2-(1-甲基-1-丙烯-1-基)吡啶 | 13585-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基-1-丙烯-1-基)吡啶
• 英文名称: 2-(1-methyl-1-propen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-But-2-en-2-ylpyridine
• CAS: 13585-11-0
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: DZSTWBUQYOAZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)tetracarbonyltungsten(0) 、 2-(1-甲基-1-丙烯-1-基)吡啶 以 苯 为溶剂， 生成 [W(CO)4(2-(CH2=CHCHMe)C5H4N)]
  参考文献：
  名称：

  6族金属对2-（烯基）吡啶的异构化

  摘要：

  描述了2-（烯基）吡啶与6A族六羰基和[M（CO）4（nbd）]（M = Cr，Mo或W； nbd =降冰片二烯）的反应。烯基侧链的异构化是通过2-（CR 1 Me CR 2）-，2-（CH 2 CR 1 CH 2 CH 2）-和2-（CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2）-C 5 H 4进行的N（R 1，R 2 = H或Me）给出[M（CO）4L] [L ＝ 2-（丙-2'-烯基）-或2-（取代的丙-2'-烯基）-吡啶]，它们在某些情况下也直接由L制备；L始终是双齿的。讨论了异构化的机理。光谱研究未提供涉及配位烯烃平面的构象异构现象的证据。与Ph 2 P [CH 2 ] 2 CH CH 2和Ph 2 P [CH 2 ] 3 CH CH 2的相关反应得到[Mo（CO）4（Ph 2 PCH 2 CH 2 CH CH 2）]和[Mo（CO ）4（Ph 2PCH 2 CH 2 CH 2 CH

  DOI：

  10.1039/dt9790001078
• 作为产物：
  描述：

  2-丁-3-烯-2-基吡啶 、 丁-2-烯氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-甲基-1-丙烯-1-基)吡啶 、 2-(1,4-dimethyl-5-hexen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition of butenyl Grignard reagent to the unactivated double bond of 2-(.alpha.-methylallyl) aza aromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a019

文献信息

• Metallation of 2-(alkenyl)pyridines by rhodium(III)
  作者：Robert J. Foot、Brian T. Heaton

  DOI：10.1039/dt9790000295

  日期：——

  Metallation of 2-(CHR2CR1)py (py = pyridine) occurs on reaction with [Rh2X6(PBun3)4] to give [[graphic omitted]R2CR1)py}X2(PBun3)2](R1,R2= H or Me; R1= H, R2= Ph or C6H4OMe-p; X = Br or Cl). The stereochemistry of these products has been established by n.m.r. measurements and the mechanism of these reactions is discussed. The reaction of [R[graphic omitted]HCH)py}Br2(PBun3)2]. with the excess of HBr

  与[Rh 2 X 6（PBu n 3）4 ]反应生成2-（CHR 2 CR 1）py（py =吡啶），得到[R 2 CR 1 ] py} X 2（PBu）n 3）2 ]（R 1，R 2 = H或Me; R 1 = H，R 2 = Ph或C 6 H 4 OMe- p; X = Br或Cl）。这些产物的立体化学已经通过核磁共振测量确定，并讨论了这些反应的机理。[R H] py} Br 2（PBu n 3）2的反应。HBr过量会导致[Rh 2 Br 6（PBu n 3）4 ]的重整，而等摩尔量的HBr则不会发生反应。与溴反应产生不寻常的取代，得到[H CBr] py} Br 2（PBu n 3）2 ]。
• Rhodium-catalyzed coupling reactions of ?- or ?,?-substituted vinylpyridines with alkenes via C?H bond activation
  作者：Yeong-Gweon Lim、Jung-Bu Kang、Kieseung Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/hc.10045

  日期：——

  β- or α,β-Substituted vinylpyridines react with 3,3-dimethylbut-1-ene in the presence of Wilkinson catalyst [RhCl(PPh3)3] to give the corresponding alkylated products along with unusually isomerized products. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:346–350, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10045

  在威尔金森催化剂 [RhCl(PPh3)3] 的存在下，β-或 α,β-取代的乙烯基吡啶与 3,3-二甲基丁-1-烯反应，得到相应的烷基化产物和异常异构化产物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:346–350, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10045
• Pini, Dario; Lazzaroni, Raffaello; Bertozzi, Sergio, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 227 - 228
  作者：Pini, Dario、Lazzaroni, Raffaello、Bertozzi, Sergio、Salvadori, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Isomerisation of 2-(alkenyl)pyridines by Group 6 metals
  作者：Brian T. Heaton、David J. A. McCaffrey

  DOI：10.1039/dt9790001078

  日期：——

  hexacarbonyls and [M(CO)4(nbd)](M = Cr, Mo, or W; nbd = norbornadiene) are described. Isomerisation of the alkenyl side chain occurs with 2-(CR1MeCR2)-, 2-(CH2CR1CH2CH2)- and 2-(CH2CHCH2CH2CH2)-C5H4N (R1, R2= H or Me) to give complexes of the type [M(CO)4L][L = 2-(prop-2′-enyl)- or 2-(substituted prop-2′-enyl)-pyridine] which have, in some cases, also been prepared directly from L; L is always bidentate

  描述了2-（烯基）吡啶与6A族六羰基和[M（CO）4（nbd）]（M = Cr，Mo或W； nbd =降冰片二烯）的反应。烯基侧链的异构化是通过2-（CR 1 Me CR 2）-，2-（CH 2 CR 1 CH 2 CH 2）-和2-（CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2）-C 5 H 4进行的N（R 1，R 2 = H或Me）给出[M（CO）4L] [L ＝ 2-（丙-2'-烯基）-或2-（取代的丙-2'-烯基）-吡啶]，它们在某些情况下也直接由L制备；L始终是双齿的。讨论了异构化的机理。光谱研究未提供涉及配位烯烃平面的构象异构现象的证据。与Ph 2 P [CH 2 ] 2 CH CH 2和Ph 2 P [CH 2 ] 3 CH CH 2的相关反应得到[Mo（CO）4（Ph 2 PCH 2 CH 2 CH CH 2）]和[Mo（CO ）4（Ph 2PCH 2 CH 2 CH 2 CH
• Regioselective addition of butenyl Grignard reagent to the unactivated double bond of 2-(.alpha.-methylallyl) aza aromatic compounds
  作者：Raffaello Lazzaroni、Dario Pini、Sergio Bertozzi、Graziella Fatti

  DOI：10.1021/jo00354a019

  日期：1986.2