泊马度胺杂质10 | 92792-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 泊马度胺杂质10
• 英文名称: 3-(3-aminophthalimido)phthalic acid
• 英文别名: 3-(amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-phthalic acid；3-Amino-N-(2,3-dicarboxyphenyl)-phthalimid；3-(4-Amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)phthalic acid；3-(4-amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)phthalic acid
• CAS: 92792-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₆
• 分子量: 326.265
• InChiKey: IKAXVAGBGPKCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯二甲酸 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 泊马度胺杂质10
  参考文献：
  名称：

  An Improved Economical Process for Preparation of Apremilast and Identified their Impurities

  摘要：

  本研究的目的是为制备阿普瑞司特提供一种改进的、商业上可行的工艺，该工艺简单、成本效益高且无危害。该工艺避免了醋酸酐和高温的使用。在该方法中，另一种工艺是使用受保护的 3-氨基邻苯二甲酸（2）与乙酰氯在三乙醇胺作为催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中于 0 至 5 °C 下反应 1 小时，然后与化合物 3 缩合得到最终化合物 4。此外，HPLC 还发现了两种未知杂质，如 3-(氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)邻苯二甲酸 (5) 和 4-氨基异苯并呋喃-1,3-二酮 (6)。为了合成和鉴定这些未知杂质，我们进行了深入研究。这种改进的工艺具有许多工业优势，如材料成本经济、产量相对较高。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析，阐明了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20109

文献信息

• Hydrogen bonding and C—H...O interactions in 3-(3-aminophthalimido)phthalic acid dihydrate
  作者：Allison J. Dobson、Roger E. Gerkin

  DOI：10.1107/s0108270100007083

  日期：2000.8.15

  The title compound, C16H10N2O6. 2H(2)O, crystallized in the centrosymmetric triclinic space group P (1) over bar with one organic molecule and two water molecules as the asymmetric unit. Eight intermolecular hydrogen bonds have donor ... acceptor distances in the range 2.602 (2)-3.289 (2) Angstrom, with angles in the range 137 (2)-177 (2)degrees. These generate a three-dimensional hydrogen-bond network. There is a single intramolecular hydrogen bond. There are six significant intermolecular C-H ... O interactions with H ... O distances in the range 2.39- 2.74 Angstrom, and C-H ... O angles in the range 131-157 degrees.