2-(2-甲基苄基)丙二腈 | 103862-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苄基)丙二腈
• 英文名称: 2-(2-methylbenzyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methyl]propanedinitrile；2-[(2-methylphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 103862-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: SBEXILJUQHIOLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苄基)丙二腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 2-(2-methylbenzyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Development of a Chemoenzymatic Route to (R)-Allyl-(3-amino-2-(2-methylbenzyl)propyl)carbamate

  摘要：

  A chemoenzymatic route to (R)-allyl-(3-amino-2-(2-methylbenzyl)propyl)carbamate (1-(R)) has been developed on a kilogram scale. The key intermediate, 2-(2-methylbenzyl)propane-1,3-diamine 4, was isolated as a tartrate salt in a three-step sequence starting from 2-methylbenzyl chloride. The subsequent lipase-catalyzed desymmetrization was optimized, and 1-(R) was isolated as the d-tartrate salt.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00326
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基亚苄基)丙二腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.33h， 以20%的产率得到2-(2-甲基苄基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Asymmetric Mannich Reaction of N-Boc Imines with Alkylmalononitriles Catalyzed by Dinuclear PhosphoiminoBINOL-Pd Complex
  作者：Takayoshi Arai、Ayu Nakamura

  DOI：10.1055/s-0037-1611842

  日期：2019.7

  PhosphoiminoBINOL-Pd2(OAc)2 complex catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc imines with alkyl malononitriles, with assistance of Zn(OAc)2 gave chiral amines with adjacent all-carbon quaternary carbon centers in up to 99% yield with 94% ee.

  PhosphoiminoBINOL-Pd2(OAc)2 配合物催化 N-Boc 亚胺与烷基丙二腈的不对称曼尼希反应，在 Zn(OAc)2 的帮助下得到具有相邻全碳季碳中心的手性胺，产率高达 99%，ee 为 94% .
• Chiral Dinuclear Benzyliminobinaphthoxy‐Palladium Catalyst for Asymmetric Mannich Reaction of Aldimines and Isatin‐Derived Ketimines with Alkylmalononitriles
  作者：Ayu Nakamura、Satoru Kuwano、Junchuan Sun、Kensuke Araseki、Eri Ogino、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.202000447

  日期：2020.8.4

  A newly developed dinuclear bis(benzylimino)binaphthol (BIB )−Pd complex showed good catalytic activity for the Mannich reaction of aldimines and isatin‐derived ketimines with alkylmalononitriles to give the products in a highly enantioselective manner.

  一种新开发的双核双（苄基亚氨基）联萘酚（BIB）-Pd络合物对醛亚胺和源自靛红的酮亚胺与烷基丙二腈的曼尼希反应具有良好的催化活性，从而以高度对映选择性的方式提供了产物。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Hepta-2,3,5-trienedioates with Alkenes for the Construction of Exocyclic Olefinic Cyclopentenes
  作者：Dongqiu Li、Xiaoqian Zhang、Wendan Han、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00550

  日期：2023.7.21

  employed as substrates to explore Lewis base-catalyzed annulation reactions. This leads to the discovery of a phosphine-catalyzed [3+2] annulation of 1 with electron-deficient alkenes for the construction of exocyclic olefinic cyclopentenes in good yields and moderate E:Z ratios under mild conditions. The annulation is believed to proceed in a tandem [3+2] cyclization and double bond migration in which the

  Hepta-2,3,5-三烯二酸酯1已被用作底物来探索路易斯碱催化的成环反应。这导致人们发现了膦催化的1与缺电子烯烃的 [3+2] 成环反应，用于在温和条件下以良好的产率和中等的E : Z比例构建外环烯属环戊烯。据信环化以串联[3+2]环化和双键迁移的方式进行，其中ε-酯对于这两个过程都至关重要。与之前的报告相比，该反应还表现出底物控制的不同反应性。
• Electrochemical oxidative cross-coupling for the construction of C(sp3)-C(sp3) bond
  作者：Kang-Min Wen、Xi-Hao Chang、Chang Guo

  DOI：10.1055/a-2309-1501

  日期：——

  method involving para-cresol derivatives and malononitrile derivatives has been developed utilizing undivided electrolytic conditions. This electrochemical approach offers a robust route for synthesizing diverse malononitrile derivatives featuring quaternary carbon centers and incorporating para-phenol groups. Notably, the direct electrooxidation of the C(sp3)–H bond in the para-cresol derivative plays

  利用不分开的电解条件开发了一种涉及对甲酚衍生物和丙二腈衍生物的高效氧化交叉偶联方法。这种电化学方法为合成具有季碳中心并结合对苯酚基团的多种丙二腈衍生物提供了可靠的途径。值得注意的是，对甲酚衍生物中C(sp 3 )–H键的直接电氧化在此过程中在电解条件下起着至关重要的作用。具有不同取代基的各种对甲酚衍生物和丙二腈衍生物很容易与这种电化学转化相容，以高达99%的产率提供偶联化合物。