2-(1-羟基-1-甲基丙-2-炔基)苯酚 | 1005328-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(1-羟基-1-甲基丙-2-炔基)苯酚
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylprop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxybut-3-yn-2-yl)phenol
• CAS: 1005328-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XRGYKVWKINXKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基-1-甲基丙-2-炔基)苯酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-羟基-1-甲基丙-2-炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767

文献信息

• A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids
  作者：Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules180910901

  日期：——

  A recyclable palladium-catalyzed synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2 by heterocyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 in an ionic liquid medium (BmimBF4) is presented. The process takes place under relatively mild conditions (100 °C, 5 h) in the presence of catalytic amounts (2 mol %) of PdI2 in conjunction with KI (5 equiv with respect to PdI2) and an organic base, such as morpholine (1 equiv with respect to 1), to give 2 in high yields (70%–86%). The PdI2-KI catalytic system could be recycled up to six times without appreciable loss of activity. Moreover, products 2 could be easily converted in a one-pot fashion into 2-hydroxymethylbenzofurans 3 (52%–71%, based on 1) and 2-methoxymethylbenzofurans 4 (52%–80%, based on 1) by acid-catalyzed allylic isomerization or allylic nucleophilic substitution.

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。
• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，
• Phytotoxic Potential and Biological Activity of Three Synthetic Coumarin Derivatives as New Natural-Like Herbicides
  作者：Fabrizio Araniti、Raffaella Mancuso、Antonio Lupini、Salvatore Giofrè、Francesco Sunseri、Bartolo Gabriele、Maria Abenavoli

  DOI：10.3390/molecules201017883

  日期：——

  synthetic coumarins 1-3 were also in vitro assayed on seedlings growth of the model species Arabidopsis thaliana to identify the possible physiological targets. All molecules strongly affected seed germination and root growth of both weeds. Interestingly, the effects of synthetic coumarins on weed germination were higher than template natural coumarin, pointing out ED50 values ranging from 50-115 µM. Moreover

  香豆素是一种天然化合物，具有潜在的植物毒性。在寻找新的除草化合物来治理杂草时，通过羰基化有机金属方法合成了三种带有香豆素骨架的合成衍生物（1-3），对两种有害杂草（A菜和retro菜）的发芽和根系生长进行了体外分析。 -加利 此外，还对模型物种拟南芥的幼苗生长进行了体外香豆素1-3的体外分析，以鉴定可能的生理靶标。所有分子都强烈影响两种杂草的种子发芽和根系生长。有趣的是，合成香豆素对杂草萌发的影响高于模板天然香豆素，指出ED50值为50-115 µM。此外，所有合成香豆素均对拟南芥的芽和根生长均显示出强烈的植物毒性潜力，从而导致芽鲜重的大幅降低（ED50值≤60 µM），并伴随着叶片发育和色素含量的降低。此外，它们引起了根部生长（ED50值≤170 µM）和形态的强烈变化，根尖解剖结构也发生了明显变化。综上所述，我们的结果突出了这些化合物的潜在除草活性。
• Gold self-relay catalysis enabling annulative oxygenation of propargylic alcohols with O-nucleophiles
  作者：Meng-Ying Hao、Yin Zhang、Na Lin、Rong Fu、Xiao-Shuang Ji、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1039/d3cc00089c

  日期：——

  A new gold(I) self-relay catalysis reaction enabling the annulative oxygenation of propargylic alcohols with various O-nucleophiles, such as carboxylic acids, alcohols and TBHP, is reported, producing a series of functionalized benzofurans in moderate to good yields under mild conditions. This protocol benefits from the π- and σ-Lewis acid capability of gold complexes, demonstrating high molecular

  据报道，一种新的金 ( I ) 自继电器催化反应能够使炔丙醇与各种 O-亲核试剂（如羧酸、醇和 TBHP）发生环氧化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率生产一系列功能化的苯并呋喃. 该协议受益于金配合物的 π- 和 σ-Lewis 酸能力，展示了高分子收敛性、广泛的底物灵活性、高官能团兼容性和温和的条件。
• Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides
  作者：Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Vikas Dwivedi、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/ol501048x

  日期：2014.6.6

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.