2-(2-噻吩基)苯并噻唑 | 34243-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)苯并噻唑
• 中文别名: 2-(2-噻吩基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-thiophen-2-yl-benzothiazole
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)benzo[d]thiazole；2-(2-thienyl)benzothiazole；2-(2-thiophenyl)benzo[d]thiazole；2-thienyl-1,3-benzothiazole；2-(2-thiophenyl)benzothiazole；2-(thiophen-2-yl)-1,3-benzothiazole；2-thiophen-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 34243-38-4
• 化学式: C₁₁H₇NS₂
• mdl: MFCD00179918
• 分子量: 217.315
• InChiKey: CNDVGJHQJAJTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0 to 101.0 °C
• 沸点：
  368.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2-(2-噻吩基)苯并噻唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(2-Thienyl)benzothiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(2-噻吩基)苯并噻唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 34243-38-4
分子式： C11H7NS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-(2-噻吩基)苯并噻唑 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
99°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)苯并噻唑 生成 2-噻吩-2-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  CAPITAN-VALLVEY, L. F.;ESPINOSA, P., POLYHEDRON, 1983, 2, N 11, 1147-1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 在 sodium cyanide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以25 mg的产率得到2-(2-噻吩基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138

文献信息

• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• Selective C–H Iodination of (Hetero)arenes
  作者：Lalita Tanwar、Jonas Börgel、Johannes Lehmann、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01530

  日期：2021.7.2

  Iodoarenes are versatile intermediates and common synthetic targets in organic synthesis. Here, we present a strategy for selective C–H iodination of (hetero)arenes with a broad functional group tolerance. We demonstrate the utility and differentiation to other iodination methods of supposed sulfonyl hypoiodites for a set of carboarenes and heteroarenes.

  碘芳烃是有机合成中的多功能中间体和常见合成目标。在这里，我们提出了一种具有广泛官能团耐受性的（杂）芳烃的选择性 C-H 碘化策略。我们证明了磺酰基次碘酸盐对一组碳芳烃和杂芳烃的实用性和与其他碘化方法的区别。
• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。
• Antidiabetic potential and enzyme kinetics of benzothiazole derivatives and their non-bonded interactions with α-glucosidase and α-amylase
  作者：Ninad V. Puranik、Hemalata M. Puntambekar、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1007/s00044-016-1520-3

  日期：2016.4

  Benzothiazole derivatives were synthesized and their antidiabetic potential evaluated using α-glucosidase, α-amylase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and advanced glycation end product inhibition assays. Compound 3l showed low IC50 values of 0.31, 0.98, 0.59 and 0.19 mM in α-amylase, α-glucosidase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and AGE inhibition assays, respectively, and outperformed

  合成了苯并噻唑衍生物，并使用α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶，血红蛋白的非酶糖基化和先进的糖化终产物抑制试验评估了它们的抗糖尿病潜力。化合物31在α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶，血红蛋白的非酶糖基化和AGE抑制试验中分别显示出0.31、0.98、0.59和0.19mM的低IC 50值，并且优于标准的阿卡波糖。酶动力学研究表明，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的K i分别为0.39和1.5 mM。3l的非键相互作用 用α-淀粉酶（3OLD）和α-葡萄糖苷酶（2ZE0）显示其结合在活性位点口袋中，并被3OLD中的残基Asp197，Glu233，Asp300和2ZE0中的Asp199，Glu256，Asp326包围。