2-(1H-吡唑-4-基)-1,3-苯并噻唑 | 40142-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1H-吡唑-4-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-4-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1H-pyrazol-4-yl)-benzothiazole；2-(1H-pyrazol-4-yl)-benzothiazole；4-(Benzthiazol-2-yl)pyrazol；2-(1H-pyrazol-4-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 40142-85-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• mdl: MFCD18826382
• 分子量: 201.252
• InChiKey: FIDWSDWHERQYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡唑-4-基)-1,3-苯并噻唑 在 氯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(1H-pyrazol-4-yl)-benzothiazole-6-sulfonyl chloride 、 2-(1H-pyrazol-4-yl)-benzothiazole-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] DERIVES DE PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004011460A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-基丙二醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-吡唑-4-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第三部分 3-取代衍生物

  摘要：

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。

  DOI：

  10.1039/p19720003006

文献信息

• Efficient propylphosphonic anhydride (®T3P) mediated synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Xiaoan Wen、Jamal El Bakali、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.007

  日期：2012.5

  Propylphosphonic anhydride (®T3P) promotes cyclization of o-aminobenzenethiol, o-aminophenol, and o-phenylenediamine with carboxylic acids under microwave irradiation. The one-pot procedure is efficient and allows short reaction times, easy workup, and good yields. Thus, we describe here a method for quick preparation of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles.

  丙基膦酸酐（®T3P）促进环化ö -aminobenzenethiol，ø氨基苯酚，和ö苯二胺与羧酸微波辐射下。一锅法效率高，反应时间短，后处理容易，产率高。因此，我们在这里描述了一种快速制备苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑的方法。
• Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20060247210A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Pharmaceutical pyrazolybenzothiazole compositions of formula (1) are provided. The compositions may be pharmaceutically acceptable salts. R 1 , R 2 and R 3 at each occurrence are independently selected from amino, aminosulfinyl, aminosulfonyl, aryl, azido, halogen, heteroalkyl, heteroaryl, hydrazinyl, hydrocarbyl, hydrogen, hydroxyl, nitro, nitroso, phosphate, phosphinate, phosphonate, phosphonium, phosphorothioate, phosphoryl, sulfamoyl, sulfate, sulfinic acid, sulfonamido, sulfonate, sulfonic acid, sulfonyl, sulfoxido, thiol, thioureido, and ureido, and R 4 is selected from hydrogen, heteroalkyl, heteroaryl, and hydrocarbyl.

  提供了公式（1）的药用吡唑基苯并噻唑类化合物。这些化合物可以是药用可接受的盐。每次出现的R1，R2和R3均独立地从氨基，氨基亚磺酰基，氨基磺酰基，芳基，偶氮基，卤素，杂基烷基，杂环基，肼基，烃基，氢，羟基，硝基，亚硝基，磷酸盐，磷酸酯，膦酸盐，膦酸铵，磷代硫酸盐，磷酰基，磺酰胺基，硫酸盐，亚磺酸，磺酸，磺酰基，亚磺酰基，硫醇基，硫脲基和脲基中独立选择，而R4从氢，杂基烷基，杂环基和烃基中选择。
• PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110178126A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention have use as therapeutic agents, e.g., they demonstrate anti-proliferative, anti-inflammatory, anti-angiogenic, anti-migration activities. In one embodiment of the invention, formulations of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of, e.g., anti-inflammatory, renal, and hyperproliferative disorders. The compounds of the invention are pyrazolylbenzothiazole derivatives of the following formula (1) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明提供了制药组合物和化合物。该发明的化合物可用作治疗剂，例如，它们表现出抗增殖、抗炎、抗血管生成、抗迁移活性。在本发明的一种实施例中，提供了与生理可接受载体结合的化合物配方。制药配方在治疗抗炎、肾脏和高增殖性疾病方面是有用的。本发明的化合物是以下式(1)的吡唑基苯并噻唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• US7847101B2
  申请人：——

  公开号：US7847101B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• US8410272B2
  申请人：——

  公开号：US8410272B2

  公开（公告）日：2013-04-02