TEMPO根据
化学结构和反应条件,促进了不同种类的酮hydr或醛hydr与3-苯并亚甲基
吲哚的环加成反应,显示出非常有趣的分子多样性。在80°C下与1-(3,4-二氢
萘-1-亚甲基)-2-芳基
肼或1-环己基-2-芳基
肼在
乙腈中的反应提供官能化的螺[苯并[ h ] cinnoline-3,3'-二氢
吲哚]或螺[cinnoline-3,3'-二氢
吲哚]通过原位生成的1,2-二氮杂-1,3-二烯的aza-Diels-Alder反应。通过原位的[3 + 2]环加成反应,在
二恶烷中与2-(2-苯基亚乙基)-1-芳基
肼的反应提供了官能化的螺[
吲哚啉-3,3'-
吡唑]生成1,3-偶极偶氮甲
亚胺。另一方面,
乙腈中的类似反应通过顺序的[3 + 2]环加成和开环过程异常生成
吡唑衍
生物。