2-(2-氯乙酰氨基)-4-噻唑乙酸 | 65243-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-氯乙酰氨基)-4-噻唑乙酸
• 英文名称: 4-Carboxymethyl-2-chloroacetamidothiazole
• 英文别名: 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)acetic acid；2-chloroacetamido-4-thiazolyl acetic acid；2-(2-Chloroacetamido)-4-thiazoleacetic acid；2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 65243-18-7
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃S
• mdl: MFCD00239398
• 分子量: 234.663
• InChiKey: CIBONMJTQXKNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰氨基)-4-噻唑乙酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-Chloroacetamido-4-diphenylmethoxycarbonylmethylthiazole N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰氨基)-4-噻唑乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(2-氯乙酰氨基)-4-噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435

文献信息

• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• Bioactive sensors
  申请人：Eichler Jutta

  公开号：US20050153357A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to sensors for the detection of molecular interactions between immobilized ligands and non-immobilized interaction partners (receptors). These surfaces use novel ligand-anchor conjugates which allow highly specific interaction with suitable interaction partners. Furthermore the invention relates to methods of providing the sensing surface and in particular methods of synthesising the ligand-anchor conjugates (LAC).

  本发明涉及用于检测固定配体和非固定相互作用伙伴（受体）之间分子相互作用的传感器。这些表面使用新型配体锚定物结合物，可以与适当的相互作用伙伴高度特异性地相互作用。此外，本发明涉及提供传感表面的方法，特别是合成配体锚定物结合物（LAC）的方法。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• Tricyclic cepham compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0253337A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  The compounds having a 4,11-dioxo-3-oxa8(or 7)-thia-1- azatricyclo[7,2,0,02,6]undecane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts are useful antibacterial agents.

  以 4,11-二氧代-3-氧杂-8（或 7）-硫杂-1-氮杂三环[7,2,0,02,6]十一烷-2-羧酸骨架为基础结构的化合物、其酯类和盐类是有用的抗菌剂。

表征谱图