2-(1-羟基丙-2-炔基)-4-甲氧基苯酚 | 1005328-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(1-羟基丙-2-炔基)-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 1005328-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RWDQJQCSGFOERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基丙-2-炔基)-4-甲氧基苯酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-羟基丙-2-炔基)-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation/Hydrogen-Bonding-Induced Asymmetric Hetero-Diels-Alder Cycloaddition Cascade: An Approach to Aromatic Spiroketals
  作者：Xin Li、Jijun Xue、Chusheng Huang、Ying Li

  DOI：10.1002/asia.201101056

  日期：2012.5

  One thing leads to another: Bis(benzannelated) 5,6‐spiroketal skeletons can be constructed by an efficient cascade process involving an unprecedented CuI‐catalyzed intramolecular alkyne hydroalkoxylation and an asymmetric hetero‐Diels–Alder cycloaddition. The method yields a series of diversely functionalized spiroketals from two readily available open‐chained starting materials in good yields and

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。
• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，
• Phytotoxic Potential and Biological Activity of Three Synthetic Coumarin Derivatives as New Natural-Like Herbicides
  作者：Fabrizio Araniti、Raffaella Mancuso、Antonio Lupini、Salvatore Giofrè、Francesco Sunseri、Bartolo Gabriele、Maria Abenavoli

  DOI：10.3390/molecules201017883

  日期：——

  synthetic coumarins 1-3 were also in vitro assayed on seedlings growth of the model species Arabidopsis thaliana to identify the possible physiological targets. All molecules strongly affected seed germination and root growth of both weeds. Interestingly, the effects of synthetic coumarins on weed germination were higher than template natural coumarin, pointing out ED50 values ranging from 50-115 µM. Moreover

  香豆素是一种天然化合物，具有潜在的植物毒性。在寻找新的除草化合物来治理杂草时，通过羰基化有机金属方法合成了三种带有香豆素骨架的合成衍生物（1-3），对两种有害杂草（A菜和retro菜）的发芽和根系生长进行了体外分析。 -加利 此外，还对模型物种拟南芥的幼苗生长进行了体外香豆素1-3的体外分析，以鉴定可能的生理靶标。所有分子都强烈影响两种杂草的种子发芽和根系生长。有趣的是，合成香豆素对杂草萌发的影响高于模板天然香豆素，指出ED50值为50-115 µM。此外，所有合成香豆素均对拟南芥的芽和根生长均显示出强烈的植物毒性潜力，从而导致芽鲜重的大幅降低（ED50值≤60 µM），并伴随着叶片发育和色素含量的降低。此外，它们引起了根部生长（ED50值≤170 µM）和形态的强烈变化，根尖解剖结构也发生了明显变化。综上所述，我们的结果突出了这些化合物的潜在除草活性。
• Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides
  作者：Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Vikas Dwivedi、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/ol501048x

  日期：2014.6.6

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.
• A Novel Palladium-Catalyzed Dicarbonylation Process Leading to Coumarins
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo702243m

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A novel approach to coumarin derivatives has been developed starting from readily available 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols, based on an unprecedented palladium-catalyzed dicarbonylation process. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in MeOH as the solvent at room temperature and under 90 atm of CO to give 3-[(methoxycarbonyl)-methyl]coumarins in good to high isolated yields (62-87%).