2-(2-甲基烯丙基)-4-硝基苯酚 | 102127-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2-甲基烯丙基)-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-(2-Methyl-2-propen-1-yl)-4-nitrophenol；2-(2-methylprop-2-enyl)-4-nitrophenol
• CAS: 102127-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JTPAVAGUCUBUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基烯丙基)-4-硝基苯酚 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到triisopropyl-[3-(5-nitro-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-prop-1-ynyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化高价碘对烯烃的分子内羰基化反应

  摘要：

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。

  DOI：

  10.1021/ol9027286
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-methylallyl)oxy)-4-nitrobenzene 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 4.5h， 以35%的产率得到2-(2-甲基烯丙基)-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化高价碘对烯烃的分子内羰基化反应

  摘要：

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。

  DOI：

  10.1021/ol9027286

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
  作者：Joanne F. M. Hewitt、Lewis Williams、Pooja Aggarwal、Craig D. Smith、David J. France

  DOI：10.1039/c3sc51222c

  日期：——

  A palladium-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes with tethered nucleophiles is reported. The versatile reaction occurs with simple allylic halides and can be carried out under air. The methodology provides rapid access to a wide array of desirable heterocyclic targets, as illustrated by a concise synthesis of the widely prescribed antidepressantcitalopram.

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
• US7595399B2
  申请人：——

  公开号：US7595399B2

  公开（公告）日：2009-09-29