2-(1-萘基)乙基甲基醚 | 91909-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-萘基)乙基甲基醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)naphthalene
• CAS: 91909-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XZYRORPHKKTRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  165-170 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-萘基)乙基甲基醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到1-bromo-4-(2-methoxyethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基中继对苯甲酰CH键的对映选择性化

  摘要：

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201902191
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(1-萘基)乙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Hilborn, James W.; Pincock, James A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 992 - 999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。
• Trimethylsilyldiazomethane : a convenient reagent for the o-methylation of alcohols
  作者：Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97884-5

  日期：1990.1

  Trimethylsilyldiazomethane smoothly reacts with alcohols in dichloromethane in the presence of 42% aqueous fluoroboric acid to give methyl ethers in good to high yields.

  在42％氟硼酸水溶液的存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷在二氯甲烷中与醇平稳反应，从而以高收率或高收率得到甲基醚。
• Catalytic reductive deoxygenation of esters to ethers driven by hydrosilane activation through non-covalent interactions with a fluorinated borate salt
  作者：Vincent Rysak、Ruchi Dixit、Xavier Trivelli、Nicolas Merle、Francine Agbossou-Niedercorn、Kumar Vanka、Christophe Michon

  DOI：10.1039/d0cy00775g

  日期：——

  We report the catalytic and transition metal-free reductive deoxygenation of esters to ethers through the use of a hydrosilane and a fluorinated borate BArF salt as a catalyst. Experimental and theoretical studies support the role of noncovalent interactions between the fluorinated catalyst, the hydrosilane and the ester substrate in the reaction mechanism.

  我们报道了通过使用氢化硅烷和氟化硼酸盐BArF盐作为催化剂，将酯催化合成为醚的无催化和过渡金属的还原性脱氧。实验和理论研究支持氟化催化剂，氢硅烷和酯底物之间非共价相互作用在反应机理中的作用。
• Copper-Catalyzed Alkynylation of Benzylic C–H Bonds with Alkynylboronic Esters
  作者：Søren Kramer、Mikkel B. Buendia、Jan-Georges J. Balin、Mette E. Andersen、Zhong Lian

  DOI：10.1055/s-0040-1720474

  日期：2022.1

  method for copper-catalyzed benzylic C–H alkynylation that uses alkynylboronic esters as nucleophilic coupling partners. The catalytic system is readily available and the reaction takes place under mild conditions. Different substrates for the C–H functionalization, as well as various alkynylboronic ester nucleophiles, were evaluated. Finally, three examples of enantioselective C–H alkynylations are presented

  我们报告了一种简单的铜催化苄基CH炔基化的简单方法，该方法使用炔基硼酸酯作为亲核偶联伙伴。催化体系很容易获得，反应在温和的条件下进行。对C–H功能化的不同底物以及各种炔基硼酸酯亲核试剂进行了评估。最后，给出了对映选择性C–H炔基化的三个例子。
• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。