. The metal complexes exhibited higher activity than both the parent ligand and the corresponding metal ion.

  合成了一系列新的 2-(苯并噻唑-2-基)-N'-(2,5-二羟基亚苄基)乙酰甲酰肼的 Mn(II)、Ni(II)、Co(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 配合物，并通过元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱、$^1H$-NMR、质谱分析、ESR、磁感应强度和摩尔电导率测量进行了表征。研究了配体及其配合物对细菌（黑曲霉和氧孢镰刀菌）的生物活性。结果表明，与配体和金属离子相比，金属配合物表现出更高的活性。 合成了 2-(苯并噻唑-2-基)-N'-(2,5-二羟基苯亚甲基)乙酰甲酰肼的新系列 Mn(II)、Ni(II)、Co(II)、Cu(II) 和 Zn(II)，并通过元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱、$^1H$-NMR、质量和 ESR 光谱、磁感应强度和摩尔电导率测量进行了表征。配体及其配合物对真菌（黑曲霉和氧孢镰刀菌）的生物活性进行了研究。金属配合物的活性高于母配体和相应的金属离子。
• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles Containing Amino Acid, Imino or Heteroaryl Moieties with Anticipated Fungicidal Activity
  作者：Galal A. M. Nawwar、Nancy A. Shafik

  DOI：10.1135/cccc19952200

  日期：——

  2-Aminothiophenol reacted with cyanoacetic acid derivatives to form 2-substituted benzothiazoles, which were used for further cyclization to yield quinoline, pyrazole or dihydropyridine derivatives.

  2-氨基噻吩与氰乙酸衍生物反应形成2-取代苯并噻唑，进一步环化形成喹啉、吡唑或二氢吡啶衍生物。
• AMIDE OR UREA CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150158856A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）所定义的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140011799A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式(I)的化合物：如规范中所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• KETONE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150239879A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicament.

  本发明提供了式(I)所定义的化合物以及包含任何这样的新化合物的组合物。这些化合物是内皮酯酶抑制剂，可以用作药物。