2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸 | 793724-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸
• 英文名称: 2-(2-methyl-[1]naphthyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Methyl-[1]naphthyl)-benzoesaeure；2-(2-Methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid；2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
• CAS: 793724-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: PASDBWHVRXWGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  406.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并[c]菲-5-醇
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基萘 在 铜 作用下， 生成 2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸
  参考文献：
  名称：

  200.苯并蒽酮。第二部分 3'-烷基内消旋苯并蒽醌的合成。关于巴利反应机理的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000944

文献信息

• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。
• 57.—Benzanthrones. Part IV. The synthesis of 2- and 4-methyl-1-phenylnaphthalene-2′-carboxylic acids. The conversion of benzfluorenones into benzanthrones
  作者：Fawzy Ghali Baddar

  DOI：10.1039/jr9410000310

  日期：——
• Further Observations on the Use of Hydrogen Fluoride in Acylations and Cyclizations
  作者：Louis F. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01858a010

  日期：1940.1