2-(2-甲基四氢-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑 | 120822-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基四氢-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-methyltetrahydro-2-furanyl)benzothiazole；2-(2-Methyloxolan-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 120822-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: DNSVNOXMZAJDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基四氢-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Butyl-3-methyl-2-(2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,3-dihydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 5-氯-2-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2-甲基四氢-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637

文献信息

• Visible light-promoted C–H functionalization of ethers and electron-deficient arenes
  作者：Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5cc08817h

  日期：——

  Photocatalyst-free visible-light-mediated C–H arylation of ethers via C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H functionalization involving hydrogen atom transfer (HAT) pathway.

  无需光催化剂的可见光介导醚的C–H芳基化反应，通过涉及氢原子转移（HAT）途径的C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H官能团化实现。