2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-1-环丙基乙酮 | 337488-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-1-环丙基乙酮
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-cyclopropylethan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylthio)-1-cyclopropylethanone；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-cyclopropylethanone
• CAS: 337488-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• 分子量: 249.357
• InChiKey: REJPVPZBYINWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 环丙甲基酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-1-环丙基乙酮
  参考文献：
  名称：

  以二甲基亚砜为氧化剂的碘促进羰基化合物的区域选择性α-亚磺酰基化

  摘要：

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03084

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。