2-(2-呋喃甲基)-5-甲基呋喃 | 13678-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-呋喃甲基)-5-甲基呋喃
• 中文别名: 5-甲基-2-糠基呋喃
• 英文名称: furan 2-(2-furanylmethyl)-5-methyl
• 英文别名: 2-(2-furanylmethyl)-5-methylfuran；2-(2-furylmethyl)-5-methylfuran；2-furfuryl-5-methylfuran；5-methyl-2-furfurylfuran；Furan, 5-methyl-2,2'-methylenedi-；2-(furan-2-ylmethyl)-5-methylfuran
• CAS: 13678-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LWHDEDPRANCGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  213.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.990 (est)
• 保留指数：
  1156;1157
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 糠醇 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(2-呋喃甲基)-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  -SO3H功能化离子液体清洁和高产率合成呋喃甲烷衍生物的两相系统

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例

  DOI：

  10.1039/c7gc01654a

文献信息

• Catalyst-free synthesis of biodiesel precursors from biomass-based furfuryl alcohols in the presence of H₂O and air
  作者：Shengxiang Qin、Teng Li、Man Zhang、Hongyu Liu、Xin Yang、Nianxin Rong、Jun Jiang、Yalin Wang、Hua Zhang、Weiran Yang

  DOI：10.1039/c9gc03179k

  日期：——

  Dimerization of biomass-based furfuryl alcohols to biodiesel precursors was realized by using only H₂O and air without adding any other catalysts.

  将基于生物质的呋喃醇二聚化为生物柴油前体，仅使用H₂O和空气，无需添加任何其他催化剂。
• PRODUCTION OF LIQUID FUELS (SYLVAN-LIQUID-FUELS) FROM 2-METHYLFURAN
  申请人：CORMA CANÓS Avelino

  公开号：US20120316372A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a procedure for the production of liquid fuel having a content high in alkanes and low in oxygenated compounds, comprising as a minimum: —a first step of alkylation of 2-methylfuran (commonly denominated Sylvan) with a furan alcohol 2 having the formula: (2), wherein R 1 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, R 2 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, and R 3 is H, hydroxymethyl or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, in the presence of a catalyst, —a second step of hydrogenation and dehydration of the compound obtained in step 1 in the presence of hydrogen, utilising suitable hydrogenation and dehydration catalysts.

  本发明描述了一种生产液体燃料的程序，其含有高烷烃含量和低含氧化合物，包括至少以下步骤：—使用催化剂对2-甲基呋喃（通常称为Sylvan）与具有以下式的呋喃醇2进行烷基化的第一步骤：(2)，其中R1为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R2为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R3为H、羟甲基或脂肪族或芳香族或杂环芳基，在氢气存在下，—在适当的氢化和脱水催化剂存在下，对步骤1中得到的化合物进行氢化和脱水的第二步骤。
• Liquid phase catalytic transfer hydrogenation of furfural over a Ru/C catalyst
  作者：Paraskevi Panagiotopoulou、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.018

  日期：2014.6

  through catalytic transfer hydrogenation of furfural in the liquid phase has been investigated over a Ru/C catalyst in the temperature range of 120–200 °C using 2-propanol as a solvent. It has been found that furfural hydrogenation produces furfuryl alcohol, which undergoes hydrogenolysis to methyl furan. Small amounts of furan and traces of tetrahydrofurfuryl alcohol are also produced via furfural decarbonylation

  在Ru / C催化剂上，以2-丙醇为溶剂，在120-200°C的温度范围内，通过液相催化糠醛催化转移氢化生产甲基呋喃。已经发现糠醛氢化产生糠醇，其经历氢解成甲基呋喃。分别通过糠醛脱羰基化和糠醇环加氢也产生了少量的呋喃和痕量的四氢糠醇。糠醇可以与2-丙醇二聚或生成醚。甲基呋喃的产率随着反应温度和/或反应时间的增加而增加。在180°C下反应10小时后，可获得最佳结果，糠醛转化率和甲基呋喃产率分别达到95％和61％，在低于200°C的温度下，液相中的产率最高。已通过分析反应中间体和产物的演化并从糠醇，甲基呋喃和呋喃加氢开始研究了反应网络。以糠醇而不是糠醛为起始原料时，中间体和甲基呋喃的生成速度更快，这表明糠醛向糠醇的初始加氢反应较慢。在用过的Ru / C催化剂上进行的催化剂回收实验表明，尽管糠醛转化率没有明显降低，但糠醇收率却有所提高，而甲基呋喃却有所损失。催化剂再生后，完全恢复了最初的催化活性和选择性。X。
• Effect of hydrogen donor on liquid phase catalytic transfer hydrogenation of furfural over a Ru/RuO2/C catalyst
  作者：Paraskevi Panagiotopoulou、Nickolas Martin、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.016

  日期：2014.10

  effect of alcohol hydrogen donor on methyl furan production through catalytic transfer hydrogenation of furfural in the liquid phase has been investigated over a mildly calcined Ru/C catalyst in the temperature range of 110–200 °C. It has been found that several parameters contribute to furfural hydrogenolysis, including alcohol dehydrogenation activity, solvent properties, as well as side reactions such

  在110-200°C的温和煅烧的Ru / C催化剂上，已经研究了醇氢供体通过糠醛在液相中的催化转移加氢对甲基呋喃生产的影响。已经发现，一些参数有助于糠醛氢解，包括醇的脱氢活性，溶剂性质以及副反应，例如中间体，糠醇和氢供体之间的醚化。按照2-甲基-2-丁醇<叔丁醇<乙醇<1-丙醇〜1-丁醇<2-丙醇<2-丁醇〜2-戊醇的顺序，这与醇的脱氢活性密切相关。在乙醇，1-丙醇，2-丙醇和2-戊醇中，由于糠醇与相应的醇溶剂醚化，在低温下糠醇氢解为甲基呋喃的能力大大降低。我们发现，甲基呋喃的产率随着醇极性的增加而降低。使用2-丁醇和2-戊醇作为氢供体，在180°C下反应10小时后，最佳甲基呋喃产率为76％。这是在低于200°C的温度下液相中报道的最高收率。
• REVERSIBLE POLYMERIC GELATION FOR OILFIELD APPLICATIONS
  申请人：Robinson Kay Louise

  公开号：US20090126932A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  This invention relates to the synthesis and use in oilfield applications of copolymers which can undergo the Diels-Alder reaction to form a gel. Under appropriate conditions, the retro Diels-Alder reaction can take place to provide for decreasing the viscosity of the aforementioned gel.

  本发明涉及合成和在油田应用中使用可进行Diels-Alder反应形成凝胶的共聚物。在适当的条件下，可以发生反Diels-Alder反应，以降低上述凝胶的粘度。

表征谱图