2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸 | 793724-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸
• 英文名称: 2-(2-methyl-[1]naphthyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Methyl-[1]naphthyl)-benzoesaeure；2-(2-Methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid；2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
• CAS: 793724-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: PASDBWHVRXWGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  406.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并[c]菲-5-醇
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基萘 在 铜 作用下， 生成 2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)异烟酸
  参考文献：
  名称：

  200.苯并蒽酮。第二部分 3'-烷基内消旋苯并蒽醌的合成。关于巴利反应机理的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000944

文献信息

• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。
• 57.—Benzanthrones. Part IV. The synthesis of 2- and 4-methyl-1-phenylnaphthalene-2′-carboxylic acids. The conversion of benzfluorenones into benzanthrones
  作者：Fawzy Ghali Baddar

  DOI：10.1039/jr9410000310

  日期：——
• Further Observations on the Use of Hydrogen Fluoride in Acylations and Cyclizations
  作者：Louis F. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01858a010

  日期：1940.1
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• 200. Benzanthrones. Part II. The synthesis of 3′-alkylmesobenzanthrones. Further observations on the mechanism of Bally's reaction
  作者：Fawzi Ghali Baddar、Frank Louis Warren

  DOI：10.1039/jr9390000944

  日期：——