2-(1-氰基丙基氨基)丁腈 | 93034-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(1-氰基丙基氨基)丁腈
• 英文名称: 2,2′-azanediyldibutanenitrile
• 英文别名: 2,2'-Azanediyldibutanenitrile；2-(1-cyanopropylamino)butanenitrile
• CAS: 93034-81-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: YNWQYZPYMWJGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 二正丙胺 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(propylamino)butanenitrile 、 2-(1-氰基丙基氨基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Photoredox催化ç α -H未激活二级和三级脂肪胺的氰化：后期功能化和机理的研究

  摘要：

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01700

文献信息

• CYANOCARBON COMPOSITIONS
  申请人：Ascend Performance Materials Operations LLC

  公开号：US20210155579A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The disclosure relates to the cyanocarbon compositions and processes for producing the same. The cyanocarbon compositions comprise tricyanohexane and one or more coproducts of the tricyanohexane production reaction. Exemplary coproducts include tetracyano compounds, cyanoalkenes, cyanooximes, cyanoamides, and combinations thereof.
• US4421693A
  申请人：——

  公开号：US4421693A

  公开（公告）日：1983-12-20
• US4413005A
  申请人：——

  公开号：US4413005A

  公开（公告）日：1983-11-01
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRISCYANOHEXANE<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU TRISCYANOHEXANE
  申请人：ASCEND PERFORMANCE MAT OPERATIONS LLC

  公开号：WO2021102286A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The disclosure relates to the cyanocarbon compositions and processes for producing the same. The cyanocarbon compositions comprise tricyanohexane and one or more coproducts of the tricyanohexane production reaction. Exemplary coproducts include tetracyano compounds, cyanoalkenes, cyanooximes, cyanoamides, and combinations thereof.
• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。