2-(2-氯苯基)喹唑啉-4(3H-)-硫酮 | 18590-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)喹唑啉-4(3H-)-硫酮
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinethione
• 英文别名: 2-chlorophenyl-4(3H)-quinazolinethione；2-(2-chlorophenyl)-3H-quinazoline-4-thione；4-Thioxo-2-<2-chlor-phenyl>-3.4-dihydro-chinazolin；2-(2-chlorophenyl)-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 18590-76-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• mdl: MFCD06660495
• 分子量: 272.758
• InChiKey: MEJJMAINUWVBEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  434.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)喹唑啉-4(3H-)-硫酮 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-氯苯基)喹唑啉-4(3H-)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376

文献信息

• Studies on Quinazolines. Part III. Synthesis of Some Fused-Ring Cationic and Mesoionic Derivatives of the 1,3-Thiazolo[3,2-c]quinazoline Ring System
  作者：A.A. F. Wasfy

  DOI：10.1080/10426500390221078

  日期：2003.9.1

  4-Allylthio-2-arylquinazolines 4a–c undergo cyclization by action of bromine to furnish 5-aryl-3-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]quinazolin-4-ium bromide 5a–c. Compounds 5a–c undergo ring opening by action of water under acid catalysis to afford the corresponding dibromide derivatives 6a–c. Bromination of 3-allyl-2-aryl-4(3H)quinazolinethiones 7a–c leads to 5-aryl-2-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3

  4-烯丙基硫基-2-芳基喹唑啉 4a-c 通过溴的作用进行环化，得到 5-芳基-3-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物 5a-c。化合物 5a-c 在酸催化下通过水的作用开环得到相应的二溴化物衍生物 6a-c。3-烯丙基-2-芳基-4(3H)喹唑啉硫酮7a-c 的溴化生成5-芳基-2-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物8a-c。然而，5-芳基-1,3-噻唑并[3,2-c]喹唑啉-3-醇盐10a-c 是通过相应的巯基乙酸9a-c 与Ac2O 的环化脱水制备的。
• Cationic and mesoionic 1,3-thiazolo-[3,2-c]quinazoline derivatives
  作者：A. A. F. Wasfy

  DOI：10.1002/hc.10148

  日期：——

  4-Allylthio-2-arylquinazolines 4a–c undergo cyclization by action of bromine to furnish 5-aryl-3-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]quinazolin-4-ium bromides 5a–c. Compounds 5a–c undergo ring opening by action of water under acid catalysis to afford the corresponding dibromide derivatives 6a–c. Bromination of 3-allyl-2-aryl-4(3H)quinazolinethiones 7a–c leads to 5-aryl-2-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3

  4-烯丙基硫基-2-芳基喹唑啉 4a-c 通过溴的作用进行环化，得到 5-芳基-3-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物 5a-c。化合物 5a-c 在酸催化下通过水的作用开环得到相应的二溴化物衍生物 6a-c。3-烯丙基-2-芳基-4(3H)喹唑啉硫酮7a-c 的溴化生成5-芳基-2-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物8a-c。然而，脱水-3-羟基-5-芳基-1,3-噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓氢氧化物10a-c 是通过相应的巯基乙醇酸9a-c 与Ac2O 的环化脱水制备的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:576–580, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10148
• 2-Alkyl(aryl)-quinazolin-4(3<i>H</i>)-thiones, 2-R-(quinazolin-4(3<i>H</i>)-ylthio)carboxylic acids and amides: synthesis, molecular docking, antimicrobial and anticancer properties
  作者：Lyudmyla Antypenko、Sergiy Kovalenko、Yulia Posylkina、Vladyslav Nikitin、Natalia Fedyunina、Vitalii Ivchuk

  DOI：10.3109/14756366.2015.1018243

  日期：2016.3.3

  In this study, a series of novel 2-alkyl(aryl)-quinazolin-4(3H)-thiones, 2-R-(quinazolin-4(3H)-ylthio)carboxylic acids and amides were synthesized and evaluated for antimicrobial and anticancer activities. Their structure was confirmed by elemental analysis and spectral data (FT-IR, LC-MS, H-1-NMR). Antimicrobial activity was tested in vitro against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Enterobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella pneumonia, Candida albicans and NCI in vitro preliminary anticancer activity against nine different cancer types. The most active antibacterial and antifungal compounds were: 2.1, 2.2 and 2.4. The introduction of the carboxylic acid or amide residue into the fourth position of quinazolin-4(3H)-thione resulted in the absence of antimicrobial activity. Substance 3.8 inhibited renal cancer UO-31 line and 2.18 - leukemia CCRF-CEM. The results of in silico molecular docking for DHFR and CK2 kinase had no correlation with in vitro properties, proposing the presence of other biological activity pathways.