活性蓝231 | 115682-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 活性蓝231
• 英文名称: isonicotinic acid N'-(adamantane-1-carbonyl)hydrazide
• 英文别名: N'-(adamantane-1-carbonyl)isonicotinohydrazide；N'-(adamantane-1-carbonyl)pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 115682-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• mdl: MFCD01790117
• 分子量: 299.373
• InChiKey: VXKCGGYPMLXZKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  25.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

化学性质
蓝色粉末，在50℃的水中溶解度为50g/L。其水溶液呈翠蓝色，加入1mol/L氢氧化钠溶液后变为天蓝色；继续加入保险粉并温热后呈现藏青色；再加入过硼酸钠溶液则变成浅翠蓝色。在浓硫酸中显艳绿色，稀释后恢复翠蓝色；而在浓硝酸中同样呈现翠蓝色，稀释后变浅翠蓝色。

用途
活性翠蓝KM-GB 主要用于棉纤维染色和棉织物直接印花，也可用于维纶染料的制备。除单独使用外，它还可与活性嫩黄M-7G拼合成深浓艳绿色；或与活性嫩黄M-7G、艳红M-2B组合形成三原色，以拼染中等色泽的织物，并且各项牢度较好。此外，该产品还适用于维棉织物直接印花及涤棉织物与分散染料同浴染色。

生产方法
活性翠蓝KM-GB 的原料包括铜酞菁、氯磺酸、乙酰基乙二胺、三聚氯氰和对(2-硫酸酯乙基砜基)苯胺。首先，将铜酞菁与氯磺酸进行氯磺化反应；随后进行氨解，并与乙酰基乙二胺缩合，经水解后得到中间体(I)。接着，将三聚氯氰与对(2-硫酸酯乙基砜基)苯胺进行第一次缩合，再与中间体(I) 进行第二次缩合以生成最终产物。最后通过盐析、过滤和干燥制得成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 活性蓝231
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物作为疟原虫FK506结合蛋白35的有效抑制剂。

  摘要：

  疟原虫物种中的FKP35，FK506结合蛋白家族成员，显示出规范的肽基脯氨酰异构酶（PPIase）活性，并复杂地参与了蛋白质折叠过程。FK506或其类似物对PfFKBP35的抑制作用会干扰恶性疟原虫的体外生长。在这项研究中，我们合成了金刚烷基衍生物Supradamal（SRA / 4a）及其类似物SRA1 / 4b和SRA2 / 4c，它们证明了亚微摩尔抑制恶性疟原虫FK506结合域35（FKBD35）PPIase活性。SRA及其类似物不仅抑制恶性疟原虫3D7菌株的体外生长，而且还通过抑制寄生虫的滋养体阶段而显示出阶段比活性。

  DOI：

  10.1021/ml400306r

文献信息

• Facile synthesis and antimycobacterial activity of isoniazid, pyrazinamide and ciprofloxacin derivatives
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Alan Payne、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1111/cbdd.13836

  日期：2021.6

  (PZA) and ciprofloxacin (CPF) derivatives were conveniently synthesized and evaluated in vitro against H37Rv Mycobacterium tuberculosis (M. tb) strain. CPF derivative 16 displayed a modest activity (MIC = 16 µg/ml) and was docked into the M. tb DNA gyrase. Isoniazid‐pyrazinoic acid (INH‐POA) hybrid 21a showed the highest potency in our study (MIC = 2 µg/ml). It also retained its high activity against

  方便地合成了几种合理设计的异烟肼（INH），吡嗪酰胺（PZA）和环丙沙星（CPF）衍生物，并在体外针对H37Rv结核分枝杆菌（M. tb）菌株进行了评估。CPF衍生物16表现出适度的活性（MIC = 16 µg / ml），并与M. tb DNA促旋酶对接。异烟肼-吡嗪酸（INH-POA）杂种21a在我们的研究中显示出最高的效价（MIC = 2 µg / ml）。它也保持其高活性对其他测试的结核分枝杆菌的药物敏感菌株（DS）V4207（MIC = 4微克/毫升）和对Vero细胞表现出可以忽略不计的细胞毒性（IC 50  ≥64微克/毫升）。四个经过测试的抗药性（DR）结核分枝杆菌与INH相似，这些菌株对21a难治，但对CPF敏感。化合物21A也是无活性的针对两个非结核性分枝杆菌（NTM）的菌株，表明其对选择性活性的结核分枝杆菌。21a对DS菌株的显着活性及其低细胞毒性突出了其治疗DS M.
• Adamantyl Derivative As a Potent Inhibitor of <i>Plasmodium</i> FK506 Binding Protein 35
  作者：Amaravadhi Harikishore、Min Li Leow、Makhtar Niang、Sreekanth Rajan、Kalyan Kumar Pasunooti、Peter Rainer Preiser、Xuewei Liu、Ho Sup Yoon

  DOI：10.1021/ml400306r

  日期：2013.11.14

  submicromolar inhibition of Plasmodium falciparum FK506 binding domain 35 (FKBD35) PPIase activity. SRA and its analogues not only inhibit the in vitro growth of Plasmodium falciparum 3D7 strain but also show stage specific activity by inhibiting the trophozoite stage of the parasite. SRA/4a also inhibits the Plasmodium vivax FKBD35 PPIase activity and our crystal structure of PvFKBD35 in complex with

  疟原虫物种中的FKP35，FK506结合蛋白家族成员，显示出规范的肽基脯氨酰异构酶（PPIase）活性，并复杂地参与了蛋白质折叠过程。FK506或其类似物对PfFKBP35的抑制作用会干扰恶性疟原虫的体外生长。在这项研究中，我们合成了金刚烷基衍生物Supradamal（SRA / 4a）及其类似物SRA1 / 4b和SRA2 / 4c，它们证明了亚微摩尔抑制恶性疟原虫FK506结合域35（FKBD35）PPIase活性。SRA及其类似物不仅抑制恶性疟原虫3D7菌株的体外生长，而且还通过抑制寄生虫的滋养体阶段而显示出阶段比活性。