2-(2-氯乙酰基氨基)-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 | 60442-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(2-氯乙酰基氨基)-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 2-(2-chloro-acetylamino)-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(chloroacetyl)amino]-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 60442-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃S
• mdl: MFCD00297823
• 分子量: 275.756
• InChiKey: DEYWPOMMNZZPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰基氨基)-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Amino-5,6-dimethyl-2-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT3和5-HT4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01216-8
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-氯乙酰基氨基)-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  取代的氯乙酰胺作为潜在的癌症干细胞抑制剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。

  DOI：

  10.1002/ddr.21628

文献信息

• 3-Amino-thieno- und -[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-derivate
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Hans Potužak

  DOI：10.1002/ardp.19763091109

  日期：——

  In 2‐Stellung basisch substituierte Derivate des 3‐Amino‐thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐ons (allg. Formel I) sowie des 3‐Amino‐5.6.7.8‐tetrahydro‐[1]benzothieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐ons (allg. Formel II) wurden dadurch synthetisiert, daß die entsprechend substituierten 2‐Acylamino‐thiophen‐ (bzw. ‐benzo[b]thiophen‐) carbonsäureester 1a–1o hergestellt und diese mittels Hydrazin in einer einstufigen Reaktion

  3-氨基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one（通式I）和3-氨基-5.6.7.8-四氢-[1]苯并噻吩的衍生物在2-中具有碱性取代基[2,3-d] 嘧啶-4 (3H) -ones（通式II）是通过相应取代的2-酰氨基-噻吩-（或-苯并[b]噻吩-）羧酸酯1a合成的– 1o 和这些在一步反应中使用肼进行取代和环化，得到目标化合物。
• New Syntheses of 2-Alkylthio-4-oxo-3,4-dihydroquinazolines, 2 - Alkylthio - quinazolines, as well as Their Hetero Analogues
  作者：Margit Gruner、Matthias Rehwald、Katrin Eckert、Karl Gewald

  DOI：10.3987/com-00-8954

  日期：——

  N-Chloroacetylanthranilic acid ethyl ester reacts with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to give the (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl-sulfanyl)acetic acid ester (3a). In the presence of water or amines the acetic acid derivative (3b) or the acetamide derivatives (3c,d) are obtained. 2-Amino-di-oxo-3,4-dihydroquinazolines (4) arise if vigorous reaction conditions are employed. Analogously, N-chloroacetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enaminocarbonyl structure (5, 7, 9, 11, 13, 20, 23) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thieno[3,2-d]-, imidazo[4,5-d]-, pyrrolo[3,2-d]-, and thiazolo[4,5-d]pyrimidines (6, 8, 10, 12, 14, 21, 24). Quinazolines (18, 19) are formed from the reaction of 2-chloroacetylaminoacetophenone (16a) and 2-chloroacetylaminobenzophenone (16b) with potassium thiocyanate and subsequent treatment of the intermediates with. amines.
• SANTER F.; STANETTY P.; POTUZAK H.; BARADAR M., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 3, 669-673
  作者：SANTER F.、 STANETTY P.、 POTUZAK H.、 BARADAR M.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted chloroacetamides as potential cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21628

  日期：2020.5

  for treating cancer are desperately needed. Cancer stem cells (CSCs), main culprits behind chemoresistance and tumor relapse, are one of the few logical choices. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of small molecules with chloroacetamide war‐head. These molecules were screened for viability against various breast, prostate, and oral cancer cell lines using MTT and soft‐agar assays

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。
• Design, synthesis and binding properties of novel and selective 5-HT3 and 5-HT4 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Salvatore Guccione、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01216-8

  日期：2001.3

  the 5-HT3 and 5-HT4 receptors of new thienopyrimidopiperazine and piperazinylacylaminodimethylthiophene derivatives, in order to identify potent and selective ligands for each receptor. The 3-amino-2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-5,6-dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivative 28 showed the highest affinity and selectivity for the 5-HT3 over the 5-HT4 receptor (5-HT3 Ki=3.92 nM, 5-HT4 not active)

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。