2-(1-氨基-1-苯基甲基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 1017206-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(1-氨基-1-苯基甲基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: phenyl-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanamine
• CAS: 1017206-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: INFBYZAMRITEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-(1-氨基-1-苯基甲基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-phenyl-N-(phenyl-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现增强大鼠胎儿神经干细胞中星形胶质细胞分化的小分子

  摘要：

  发现1,3,4-Oxadiazole衍生物可增强大鼠胎儿神经干细胞（NSCs）中的星形胶质细胞分化。通过免疫细胞化学评估分化活性，并分析星形胶质细胞标志物，GFAP和S100的mRNA表达。化合物7和8显示星形胶质细胞分化增加了大约两倍，而没有神经元分化的参与和可检测的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.099
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-氨基-1-苯基甲基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  发现增强大鼠胎儿神经干细胞中星形胶质细胞分化的小分子

  摘要：

  发现1,3,4-Oxadiazole衍生物可增强大鼠胎儿神经干细胞（NSCs）中的星形胶质细胞分化。通过免疫细胞化学评估分化活性，并分析星形胶质细胞标志物，GFAP和S100的mRNA表达。化合物7和8显示星形胶质细胞分化增加了大约两倍，而没有神经元分化的参与和可检测的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.099

文献信息

• The reaction of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides with triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.047

  日期：2011.10

  New derivatives of 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazin-6-one were synthesised in the reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The electronic and steric effects of substituents at the α position influencing the formation of five- or six-membered products are discussed.

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。
• Discovery of small molecules that enhance astrocyte differentiation in rat fetal neural stem cells
  作者：Dong Jo Chang、Mi Young Jeong、Jiho Song、Chang Yun Jin、Young-Ger Suh、Hyun-Jung Kim、Kyung Hoon Min

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.099

  日期：2011.12

  1,3,4-Oxadiazole derivatives were found to enhance astrocyte differentiation in rat fetal neural stem cells (NSCs). Differentiation activity was assessed by immunocytochemistry and analysis of mRNA expression of astrocyte markers, GFAP and S100. Compounds 7 and 8 showed approximately a two-fold increase in astrocyte differentiation without engagement of neuronal differentiation and detectable cytotoxicity

  发现1,3,4-Oxadiazole衍生物可增强大鼠胎儿神经干细胞（NSCs）中的星形胶质细胞分化。通过免疫细胞化学评估分化活性，并分析星形胶质细胞标志物，GFAP和S100的mRNA表达。化合物7和8显示星形胶质细胞分化增加了大约两倍，而没有神经元分化的参与和可检测的细胞毒性。